为什么间氯苯酚比对氯苯酚酸性强

由于Cl是吸电子取代基，可以使酚的酸性增强，在邻、对位时，苯氧基的负电荷可以分散到Cl上去，使酸性比间位异构体强。

参考书目《有机化学 第三版 胡宏纹》

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硝基是强吸电子基，可以使苯酚酸性增强，间位尤甚；甲基是推电子基，使苯酚酸性减弱，所以酸性强弱是间二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚

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由于乙基是给电子基团，使羟基氧电子云密度增高，氢离子易离去，酸性增强；氯是吸电子基团，使羟基氧电子云密度降低，氢离子不易离去，酸性减弱，因此它们的酸性大小如下：对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。希望对您有所帮助！

首先这几种物质里羧酸酸性最强，先比较乙酸和三氯乙酸，由于氯原子是吸电子基所以使得三氯乙酸羧基上的氢更易离去，所以三氯乙酸>乙酸。再比较邻硝基苯酚和甲氧基苯酚，吸电子基能使H离子更好的离去而供电子基使H更难离去，硝基是吸电子基，甲氧基是供电子基，所以邻硝基苯酚>甲氧基苯酚,最终结果：三氯乙酸>乙酸>邻硝基苯酚>甲氧基苯酚

苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大，所以电离后阴离子的负电荷密度更低，造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。

对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。

酸性顺序是

苯酚

<

对硝基苯酚

<

对氯苯硫酚

<

对甲苯甲酸

然后是共轭效应，在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显，这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位，所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。

因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著，酸性越强

（2）再向其他三种物质中加入硝酸银的醇溶液：

①室温下立即产生白色沉淀的为一氯甲苯；

②加热一会产生白色沉淀的为氯丙苯；

③加热也不产生沉淀的为氯苯。

解析： FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl ，苯酚与氯化铁的显色反应（产生的是一种络合物），常用于苯酚的定性鉴定 ；一氯甲苯（氯化苄）属于烯丙基型卤代烃，很活泼，常温下就能够反应；氯丙烷属于孤立型不饱和卤代烃，需要加热才能够反应；氯苯就属于乙烯基卤代烃，非常稳定，故加热也不反应。