蒲公英萜乙酸酯是水溶性有机化合物吗

精油 - 进阶第3课：精油有机化学 - 官能团及其功能

有机化学中有20多种不同的官能团，但在挥发油成分中只有8种主要官能团。精油中的官能团有醇类、醛类、烯类、酮类、酯类、醚类、酚类和苯丙烯类。在这一课中，我们将讨论这些官能团的原子结构，它们的性质和潜在用途，以及含有这些官能团的油和成分的例子。

重要的是要认识到官能团和碳主链是芳香族化合物的两个独立特征。这意味着一个分子可以同时是单萜和醇。同样，也有一些分子是倍半萜醇、单萜醛类、倍半萜酮等。萜烯和官能团的每一种可能的结合都代表了它自己独特的一类分子。

下面，我们将根据化学原理进行归纳，以形成一个概念框架，用于对精油进行分组和分类。这些概括也会有例外。例如，虽然许多醇类在内服时对健康有益，但有些不建议内服。在使用下面提到的任何一种油之前，请务必了解与每种特定精油相关的建议用途和皮肤敏感性。

醇类是任何含有醇官能团的分子。醇官能团由一端与碳主链结合的氧原子和另一端的氢原子组成（见图1和图2）。

一般来说，醇分子的名字以后缀-ol结尾。例如，薄荷醇menthol,、松油烯-4-醇terpinen-4-ol、香茅醇citronellol、香叶醇geraniol和芳樟醇linalool都是单萜醇的例子。檀香醇Santalol、同价烯醇isovalencenol、库西莫醇khusimol、雪松醇cedrol（又称为桉叶醇eudesmol）和广藿香醇patchoulol（又称patchouli alcohol）是倍半萜醇。这个命名规则的一个例外是复合桉树醇，它实际上是一种环氧化合物（醚的一种）。

含醇成分的性质

芳香：放松的芳香，有助于缓解焦虑情绪。

外用：排斥活性，清洁特性，帮助皮肤看起来年轻和健康。

内用：支持循环系统，镇静神经系统。

富含单萜醇的精油：白千层、天竺葵，芫荽、罗勒、薰衣草

富含倍半萜醇的精油：檀香、岩兰草、雪松、广藿香

醛是带有醛基的分子。醛基的特征是碳与氧双键结合（见图3和图4），同一个碳原子同时与氢（未显示）和分子主链中的另一个碳结合。

一般来说，醛分子的名字以后缀-al或-alde结尾。例如，香叶醛geranial、柠檬醛neral、肉桂醛cinnamaldehyde、异丁烯醛cuminal和癸烯醛decenal都是单萜醛类的例子。檀香醛santalal、金合欢醛farnesal和缬草醛valeranal都是倍半萜醛类的例子。倍半萜醛类远不如单萜醛类常见。

含醛成分的性质

芳香：镇静、放松和保护。

外用：可以减少瑕疵的出现，保持皮肤健康，支持口腔健康和卫生，并提供温暖的感觉。

内用：支持心血管、消化、免疫和神经系统的健康。许多富含醛类的精油也被认为有助于健康的新陈代谢。

富含单萜醛的精油：肉桂、桂皮、香蜂草、柠檬草、莱姆

烯类是一种不含官能团，主链上任何两个碳原子之间至少有一个双键的分子。烯类分子的名字通常以后缀-ene结尾。例如，α-蒎烯alpha-pinene、桧烯sabinene、柠檬烯limonene和γ-萜品烯gamma-terpinene都是单萜烯的例子。右旋大根香叶烯Germacrene D，β-石竹烯beta-caryophylene，姜烯zingiberene和α-雪松烯alpha-cedrene是倍半萜烯的例子。上一课图3和图4中的每个分子都是烯类：它们没有其他官能团，碳原子之间至少有一个双键。事实上，大多数分子都有许多双键。

