请问,苯酚中羟基的对位上分别连有甲基、硝基、甲氧基、溴原子,酸性强弱顺序是什么?为什么呢?谢谢
苯酚的酸性比水、醇强,其原因在于由苯酚解离而生成苯氧负离子,氧原子上的未共用电子对可以与苯环形成P-π共轭,使负电荷分散到整个体系中,从而是体系趋向于稳定。从而使羟基氧上的电子云密度降低,O-H间的结合力减弱,从而使H能以氢离子的形式解离而显酸性。因此,不难理解苯环上如果连有吸电子基时,而已使酚的酸性增强,连有供电子基时可以是酸性减弱。
其中硝基为强吸电子基,酸性增强;甲基、甲氧基(动态共轭效应大于诱导效应)为供电子基,甲氧基的供电子能力大于甲基,所以酸性是对甲基苯酚大于对甲氧基苯酚;而溴的吸电子诱导作用大于供电子共轭作用,所以酸性应该为增强。
综上所述,酸性强弱顺序是对硝基苯酚>对溴苯酚>对甲基苯酚>对甲氧基苯酚。
这个好久没有玩知道了,怎么问别人问题的。。。。
甲氧基苯酚由于邻位效应酸性比苯酚稍强
甲氧基供电子基团,但是分散到苯环上使苯环电子云密度增大,苯氧负离子的电荷就不容易分散到苯环上了,这样苯氧负离子就不稳定,酸性也会不强.
甲氧基是供电子基团,这种基团越多,酸性就越强
如甲氧基可以对苯环产生+C
(推电子共轭效应)
(
p2π)和-
I(吸电子诱导效应)两种相反的电子效应。p2(对位)、m
2(间位)、o2(邻位)3种位置异构体的影响情况分别为:
①
p2甲氧基苯酚:由于+C效应m
-
I效应,甲氧基通过苯环共轭体系传递的净结果是推
电子效应,它使其酸性小于未取代的苯酚本身而通过苯环σC—C键传递的甲氧基的-
I效应由
于距离远影响甚小,此时p2甲氧基苯酚酸性弱于苯酚。
②
m
2甲氧基苯酚:由于通过苯环共轭体系传递的推电子效应(
+C和-
I的净结果)基本
传递不到处于间位的官能团—OH,而此时甲氧基通过苯环σC—C键传递的是吸电子效应(
-
I
效应)
,且—OCH3
的-
I效应由于距离减小而增强,故净结果是m
2甲氧基苯酚酸性强于苯酚。
③
o2甲氧基苯酚:甲氧基位于o2位时的情况与p2位类似,
—OCH3
可以通过共轭体系对处
于邻位的官能团—OH产生推电子效应,但由于互为邻位,较大的空间位阻使—OCH3
和—OH
与苯环的共平面性均下降,共轭程度降低,推电子效应有所减弱同时由于距离减小,通过苯环
σC—C键产生的-
I效应影响远大于p2、m
2位。故净结果是o2甲氧基苯酚酸性强度与苯酚基本
相当(苯酚酸性略强一些)
。即:
酸性:
m
2甲氧基苯酚>苯酚>
o2甲氧基苯酚>
p2甲氧基苯酚
甲氧基与烷烃基连接时,主要是吸电子的诱导效应。
苯酚分子中,酚羟基中氧原子的孤对电子所在的P 轨道与苯环共轭大π 键的π 电子轨道相互交盖而形成一共轭体系,使氧原子上的P 电子云向苯环转移,苯环上的电子云密度增加,苯环得到活化,使得羟基邻、对位的电子云密度增大,氢原子活泼性增强,甲醛分子中,由于氧原子的吸引
在酸( 常用浓盐酸) 催化下,由于酸性催化剂抑制了苯酚的电离,降低了酚羟基氧原子孤对电子与苯环的共轭作用,使苯环电子云密度增大不多,酸的催化作用增强了甲醛和羟甲基苯酚的反应活性,当苯酚过量时,苯酚主要在两个邻位起反应,生成羟甲基苯酚,它们之间相互脱水缩合成线型酚醛树脂( 粉红色)。
苯酚使用注意事项
苯酚具有毒性和较强的腐蚀性,不同浓度的苯酚溶液和制剂有不同的作用,使用时一定要详细阅读使用说明,或咨询专业医生。
如果高浓度苯酚误沾到皮肤上,可以用甘油或植物油清洗皮肤,或用大量水冲洗。
如果苯酚滴溅到眼中,用水或0.9%氯化钠溶液冲洗至少10~15分钟,苯酚溶液不能在皮肤上大面积使用,也不适用于大的创口,多次使用苯酚消毒,可使针织品变黄、橡胶制品变脆、油漆剥蚀等。
以上内容参考 百度百科-苯酚、百度百科-甲醛
其硝基强吸电基酸性增强;甲基、甲氧基(态共轭效应于诱导效应)供电基甲氧基供电能力于甲基所酸性甲基苯酚于甲氧基苯酚;溴吸电诱导作用于供电共轭作用所酸性应该增强
综所述酸性强弱顺序硝基苯酚>溴苯酚>甲基苯酚>甲氧基苯酚
久没玩知道问别问题
不好意思,由于“苯环”很难打出来,所以只能这样“写”出方程式