选用化学方法鉴别乙醛，苯乙醛和苯乙醇，可以先加入_____鉴别苯乙醇，再加入_____区分乙醛和苯乙醛。

分别向四种加入卢卡斯试剂，有白色浑浊的是苯乙醇，没变化的是苯乙醛，乙苯，苯乙酮。

然后向其余三个里面加入NaIO（次碘酸钠），无现象的是乙苯，苯乙醛和苯乙酮都发生碘仿反应。

最后向苯乙醛和苯乙酮中分别加入新制氢氧化铜，有砖红色沉淀的是苯乙醛，无现象的是苯乙酮。

扩展资料

卢卡斯试剂适用于3-6个碳原子的伯、仲、叔醇的特征鉴别。

在温水浴中试剂与叔醇，立即反应、发热并产生卤代烃油状物，该油状物不溶于反应试剂而呈浑浊并分层。在温水浴中试剂与仲醇反应稍慢，需几分钟时间，呈浑浊而分层，发热不明显；而试剂与伯醇在常温下几小时也难分层。

利用上述反应速度的不同，卢卡斯试剂作为实验室区别伯、仲、叔醇的一种试剂。

在有机分析中用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。叔醇或苄醇与该试剂混合后，溶液立即浑浊或分层：5～10min内分层的为仲醇，不分层的为伯醇。

先用斐林试剂(硫酸铜与酒石酸钠钾的氢氧化钠溶液)，甲醛和乙醛会有砖红色沉淀产生，而苯乙醛是芳香醛，不反应，另丙酮是酮也不能被菲林试剂氧化。这样就分成了两组。

然后使用碘的氢氧化钠溶液，甲基醛或甲基酮会发生碘仿反应，产生黄色沉淀。所以第一组的甲醛和乙醛中，乙醛反应而甲醛不反应；第二组的丙酮和苯甲醛中，丙酮反应而苯甲醛不反应，如此便把四者区分开来。

滴加三氯化铁溶液，显紫色的是苯酚。滴加新制的氢氧化铜悬浊液并加热，产生砖红色沉淀的是乙醛。剩下三种加入等量的钠，反应剧烈产生气泡的是乙酸，也产生气泡反应不太剧烈的是乙醇，无现象的是苯。

1、原理：乙醇、乙酸、苯、乙醛、苯酚各具有不同的官能团，分别为醇羟基、羧基、无官能团、醛基和酚羟基，根据各自官能团特有的性质进行分别检验。

2、(1)苯酚：遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与三价铁离子形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3=H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