单萜烯和倍半萜烯以其抗氧化性能而闻名。这些分子中大量的双键和环结构的存在使它们能够很好地接受自由基中的孤电子。

含烯成分的性质

芳香：许多独特而怡人的香味。

外用：对皮肤和组织有抗氧化作用。

内用：抗氧化有益于内脏器官，还可以支持神经、免疫、消化、生殖、皮肤和循环系统。

富含单萜烯的精油：乳香、道格拉斯冷杉、蓝艾菊、柠檬、野橘

富含倍半萜烯的精油：依兰依兰、黑胡椒、古巴香脂、香蜂草、生姜

酯是一种由醇和酸反应生成的官能团。酯的中心碳原子与氧原子双键连接，单键连接主链，单键连接第二个氧原子（见图5和图6）。第二个氧与另一边的一个短链相连。这些短链通常有一个、两个或三个碳原子长。

因为酯分子中有两个碳链，它们通常有两个词名，第二个词以后缀-ate结尾。乙酸芳樟酯Linalyl acetate、戊酸甲酯methyl-amyl angelate、乙酸苄酯benzyl acetate、乙酸龙脑酯bornyl acetate、乙酸橙花酯neryl acetate、铥酸甲酯methyl thujate和水杨酸甲酯methyl salicylate是精油中发现的单萜酯的例子。倍半萜酯在精油中相当少见。

含酯成分的性质

芳香：放松、舒缓、平衡。

外用：使皮肤恢复活力，舒缓组织，防止某些环境威胁。

内用：视具体情况而定。有些酯类可以促进心血管、免疫、神经和消化系统的健康。其他酯类不建议内服。

富含单萜酯的精油：薰衣草、罗马洋甘菊、永久花、侧柏、冬青

醚是两个碳原子之间有一个氧原子的分子（见图7和图8）。要想成为醚，两侧的碳原子必须只与其他碳原子（或氢）有键。

醚有时出现在主碳链或环结构中，看起来好像是氧取代了主链中的碳。它们也可以在一些分子的外围部分被发现。醚在单萜中并不常见。单萜醚桉叶醇eucalyptol，也被称为1,8-桉叶素1,8-cineole，是精油中最常见的醚。茴香醚Anisole是另一种常见的单萜醚。另一方面，倍半萜更可能含有醚基。例如，莪术烯curzerene和1,3-二甲基呋喃酮furanoeudsema-1,3-diene是两种倍半萜醚。

含醚成分的性质

芳香：舒缓情绪，促进呼吸道畅通。

外用：表面清洁性能，帮助改善皮肤外观。

内用：视具体情况而定。一些醚提供抗氧化支持，还可以支持适当的免疫系统功能。其他醚不建议内服。

富含单萜醚的精油：小豆蔻、尤加利、迷迭香，茶树、薄荷

富含倍半萜醚的精油：没药、岩兰草

酮是一种碳原子与氧原子双键合的分子（见图9和图10）。两侧的两个碳原子不能与除碳（或氢）以外的任何原子结合。酮分子的名字通常以后缀-one结尾。

例如，薄荷酮和香芹酮是酮。樟脑也是一种著名的酮，它的名字并不遵循正常的模式。许多倍半萜含有酮。缬草萜酮jatamansone、莎草薁酮rotudone、莫斯德酮mustakone、缬草酮faurinone、达瓦酮davanone和纤精酮leptospermone是一些倍半萜酮的名称。

含酮成分的性质

芳香：一些是充满活力和振奋精神，另一些是稳定和基础。某些酮能支持呼吸道通畅的感觉。

外用：排斥性，可能有助于保持皮肤清洁。

内用：视具体情况而定。大多数单萜酮支持消化、胃肠和神经系统的功能和健康。倍半萜酮一般不建议内服。

富含单萜酮的精油：绿薄荷、莳萝、薄荷、天竺葵、葛缕Caraway

富含倍半萜酮的精油：穗甘松、乳香

酚类是醇的一种特殊亚型。酚是一种附着在苯环上的醇基（氧和氢）（见图11和图12）。

一个苯环有六个碳原子以六边形排列，环内必须正好有三个双键。因为酚类是醇，所以它们的名字也以后缀-ol结尾。百里香酚Thymol、香芹酚carvacrol和丁香酚eugenol是最常见的单萜酚类化合物。倍半萜酚类化合物相当罕见。

