制备对硝基苯甲酸的后处理中用百分之5稀硫酸洗涤的目的是什么?
重庆工业职业技术学院教案
课题第十讲对硝基苯甲酸的制备课时4学时
教学目标和要求1．学习有机氧化反应方法2．学习芳环侧链氧化技术
教学重点和难点有机氧化反应氧化剂、氧化操作、芳香有机物侧链氧化制备羧酸原理方法
授课内容与教学过程设计一、实验目的：1．了解氧化剂的种类、特点及反应条件2．掌握氧化法制备对硝基苯甲酸的原理方法二、实验原理：对硝基甲苯经强氧化剂氧化，使芳环上甲基氧化生成芳香羧酸基团三、实验药品与仪器仪器：三口烧瓶、回流冷凝装置、温度计、滴液漏斗、磁力加热搅拌装置药品：对硝基甲苯、重铬酸钠（钾）、浓硫酸、高锰酸钾、浓盐酸、乙醇、活性炭四、实验步骤1.重铬酸钠氧化法在装有搅拌器、温度计、冷凝回流器的50mL圆底三口烧瓶中，加入对硝基甲苯3g、重铬酸钠4.5g及水10mL，开动搅拌，将7mL浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中，加毕，装上回流冷凝器，在沸水浴上加热至80℃反应1.5h，冷却到室温，加水13mL。抽滤，滤饼用12nL水洗涤两次，将滤饼转入100mL圆底烧瓶中，加入5%的稀硫酸6mL，于沸水浴加热10min，冷却到室温后抽滤，将滤饼溶于约7mL 5%的氢氧化钠中，再加入活性炭0.1g，加热至50℃，脱色5min后，趁热过滤，滤液搅拌下慢慢倾入60mL 15%的硫酸溶液中得到浅黄色沉淀，抽滤，水洗滤饼，抽干的产品。乙醇重结晶得精品。纯品熔点242℃。2.高锰酸钾法50mL三口烧瓶中，加入对硝基甲苯1.7g、高锰酸钾2.5g及水25mL，开动搅拌，装上回流装置，沸水浴上加热至80℃反应1h，加入高锰酸钾1.3g，反应1h后再加高锰酸钾1.3g，反应0.5h后升温到水浴沸腾，继续反应直到高锰酸钾的颜色完全消失。冷却至室温，抽滤，5mL水洗涤滤饼一次，滤液在搅拌下加入浓盐酸5mL酸化，待析出的沉淀冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽干得到产品，产品以乙醇为溶剂重结晶得到精品，熔点为242℃。3.计算产率五、实验注意事项（1）滴加硫酸时温度不能超过30℃（2）一次性滴加硫酸会使硫酸局部浓度过高产生大量热量使溶液喷溅（3）注意控制温度，温度过高，对硝基甲苯易升华而结晶于冷凝器（4）加酸酸化时要求溶液呈强酸性六、思考题（1）本实验可否选择其他氧化剂？（2）反应中硫酸浓度对反应的进行有何影响？（3）高锰酸钾氧化时为什么要分批加入？
课后作业完成实验报告
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有机化学实验教案--10.对硝基苯甲酸的制备
重庆工业职业技术学院教案
课题第十讲对硝基苯甲酸的制备课时4学时
教学目标和要求1．学习有机氧化反应方法2．学习芳环侧链氧化技术
教学重点和难点有机氧化反应氧化剂、氧化操作、芳香有机物侧链氧化制备羧酸原理方法
授课内容与教学过程设计一、实验目的：1．了解氧化剂的种类、特点及反应条件2．掌握氧化法制备对硝基苯甲酸的原理方法二、实验原理：对硝基甲苯经强氧化剂氧化，使芳环上甲基氧化生成芳香羧酸基团三、实验药品与仪器仪器：三口烧瓶、回流冷凝装置、温度计、滴液漏斗、磁力加热搅拌装置药品：对硝基甲苯、重铬酸钠（钾）、浓硫酸、高锰酸钾、浓盐酸、乙醇、活性炭四、实验步骤1.重铬酸钠氧化法在装有搅拌器、温度计、冷凝回流器的50mL圆底三口烧瓶中，加入对硝基甲苯3g、重铬酸钠4.5g及水10mL，开动搅拌，将7mL浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中，加毕，装上回流冷凝器，在沸水浴上加热至80℃反应1.5h，冷却到室温，加水13mL。