甲苯与Cl2取代有哪几种
1.甲苯有4种:甲基、甲基的邻、间、对
C12的取代太多了,光它的同分异构体就不少,查不过
来(不下100种)
2.羟基的对位
羟基活化的是邻对位,使邻对位取代,而甲基活化的是
间位,所以在这上取代符合这两个规律的是羟基的对位
不知道这么回答你满意不?
甲苯与氯气在三氯化铁条件下反应是有间氯甲苯生成的,不过很少!
至于为什么氯原子几乎不加在间位,这部分比较难说明,高中生,连大学生理解起来都难
至于间二甲苯的生产,其反应:C6H5-CH3
—(高温)—>
C6H6
+
C6H4(CH3)2(邻、间、对三者都有,就连三取代的都存在,不过量比二取代的更少)
给电基团与苯环相连基团能其电向苯环转移使苯环电密度变利于亲电取代反应进行 -CH3 -NH2 -OH -OCH3 、卤素等取代基连苯环能使苯环电云密度增加尤其其邻、位电云密度增加更所亲电取代反应都发些取代基邻、位; -NO2 -COOH 等等取代基连苯环能使苯环电云密度减少尤其其邻、位电云密度减少更所亲电取代反应都发些取代基间位
建议 这没有意义
也可以自己查阅资料
从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性最高;至于为什么参考化学书。
从热力学角度看,对氯甲苯最稳定。
甲苯+Cl2反应:
实际反应中,邻、间、对氯甲苯都有,比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离;但是间位很少,至于邻、对位哪个多,取决于反应条件:
动力学控制(低温、催化剂、反应时间较短)下,产物主要是邻氯甲苯;
热力学控制(较高温度、反应时间较长)下,产物以对位氯代甲苯为主。
另外说明一下:
甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基最稳定);
甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。
这些催化剂主要包括,无水三氯化铝,无水三氯化铁,氯化锌,三氟化硼等。形成的氯化产物,主要是邻位和对位的氯代甲苯。
用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯。
2.
用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯。
3.
将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷。
4.
用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯。
甲苯结构简式:(环状中心的O表示大π键)
CH3
|
HC - C
/ \
HCO CH
\ /
HC - CH
甲基CH3-属于给电子基团,将部分负电荷转移给与之相邻的苯环上的1号C原子,使得其带部分负电荷,受其影响,临位上的2,6号C原子带部分正电荷,间位上3,5号C原子带部分负电荷,对位上4号C原子带部分正电荷,Cl-属于亲核试剂,所以容易取代邻对位上的氢原子。
甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。
甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。
希望对你有帮助!
甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。
如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。