含酚成分的性质

芳香：清香。

外用：对皮肤和表面强大的清洁功能。

内用：抗氧化特性，支持心血管、循环、消化、胃肠、免疫、神经和呼吸系统的正常功能。

富含单萜酚的精油：百里香、牛至、丁香、桂皮、罗勒

苯丙烯基的特征是苯环中的碳与第二个碳键结合，然后用双键与第三个碳键结合。第三个碳单键连接到链末端的第四个碳上。

苯丙烯通常存在于单萜化合物中，但在大多数精油中并不常见。茴香脑anethole和萎叶酚chavicol（也称为爱草脑estragole）是两种最常见的苯丙烯。

含苯丙烯成分的性质

芳香：充满活力的香气。

外用：支持整体皮肤健康和外观。

内用：可以支持心血管系统，促进健康的血液循环。

富含单萜苯丙烯的精油：甜茴香、香桃木Myrtle、茴芹Anise、八角茴香Star Anise、罗勒

⑴ 水蒸气蒸馏法：倍半萜往往是挥发油中的高沸点部分主要成分，对挥发油的香味关系很大，一般用水蒸气蒸馏所得的挥发油，经分馏蒸出低沸点的单萜部分，高沸点下步可用色谱分离，往往可得到多种倍半萜化合物。

⑵ 有机溶剂萃取法：将采集不久、晾干的生药粗粉，先以石油醚提取除去油脂，然后用乙醇或甲醇提取，蒸去溶剂后，以20%～50%乙醇处理，尽量使倍半萜溶于醇中，再以苯、乙醚、乙酸乙酯、氯仿萃取，分别蒸去溶剂后，据其是否带苦味，并作定性检查。有时上述提取液浓缩时，即有结晶析出。将上述提取物分别进行硅胶或氧化铝吸附色谱分离，个别结构极为相似，化学性质相似的，可采用高效液相分离，以进一步纯化分离得纯品。应该注意的是，石油醚提取物中可能含有倍半萜内酯，可直接浓缩后析出结晶或采用色谱法纯化。

⑶ 碱溶酸沉淀法：倍半萜化合物中不少具有内酯结构，它在热碱溶液中开环成盐而溶于水中，酸化后，闭环而复得原化合物。利用此特性可将倍半萜内酯提取出来或纯化。但是当用酸碱处理时，可能会引起构型的改变，在操作过程中应予注意。

⑷ 系统提取分离法：中药粗粉经用乙醚抽提，乙醚浸膏溶于甲醇，于－20℃冷冻，以部分除去油、酯、醋及三萜、甾体类杂质，经初步硅胶柱预分，以石油醚、石油醚-乙醚，9:1，3:1，1:1；乙醚、乙醚-甲醇(9:1)依次洗脱。石油醚洗脱部分主要为烃类包括倍半萜烷烃、烯烃，9:1洗脱部分主要为醚(氧环化合物)、醛、酮，3:1部分为醛、酮、酯(内酯)类，1:1部分为内酯、羟基化合物，乙醚部分为羟基和多羟基化合物，乙醚-甲醇(9:1)为多羟基化合物及羧酸类。这些大体的经验规律主要是决定于化合物的极性性质，对多官能团的化合物取决于极性大者。天然甾体、三萜类化合物，由于其分子比较大，其酯往往出现于石油醚-乙醇(9:1)部分，单羟基化合物则出现于3:1部分。各部位再进行层析，或采用制备性薄层色谱分离，一般可根据本方法全面检查各部位，或分离其中的个别部位。

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月桂叶（bay leaf 亦作laurel leaf） 樟科(Lauraceae)常绿树甜月桂(Laurus nobilis)的叶。受欢迎的香料，用於腌渍或浸渍食品，又用於炖菜、填馅及鱼等。味芬芳，但略有苦味。精油含量约2%，主要成分是桉叶脑(C10H18O)。乾月桂叶平滑而有光泽，通常整片使用，烹调後再从菜肴中除去。或制成月桂粉出售。甜月桂原产地中海沿岸，自古就有栽培。古希腊用月桂叶做成花环戴在获胜运动员的头上。在中世纪月桂叶供药用。 月桂叶别名香叶、香桂叶、桂叶、天竺桂等。 月桂为樟科月属常绿小乔木，烹调中取其叶片作调味品。月桂叶虽也称桂叶，但与肉桂树的桂叶、桂花树的桂叶均不同，它属于西餐调料，罐头配料，身价远高于肉桂树叶与桂花树叶。 月桂叶原产于南欧地中海沿岸的绿灌木或小乔木，两种月桂叶都是绿色，呈长椭圆披针形，约长三英寸，叶面光滑，带有辛辣及强烈苦味。月桂叶是欧洲人常用的调味料和餐点装饰，如用在汤、肉、蔬菜、炖食等，可说是一种健胃剂。

