对氨基苯酚的简介
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。
一、对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”,是在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体,在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。
二、用途:
对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16
熔点: 168-172℃
中文名称: 对乙酰氨基苯酚;N-(4-羟基苯基)乙酰胺;对羟基苯基乙酰胺;扑热息痛;对乙酰氨基酚;对羟基乙酰苯胺;醋氨酚
英文名称: 4-Acetamino phenol;N-(4-hydroxyphenyl)-Acetamide;p-Hydroxyphenyl acetylamine;APAP;4'-hydroxy-acetanilid;4'-hydroxyacetanilide;4-acetamidophenol;4-acetaminophenol;4-hydroxyacetanilide;4-hydroxyanilid kyseliny octove;abensanil;acamol
性质描述: 从乙醇中得棱柱体结晶。熔点169-171℃,相对密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇;丙酮和热水,难溶于水,不溶于石油醚及苯。无气味,味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。
参考资料:http://baike.baidu.com/view/441009.htm
对氨基苯酚结构中,同时含有氨基和羟基,酚羟基是酸性的,氨基是碱性的,最后对氨基苯酚的结构其实是氨基以铵离子的形式存在,氧是以负离子的形式存在,内部同时存在阴阳离子对,因此,其分子的极性远远大于对硝基苯酚。
对硝基苯酚经Fe,HCl还原成对氨基苯酚,再经AcoH酰化就得到了对乙酰氨基酚。
对乙酰氨基酚(Paracetamol),别称泰诺林(Tylenol)、必理通(Panadol)、百服宁(Bufferin),本品是非那西丁的体内代谢产物,通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶,减少前列腺素PGE1、缓激肽和组胺等的合成和释放。
注意事项
短期使用一般不引起胃肠出血。用于解热连续使用不超过3天,用于止痛不超过5天。剂量过大可引起肝脏损害,严重者可致昏迷甚至死亡。服用期间不得饮酒或含有酒精的饮料。
途径I:由C的结构可知,反应①是苯酚与硝酸发生的取代反应生成B为
,B发生还原反应得到C,C与乙酸发生取代反应得到对乙酰氨基酚;途径Ⅱ:根据E与对乙酰氨基酚的结构可知,F为 ;途径Ⅲ:由物质的结构可知,苯酚与乙酸酐发生取代反应生成H,由反应信息可知,羟胺与H发生加成反应得到 ,由于羟基连在不饱和碳、氮原子上的化合物一般不稳定,故脱去1分子水得到I为 ,I不稳定发生异构得到对乙酰氨基酚,(1)由上述分析可知,B的结构简式为 ,I的结构简式为 ,故答案为: ; ;
(2)F的结构简式为 ,名称是:对氨基苯酚,故答案为:对氨基苯酚;
(3)上述①~⑧八个反应中,反应②④属于还原反应,故答案为:②④;
(4)途径Ⅰ中会产生废酸,污染环境,在工业生产中已基本淘汰,故答案为:产生废酸,污染环境;
(5)反应⑥的化学方程式为: ,故答案为: ;
(6)含N基团可为氨基或硝基,当为氨基时,含碳基团可为羧基或酯基,当为硝基时,对位应为乙基,可能的结构还有 ,
故答案为: .
它们的生物学意义是:①乙酰胆碱。最早被鉴定的递质。脊椎动物骨骼肌神经肌肉接头、某些低等动物如软体、环节和扁形动物等的运动肌接头等,都是以乙酰胆碱为兴奋性递质。脊椎动物副交感神经与效应器之间的递质也是乙酰胆碱,但有的是兴奋性的(如在消道),有的是抑制性的(如在心肌)。中国生理学家张锡钧和J.H.加德姆(1932)所开发的以蛙腹直肌标本定量测定乙酰
胆碱的方法,对乙酰胆碱的研究起了重要作用,至今仍有应用价值。②儿茶酚胺。包括去甲肾上腺素(NAd)、肾上腺素(Ad)和多巴胺(DA)。交感神经节
细胞与效应器之间的接头是以去甲肾上腺素为递质。③5-羟色胺(5-HT)。5-羟色胺神经元主要集中在脑桥的中缝核群中,一般是抑制性的,但也有兴奋性的。中国一些学者的研究表明,在针刺镇痛中5-羟色胺起着重要作用。④氨基酸递质。被确定为递质的有谷氨酸(Glu)、γ-氨基丁酸(GABA)和甘氨酸(Gly)。
谷氨酸是甲壳类神经肌肉接头的递质。γ氨基丁酸首先是在螯虾螯肢开肌与抑制性神经纤维所形成的接头处发现的递质。后来证明γ-氨基丁酸也是中枢的抑制递质。以甘氨酸为递质的突触主要分布在脊髓中,也是抑制性递质。⑤多肽类神经活性物质。近年来发现多种分子较小的肽具有神经活性,神经元中含有一些小肽,虽
然还不能肯定它们是递质。如在消化道中存在的胰岛素、胰高血糖素和胆囊收缩素等都被证明也含于中枢神经元中.
对乙酰氨基酚在酸性条件下水解,生成醋酸和对氨基苯酚,后者与亚硝酸钠试液作用生成重氮盐,再与碱性β—萘酚试液偶合生成红色的偶氮化合物。
2.三氯化铁的显色反应
对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,与三氯化铁试液反应,其水溶液长作用显蓝紫色。
3.水解反应(阿司匹林)
阿司匹林在碳酸钠溶液中水解生成水杨酸和醋酸,加热时更快,酸化后产生醋酸的酸臭,并析出出水杨酸沉淀。
4.氯化铁的显色反应
阿司匹林分子中无游离的分酚羟基,不与三氯化铁试验发生显色反应,但其水溶液长期放置并加热,会水解产生水杨酸,与三氯化铁试液即呈紫堇色