甲苯氧化反应
在氧化反应中,甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电取代和自由基加成反应。
甲苯在一般条件下性质稳定,但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯,反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀塑料,因而必须被存放在玻璃容器中。亲核反应则较少发生。在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物在甲基上进行自由基取代反应。
甲苯的取代反应发生在苯环上,先是邻位的,再是是对位的氢,间位基本不反应,比如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);
甲苯的支链上的甲基则易被氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化
要说为什么,要用到大学分子结构的知识,
给你看个动画,有助于理解
http://www.huaxue123.com/Article/Class3/Class45/Class109/200308/260.html
甲苯在Fe/Cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯:
C6H5-CH3+Cl2--->Cl-C6H5-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl.
甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。
甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。
希望对你有帮助!
甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。
如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。
在共价化合物里,判断氧化还原就是看电子对的偏离和偏向。
甲苯上的C跟H,共用电子对的时候,因为C的非金属性强,电子对偏向C。则化合价降低1价
H被氯原子取代后,氯的非金属性强于C,则电子对偏向于氯。则化合价升高1价。
在这个过程中,C的化合价升高了2价,化合价升高,被氧化。
因此是氧化反应。
我觉得这位同学,在判断这样的问题的时候,要从本质入手,而非背那个加氧去氢之类的东西。
你了解本质的话,根本不需要背,自己就能很快分析出来。希望对你有帮助。
形式上看苯环上的甲基被取代成了羧基, 但在反应类型上不是。
1) 苯环上的取代反应是苯环上的一个H被其他基团取代, 例如傅克反应。
2) 而甲苯氧化是甲基C上的H被O取代, 亦即C被氧化。