编辑本段药物作用

【中文名】月桂叶 【拼音名】Yuè Guì Yè 【来源】 药材基源：为樟科植物月桂的叶。 拉丁植物动物矿物名：Laurus nobilis L. 采收和储藏：秋季采收，晒干。 【原形态】常绿乔木，高可达9-12m，树皮黑褐色。叶互生，革质，长椭圆形或披针形，长约6-11cm，宽2-4cm，先端锐尖，基部楔形，全缘或稍波状，反卷，深绿色，破碎后有清香；叶脉羽状，两面隆起；叶柄长约1cm，紫色。伞形花序腋生，雌雄异株；花小，直径3-4mm，黄色，总花梗长约1cm，梗基有总苞；雄花花被片4，倒卵形，先端钝圆；雄蕊12，每轮3数排列，花药内向瓣裂；雌花花被4，雌蕊1，子房1室，柱头短，稍成头状。浆果椭圆形，暗紫色。花期4月。 【生境分布】 生态环境：原产于地中海一带。 资源分布：我国江苏、浙江、福建、台湾、四川、云南等地有引种栽培。 【性状】性状鉴别 叶长椭圆形或披针形，长6-11cm，宽1.5-4cm，先端锐尖，基部楔形，全缘或微波状，反卷，上表面灰绿色，下表面色淡，两面侧脉和网脉显着突起，无毛；叶柄长5-8mm，无毛。革质，不易折断。气芳香，味辛凉。 【化学成份】 叶含芳香油,主要成分是芳樟醇(linalool),丁香油酚(eugenol),牻牛儿醇(geraniol)，1，8-桉叶素(1，8-cineole),松油醇(terpineol),乙酰丁香油酚(aceiyleugenol),甲基丁香油酚(methyleugenol),α-蒎烯(α-pinene),水芹烯(phellandrene)等；还含倍半萜内酯：大牻牛儿内酯(germacranolide),月桂烯内酯(laurenobiolide),木香烯内酯(costunolide),南艾蒿烯内酯(artemorin),过氧南艾蒿烯内酯(verlotorin),巴尔喀蒿烯内酯(santamarin，balchanin),瑞诺木烯内酯(reynosin)。又含黄酮类成分：山柰酚(kaempferol)的和槲皮素(quercetin)的3-芸香糖甙,3-葡萄糖甙,3-半乳糖甙,3-鼠李糖甙,3-阿拉伯糖甙及芸香甙(rutoside)。另含(D-葡配甘油型)-3-辛酮糖(D-glucoglycercr-3-octulose)。尚含生物碱：网叶番荔枝碱(reticuline),波尔定碱(boldine),黄肉楠碱(actinodaphnine),N-甲基黄肉楠碱(N-methylactinodaphnine),异南天竹种碱(isodomesticine),去甲异南天竹种碱(noriedomesticine),新木姜子碱(neolitsine),无根藤次碱(launobine),莲叶桐碱(nandigerine，hernangerine)，芳香厚壳桂碱(cryptodorine)。 树皮和木材中含挥发油，主要成分为乙酸-α-松油酯(α-terpinyl acetate)和1，8-桉叶素。树皮含网叶番荔枝碱、黄肉楠碱和无根藤次碱。 根含黄肉楠碱、无根藤次碱和心形莲叶酮碱。 【药理作用】抗病毒作用 平皿内试验表明，用月桂叶油浸涂2cm直径圆滤纸片，在平皿内任其挥发，皿盖上加入鼻病毒17型稀释液0.02ml（含病毒100TCID50）,33℃接触60分钟即有杀灭作用。与纱布条上鼻病毒17型、流感病毒A3-昆军75-五株、腺病毒7型接触30分钟、60分钟及120分钟,以接触60分钟以上的作用明显，将人胚气管块加入0.2ml鼻病毒17型100～1000TCID50，吸附30分钟，与月桂叶油（浸涂于2cm直径圆滤纸）发挥之气体接触90分钟，能杀灭病毒。如将吸附延长3h以上，挥发油则不能完全杀死病毒。由此提示，有部分病毒侵入气管块之细胞内，而挥发油则不能进入细胞内。给人用月桂叶油揉酸制剂滴鼻，并以鞣酸作为对照，表明该挥发油有短期的预防感冒的功效，无副反应。 【性味】辛；微温 【功能主治】健胃理气。主脘胀腹痛；跌扑损伤；疥癣 【用法用量】内服：煎汤，3-6g，外用：适量，煎汤洗浴。

