怎样用溴苯得到苯酚?
通过溴苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚。由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。
而且,溴苯在苛刻条件下水解得到的是苯酚钠,还要加酸酸化才能得到苯酚。所以,一般不用溴苯制取苯酚。
制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水,催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应,生成溴苯然后再水解生成苯酚。
苯的卤代物很难水解,需要高温高压,因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应,苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚。
苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
苯酚化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
参考资料来源:百度百科-苯酚
工业制备方法是磺酸盐碱熔法:1,苯磺酸+亚硫酸钠 2,苯磺酸钠+固体NaOH 350°C,生成苯酚钠 3,苯酚钠+SO2+H2O生成苯酚。
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
1、在三卤化铁的催化作用下,苯与溴单质发生取代反应,生成溴苯。
2、铁粉置于烧瓶,先加苯和液溴的混合物,待反应完毕后,再加氢氧化钠溶液
3、长导管为冷凝管,作用:使苯蒸汽冷凝回流,减少苯的损失
4、产物溴苯为无色液体,密度比水大,不溶于水
提纯方法:静置,用分液漏斗分层取出
5、无色液体,密度比水大,不溶于水
分出下层液体,为溴苯。上层液体酸化后游离出苯酚,可用乙醚萃取几次。有机层进行蒸馏即可得到苯酚。
以氯苯为例:
【1】氯苯与氢氧化钠反应,生成苯酚钠
C₆H₅Cl+2NaOH=NaCl+H₂O+C₆H₅ONa
【2】苯酚钠酸化,生成苯酚
C₆H₅ONa+HCl=NaCl+C₆H₅OH
经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。.异丙苯氧化:异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH(CH3)2-O2-->C6H5-C(CH3)2-OOH--H+--->C6H5OH+CH3COCH3
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。