鉴别:苯酚、苯胺、苯甲醇、苯甲酸、苯甲醛 详细点,谢谢
正常状态下,苯胺与三氯化铁是没现象的。
正确的方法为:加入溴水,生成白色沉淀的为苯酚与苯胺,没有白色沉淀的为苯甲醇、苯甲酸和苯甲醛。
在生成白色沉淀的两个物质中加入三氯化铁溶液,可显色的为苯酚,无现象的为苯胺。
在另三个物质中,加入银氨溶液,有银镜的是苯甲醛,没有的是苯甲醇与苯甲酸。向这两者中加入碳酸氢钠,有气泡的是苯甲酸,没现象的是苯甲醇。
用对甲苯磺酰氯和饱和溴水可以将它们鉴别出来。
分别取样加对甲苯磺酰氯,苯胺和甲胺反应生成沉淀,N,N-二甲基苯胺和苯酚不反应;
再分别取苯胺和二甲苯胺,分别加入饱和溴水,苯胺生成白色沉淀,甲胺不反应;
再分别取N,N-二甲基苯胺和苯酚,分别加入饱和溴水苯酚生成白色沉淀,N,N-二甲基苯胺不反应,由此可将其鉴别出来
但苯酚不是唯一能发生这个反应的物质,所以说是特征反应不太严谨。苯胺和溴水也发生类似的反应,生成2,4,6-三溴苯胺,也是一个白色沉淀。如果要区分苯酚和苯胺,可以加入三氯化铁溶液,出现紫色的是苯酚。
1、分子式不同:
苯胺又称阿尼林、阿尼林油、氨基苯,分子式:C6H7N。苯酚分子式:C6H5OH。
苯胺结构式:
苯酚结构式:
2、性状不同:
苯胺是一种无色油状液体。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体。
3、溶解性不同:
苯胺微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯;苯酚可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
4、化学性质不同
苯胺有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐;能起卤化、乙酰化、重氮化等作用; 遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟;与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,引起燃烧。苯酚可吸收空气中水分并液化;腐蚀性极强,化学反应能力强;与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A。
5、用途不同
苯胺是生产农药的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
参考资料来源:百度百科-苯胺
百度百科-苯酚
2、在剩下的化合物中加入溴水,有白色沉淀的是苯胺,其余无
3、在剩下的化合物中加入硝酸银醇溶液,有白色沉淀的是苄基氯,苯磺酸无现象。
浓溴水与乙醇不反应.
化学鉴别分无机鉴别和有机鉴别
无机鉴别是利用它的氧化性,还原性物质可以使他褪色,如碘离子,亚铁,亚硫酸等;或与银离子产生淡黄色沉淀;还有就是利用溴离子的还原性
有机鉴别是利用它可以与双键、三键 进行亲核加成褪色;与苯胺、苯酚等产生2,4,6-三溴苯胺(酚)白色沉淀;还有就是利用它的氧化性代替高锰酸钾等强化剂氧化醛基、邻羟基酮类(很少用);
氢氧化铜(硫酸铜在碱性条件下) 菲林试剂 和本尼迪特试剂 (产生砖红色氧化亚铜,而很少产生铜镜); 硫酸铜在碱性条件下与多肽进行缩二脲反应呈紫红色
三氯化铁 羟基与sp2杂化碳原子相连产生紫红色颜色反应,还有铁离子与硫氰酸根离子生成血红色络合物
溴水鉴别四氯化碳 四氯化碳萃取溴在水面小
溴水鉴别乙醇 无现象
溴水鉴别苯酚 光照,就会发生在饱和烷基上,苯酚没有饱和烷基是不反应的
课本上明确指出作该试验时应向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水,观察并纪录试验现象.这里应该注意,苯酚使应要少而且要用稀溶液,溴水使用要过量而且要饱和.为什么要这样呢?这是因为两者反应生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯酚,一旦苯酚过量,则生成的三溴苯酚立即溶于苯酚,因此必须使苯酚过量.
相关总结
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物.如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可.在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:
(1) 化学反应中有颜色变化
(2) 化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)
(3) 反应产物有气体产生
(4) 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等.
本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆,将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结,并对典型例题进行解析.
一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去.
2.含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀.
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.
5.醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.
6.酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色).
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.
7.羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀.
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.
10.糖:
(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); (2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);(4)苯酚(生成白色沉淀).(5)天然橡胶;
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度小于1的溶剂(液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
(2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;(2)苯的同系物;(3)不饱和烃的衍生物;(4)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;(5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);(6)天然橡胶.
能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
(2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
(4)天然橡胶;
(5)苯酚(生成白色沉淀).
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
(2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;
(2)苯的同系物;
(3)不饱和烃的衍生物;
(4)部分醇类有机物;
(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;
(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);
(7)天然橡胶.