编辑本段月桂叶制作的月桂冠

【词语】：月桂冠 【注音】：yuè guì guān 【释义】：1.月桂叶编制的花冠。古希腊人视月桂为圣物，凡竞技获胜或诗文优美者，授之，以示荣誉。后世欧洲大学中亦以此赠予学者。郭沫若 《苏联纪行·七月二日》：“有 拿破仑 的大理石等身像一尊，头上带着月桂冠，是一八一二年进攻 莫斯科 时他亲自带来的。”

编辑本段月桂精油

【品名】月桂 Bay 【产地】摩洛哥 【气味】甜甜的香料味，有点像肉桂。 【应用历史与相关神话】 埃及人用月桂用得极多，它也倍受罗马人的青睐，罗马人视之为智能、护卫与和平的象征。人们也常将月桂树与医疗之神阿波罗联想在一起。月桂的拉丁字源Laudis意为『赞美』，所以在奥林匹克竞赛中获胜的人，都会受赠一顶月桂编成的头环，而『桂冠诗人』的意象，也正是由这个典故衍生出来的。 有个故事相传，若将一片月桂叶置于枕下，你就能梦到好预兆。比较实际一点的用法，是把它加在汤或酱汁里，长久以来人们都这么做的原因，在于月桂能增加唾液分泌以帮助消化。在希腊，人们仍在教堂的楼层上遍洒月桂叶，这大概是要借重它的抗菌特质。月桂树的木材很耐用，所以人们拿它来做手杖。它的英名俗名除了叫Bav以外，有时也被称为Laurel 。 【功 效】 止痛、抗神经痛、抗菌、抗痉挛、开胃、收敛、促进胆汁分泌、利尿、通经、退烧、利肝、杀虫、助产、激励、利胃、促进发汗、补身。 【心灵疗效】有轻微的麻醉效果，使心灵温暖平静。 【身体疗效】 对消化系统有显着的助益，可以帮助你打开胃口、祛退胀气、安抚胃痛，而且养肝补肾，促进尿液流动。 不管是风湿痛、一般性疼痛或是扭伤，月桂均有减轻症状的效果，尤其是与玫瑰、杜松调和使用的时候。在感觉寒冷的情况下，特别适合以月桂为处方。同时，藉由它发汗的作用，月桂也能降低体温。用在传染性疾病上的功效卓着，可能还有助于治疗支气管炎。 能调理生殖系统，调节流量过少的月经，并可在生产时加速产程。也能帮助耳朶感染的病情好转，进而减轻晕眩的感觉，恢复平衡。 【皮肤疗效】 头发及头皮的良好补品，可刺激毛发生长并清除头皮屑。据说也能打散淤血，安抚发炎，以及缩小结疤的范围。 【适合与之调和的精油】 雪松、芫荽、尤加利、姜、杜松、薰衣草、柠檬、马郁兰、甜橙、玫瑰、迷迭香、百里香、依兰。 【注意事项】 泡个洒满月桂叶的澡是罗马人的最爱，但是月桂精油却会刺激皮肤，甚至可能波及黏膜组织，因此它适不适合用在按摩中仍存有争议。

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