(2)乙醛：新制的氢氧化铜悬浊液并加热，产生砖红色沉淀，常用此方法来检验醛基。

CH3CHO+2Cu(OH)2=

CH3COOH+Cu2O+2H2O(加热）（生成砖红色Cu2O沉淀）

(3)剩余三种用钠单质鉴别，苯不与钠单质反应。

乙醇和乙酸均能与钠单质反应产生氢气，但乙酸能电离出氢离子，乙醇不能电离，故钠与乙酸反应很剧烈，与乙醇反应较缓慢。

2CH3CH2OH+2Na=2CH3CH2ONa+H2

2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2

这个东西是香料，都工业化生产了可直接买到，常见的合成

方法大致有：

1.Darzen法-工业上常用的

以苯甲醛与氯乙酸乙酯为原料,在碱作用下生成环氧酸酯,再碱

性水解、脱羧得到苯乙醛。

2.苯乙醇氧化-工业方法

一种是铜催化空气氧化，一种是脱氢氧化，不过产率都比较低，

会生成部分羧酸。

3.用苯乙酸去合成-高产率的实验室方法

苯乙酸先和二氯亚砜反应生成苯乙酰氯（产率~100%)，再用温

和的Pd/BaSO4催化剂加氢成醛（高收率）。

4.苯并咪唑盐与Grignard试剂的加成-水解反应以及通过这一

反应制备醛和酮-比较麻烦

首先是Grignard试剂与苯并咪唑盐极化的碳氮双键亲核加成生

成苯并咪唑烷,苯并咪唑烷酸性水解得到苯乙醛。中间体苯并咪

唑烷不必分离,反应完成后直接水解分离提取苯乙醛。

使用苄基氯为原料制备Grignard试剂,产物醛比苄基氯碳原子数增加1,是Grignard试剂的一种甲酰化反应。反应副产物二取代

邻苯二胺可以回收转变为原料再用。

5.苯乙二醇的酸催化脱水-高产率

从易得原料苯基乙二醇出发,以ZSM- 5 分子筛为催化剂，当然

也可以酸催化，不过效率低难分离。

1、可有多种制法：苯乙酸催化还原、β-苯乙醇催化氧化以及采用苯乙烯、环氧苯乙烷、桂酸及其酯类为原料的方法都能制得2-苯基乙醛。工业生产是在铜的存在下，用空气在加热的条件下将β-苯乙醇氧化而得。反应是放热的，同时发生苯乙醛氧化成苯乙酸以及苯乙醛聚合等副反应，氧化产物中醛的含量约为50%，所得粗品经水洗、减压蒸馏而得成品。

2、主要采用合成法。以苯甲醛和一氯乙酸乙酯为原料，在乙醇钠存在下反应而得。

3、烟草：BU，56；OR，57；OR，26；FC，BU，OR，18；合成：有苯乙醇经氧化，或由苯乙酸乙酯经还原而制得。

4、制法：于装有搅拌器的反应瓶中，加入2-碘-1-苯基乙醇（2）20g（81mmol），100mL水，250mL纯化的二氧六环。搅拌下于10min滴加45g硝酸银溶于100mL水的溶液。加完后继续搅拌反应15min，过滤，石油醚提取。有机层水洗后，用含40g亚硫酸氢钠的水溶液提取2次，每次100mL。过滤生成的沉淀，水洗，石榴醚洗涤，得苯乙醛亚硫酸氢钠加成物28g，收率52%。

鉴别苯乙醛、苯甲醚的方法：将两者与银氨溶液反应，出现银镜现象的是苯乙醛，不出现的是苯甲醛。原因：苯甲醛中的C=O键已经相当于一个酮基了，在C上面没有连接H原子，所以无法与银氨溶液发生还原反应，而苯乙醛中的C=O键的C上面还有H，所以能发生还原反应。苯乙醛：无色或淡黄色液体，具有类似风信子的香气，稀释后具行水果的甜香气。难溶于水。溶于大多数有机溶剂。以1:2溶于80%乙醇。性质不稳定，放置能聚合变稠，能被氧化成苯乙酸，也能被还原成苯乙醇。能与醇（如甲醇、乙醇）缩合成缩醛。存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。天然存在于鸡肉、西红柿、面包、玫瑰油、柑橘油里。苯甲醚：茴香醚，英文名为Anisole，分子式C7H8O，相对分子量为108.13，无色液体，熔点-37~-38℃，沸点155℃，相对密度0.9980~1.0010，折光率1.5165~1.5175。天然发现存在云龙蒿的油中，具有另人愉快的茴香样香气。用于有机合成，也用作溶剂、香料和驱虫剂。由硫酸二甲酯与苯酚在碱性溶液中反应制得。在合成茴香醚时，一般需使用剧毒的硫酸二甲酯。

1、1）苯溴代，制备格氏试剂，

2）1-丙醇氧化成丙醛，然后与格氏试剂加成

3）酸性消除

2、1）苯溴代，制备格氏试剂，然后与环氧乙烷，生成苯乙醇

2）苯乙醇用PCC氧化生成苯乙醛

3）苯乙醇用重铬酸钾氧化生成苯乙酸，

4）苯乙酸在红磷作用下发生赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应α-卤代，然后酯化

5）产物与Zn粉，再与 苯乙醛，发生列佛曼斯基反应，即可

3、1）苯与乙酰氯发生傅氏酰基化，生成苯乙酮

2）苯与CO、HCl发生加特曼科赫反应，生成苯甲醛

3）苯乙酮与苯甲醛，发生羟醛缩合，生成α，β-不饱和酮

4）乙酰乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成烯醇盐，再与α，β-不饱和酮发生麦克尔加成，后又发生鲁宾逊关环（即羟醛缩合

4、甲苯氧化成苯甲酸，然后溴代得间溴苯甲酸，再与NH3生成酰胺，最后降解即可