苯 苯酚,甲苯 化学性质的比较
酸性:苯酚>甲苯>苯
苯,能发生取代(溴苯)、加成反应(环己烷),难被氧化
苯酚,酚羟基上的H极为活泼,能与碱,碱金属单质反应
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,成为苯甲酸;能与溴反应,使溴褪色
酸性最强的是苯酚。苯酚可以发生如下电离:
C6H5OH=(可逆)=C6H5O- + H+
要看一种物质的酸性请弱,要看它在水溶液中是否可以电离出H+,这几种物质中只有苯酚可溶于水且可电离出H+,所以苯酚酸性最强.
甲苯与酸性高锰酸钾,重铬酸钠,硝酸等强氧化剂接触,可发生侧链氧化生成苯甲酸。
苯酚的苯环电子云密度很高,所以比甲苯还更容易被氧化。久置的苯酚会被空气氧化变红。
一、相对分子质量不同
1、苯:相对分子质量为78.11。
2、甲苯:相对分子质量为92.14。
3、苯酚:相对分子质量为94.11。
二、 密度不同
1、苯:密度为0.88 g/cm³。
2、甲苯:密度为0.866 g/cm³。
3、苯酚:密度为1.071g/mL(25℃)。
三、性质不同
1、苯:在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体,并带有强烈的芳香气味。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。
2、甲苯:学性质活泼,与苯相像;可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应;甲苯能被氧化成苯甲酸。
3、苯酚:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代
羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度
且作用强弱为羟基>烃基
硝基>羧基
因此以上四个化合物亲电取代活性排练为
苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯
因此选B
甲苯
,因为
苯酚
会被氧化,苯和
苯甲酸
好象不反应,而且
高中课本
中只介绍了甲苯和
硝酸
会发生硝化反应。
苯酚,
之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃,沸点为182℃,相对密度为1.0576。微溶于冷水,易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。
之二 苯酚:俗名“石炭酸”。化学式C6H6O
无色晶体,具有特殊气味,熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性,与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂,苯酚是重要的工业原料,可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。苯酚显示一定的酸性,是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子,这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移,羟基中氢原子较易电离,使苯酚有些酸性。
关于二甲苯的危害
对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收.
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用.
急性中毒:短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊.重症者可有躁动、抽搐、昏迷.
慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等.皮肤干燥、皲裂、皮炎.
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类.
急性毒性:LD505000mg/kg(大鼠经口);LC5012124mg/kg(兔经皮);人吸入71.4g/m3,短时致死;人吸入3g/m3×1~8小时,急性中毒;人吸入0.2~0.3g/m3×8小时,中毒症状出现.
刺激性:人经眼:300ppm,引起刺激.家兔经皮:500mg,中度刺激.
亚急性和慢性毒性:大鼠、豚鼠吸入390mg/m3 ,8小时/天,90~127天,引起造血系统和实质性脏器改变.
致突变性:微核试验:小鼠经口200mg/kg.细胞遗传学分析:大鼠吸入5400?g/m3,16周(间歇).
生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):1.5g/m3,24小时(孕1~18天用药),致胚胎毒性和肌肉发育异常.小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):500mg/m3,24小时(孕6~13天用药),致胚胎毒性.
代谢和降吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛,再经氧化成苯甲酸.然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸.所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常.一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物.甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%.在环境中,甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水.
残留与蓄积:据WHO1983年报道,甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄,而剩余物的绝大部分则被呼出.这些作者还报告,0.4%~1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄.加一研究表明,主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出,在通常职业性接触条件下,马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出.但由于每天工作中要重复接触8小时,继以16小时的不接触间隙,在工作周中马尿酸可能有一些蓄积,周末以后,马尿酸的浓度恢复至接触前的水平.政党代