对甲基苯甲醛与乙二醇反应
先乙二醇保护,然后氧化制备对甲基苯甲酸,选择性氧化甲基至醛基,得到对甲酰基苯甲酸。
先乙二醇保护,得脱水的缩酮保护物,氧化制备苯甲酸,脱保护得到对甲酰基苯甲酸,先氧化制备对甲基苯甲酸,然后选择性氧化甲基至醛基(比较困难),得到对甲酰基苯甲酸。
对甲氧基苯甲醛(Anisicaldehyde),常温下为无色至淡黄色液体,具有类似山楂的气味。,调配山楂花香型的主体香料。也可用于紫丁香、兰花、葵花、金合欢、含羞花、刺槐、玉兰、香罗兰、甜豆花等花香型和新刈草、香薇、醛香等非花型香精中。
优点:提高产率;缺点:使用方法用途少。
由于9个碳对应其饱和烷烃的分子式为C9H20,又由于苯环四个不饱和度外加缩醛结构的一个环总共5个不饱和度,那么氢原子少5x2=10,所以苯甲醛和乙二醇反应形成的缩醛分子式为C9H10O2。
简单的说就是将硝基苯和氢气加热到200度左右,通入流化床反应器,在金属负载型催化剂的作用下,在200-320度时生成苯胺。
化学性质
醛基上的碳氧双键会与苯环上的大π键共轭,共有8个π电子。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原斐林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。
以上内容参考:百度百科-苯甲醛
许多醛,如乙醛、苯甲醛在空气中可以被氧化,这种叫自氧化反应(autoxidation),苯甲醛放久了,瓶子里和瓶子口出现的白色针状晶体,就是苯甲酸。
苯甲醛被空气氧化的反应方程如下:
2C6H5CHO+O2→2C6H5COOH
常用的提纯方法是用饱和碳酸钾溶液洗涤。洗涤后分液,即可将苯甲酸除去。
也可以采用蒸馏的方式除去,苯甲醛的沸点是178度,蒸馏时收集179~183℃的馏分。
2.化合物16c(3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛)的合成:室温下将化合物16b(6.45g,33.1mmol)溶于乙醇(50mL)和水(25mL)的混合溶剂中,加入氯化铵(885.4mg,16.55mmol)和铁粉(9.27g,165.5mmol),置于80℃反应约30分钟,TLC检测原料反应完全后,趁热过滤,滤液减压旋走其中的乙醇,用50mL乙酸乙酯萃取三次,合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,浓缩,粗品经柱层析纯化(PE:EA=6:1~4:1)得黄色液体化合物16c4.52g,收率82.7%。
2C6H5CHO+O2产生2C6H5COOH,常用的提纯方法是用饱和碳酸钾溶液洗涤。
苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,又称为安息香醛。