对氯甲苯的介绍

苯的硝化活性大：

所有苯环取代基的活性分析都从这两个方面来看：

1.

诱导效应---氯本身电负性大，有吸电子诱导效应

2.

共轭效应---氯有3p孤对电子，有供电子的共轭效应

但是由于氯吸电子能力太强，导致诱导效应占主。使得整个苯环电子云密度下降，这就意味着对氯甲苯的活性下降，从而小与啥都没取代的苯。

你去看条件也可以，一般氯苯硝化温度都比较高，甚至用发烟硝酸。

苯的硝化条件相对低，50-60度的浓硝酸足够了。

由于卤素原子直接和苯环相连，他们之间存在电子效应，所以卤素原子的活性非常低。一般会发生苯环上的亲电取代反应，你说的卤素原子被取代的反应是可以发生的，也是卤苯这一类化合物的典型性质，不过他需要催化剂和高温作用，氨解和碱性水解都是可以发生的。

不过你的推理过程有点小问题啊，一般的卤代烷才可以发生水解、醇解、氨解反应，哈哈。。。。。。

生产方法:

1.由对甲苯胺经重氮化；置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。

原料消耗定额：对甲苯胺（95%）897kg/t；亚硝酸钠533kg/t；盐酸2435kg/t。

2.由甲苯进行芳环氯化制得。

在实验室内可以按比例缩小用量,如果想做得更精细一点,可以帮你找一些文献自己看看.

2.先氧化，后硝化，然后再还原

因为甲基和氯都是临对位定位基，甲基的定位效应又强于氯，故先硝化会生成对氯临硝基甲苯，与题意不符；而羧基是间位定位基，在有间位定位基和临位定位基同时存在时以临位定位优先，故先氧化形成对氯苯甲酸，再硝化成对氯间硝基苯甲酸，最后还原成对氯间氨基苯甲酸。

如果含有微量的酸，你用的可能是工业品，或者纯度不够的试剂。一般是用碱性溶液洗，如碳酸钠溶液，洗后再用水洗，然后用硫酸镁干燥，重蒸馏即可。

处理溶剂或试剂是比较麻烦的。祝你实验成功。

我不知道你学过取代定位规律没有?在取代定位规律中,甲基就是邻对位定位基团,即如果在苯环上连有甲基的甲苯,取代基进入甲基的邻位和对位,因为甲基是给电子基团,它使苯环上的邻对位电子云的密度加大,使亲电取代反应更容易发生.如果硝基苯,取代基进入硝基的间位,因为硝基是吸电子基团,使得间位的电子云密度降低得最少.所以发生间位亲电取代反应.由于甲基同时会与苯环大pai键发生西格码-pai共轭,在形成过程中,使得对位电子云密度比邻位稍高,所以对位的产率要高些.这是大学有机化学定位规律中的一部分.