抽滤，滤饼用12nL水洗涤两次，将滤饼转入100mL圆底烧瓶中，加入5%的稀硫酸6mL，于沸水浴加热10min，冷却到室温后抽滤，将滤饼溶于约7mL 5%的氢氧化钠中，再加入活性炭0.1g，加热至50℃，脱色5min后，趁热过滤，滤液搅拌下慢慢倾入60mL 15%的硫酸溶液中得到浅黄色沉淀，抽滤，水洗滤饼，抽干的产品。乙醇重结晶得精品。纯品熔点242℃。2.高锰酸钾法50mL三口烧瓶中，加入对硝基甲苯1.7g、高锰酸钾2.5g及水25mL，开动搅拌，装上回流装置，沸水浴上加热至80℃反应1h，加入高锰酸钾1.3g，反应1h后再加高锰酸钾1.3g，反应0.5h后升温到水浴沸腾，继续反应直到高锰酸钾的颜色完全消失。冷却至室温，抽滤，5mL水洗涤滤饼一次，滤液在搅拌下加入浓盐酸5mL酸化，待析出的沉淀冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽干得到产品，产品以乙醇为溶剂重结晶得到精品，熔点为242℃。3.计算产率五、实验注意事项（1）滴加硫酸时温度不能超过30℃（2）一次性滴加硫酸会使硫酸局部浓度过高产生大量热量使溶液喷溅（3）注意控制温度，温度过高，对硝基甲苯易升华而结晶于冷凝器（4）加酸酸化时要求溶液呈强酸性六、思考题（1）本实验可否选择其他氧化剂？（2）反应中硫酸浓度对反应的进行有何影响？（3）高锰酸钾氧化时为什么要分批加入？
课后作业完成实验报告
黄色斜方立面晶体。
相对密度1.1038(75/4℃)。【相对密度(水=1)1.29；相对密度(空气=1)4.72】
熔点51.7℃。
沸点238.5℃。
折射率nD(15℃)1.5382。
蒸汽压 0.13kPa/53.7℃。
闪点106℃。
易燃。
不溶于水，易溶于乙醇、乙醚和苯。
我们先看两个实例：
对硝基甲苯氧化制备对硝基苯甲酸是采用重铬酸钾在酸性条件下氧化，甲苯氧化制备苯甲酸是采用高锰酸钾氧化。
重铬酸钾在酸性条件下氧化能力比高锰酸钾强，因此，可以说甲苯比对硝基甲苯易于氧化。
1．
在250ml的三颈瓶中依次加入2g对硝基甲苯，6g重铬酸钾粉末及15ml水。
2．
在震荡下自滴液漏斗滴入10ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。
3．
硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。
4．
待反应物冷却后，搅拌下加入40ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用20ml水分两次洗涤。
5．
将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有20ml
5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）
6．
将抽滤后的固体溶于10ml
5%naoh溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）
7．
充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml
15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）
中文学名： 4-硝基甲苯
英文学名： 4-Nitrotoluene
英文简称： PNT
英文全称： 4-Methylnitrobenzenep-Nitrophenylmethane4-Nitrotoluol
主要用途： 分子结构
分子式 C7H7NO2
分子量 137.14
CAS 登录号 99-99-0
EINECS 登录号 202-808-0
主要用作制对甲苯胺和染料等，是重要的农药、泡沫塑料、染料、医药中间体。
