苯胺和间苯二酚哪个更容易发生硝化反应?
硝化反应是苯环的亲电取代,苯环上电子云密度最大的最容易发生硝化反应。一般生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯。更容易取代和氧化。化反应是一个亲电取代反应、但是后者大于前者,越容易被进攻。具体去看书吧,所以苯环上电子云密度越大:乙酰苯胺,因此苯乙酮发生亲电取代反应最困难<br/><br/>所以硝化反应从易到难分别是,所以非常容易被硝化<br/><br/>苯中的氢可以看做没有电子效应<br/><br/>氯苯中氯有给电子共轭效益和吸电子诱导效应。
苯用混酸硝化,然后铁粉还原,再乙酰化得到乙酰苯胺。
乙酰苯胺进行硝化得到对硝基乙酰苯胺,后者水解掉乙酰基得到对硝基苯胺。
对硝基苯胺用硫酸加亚硝酸钠做成重氮盐,然后加热水解就得到对硝基苯酚。
电子云密度要看取代基的电子效应,取代基的电子效应分为诱导效应和共轭效益。具体去看书吧,我不多说了
乙酰苯胺中取代基是一个给电子共轭效益大于吸电子诱导效应的基团(乙酰化的氨基依然有给电子共轭效益),所以非常容易被硝化
苯中的氢可以看做没有电子效应
氯苯中氯有给电子共轭效益和吸电子诱导效应,但是后者大于前者,所以是微弱的吸电子作用
苯乙酮中的取代基乙酰基是一个具有吸电子共轭效益和吸电子诱导效应的基团,所以具有强烈的吸电子作用,因此苯乙酮发生亲电取代反应最困难
所以硝化反应从易到难分别是:乙酰苯胺、苯、氯苯、苯乙酮
例如,苯胺的硝化,是先将氨基乙酰化,然后硝化,主要得到对位硝化产物.硝化产物经水解后,得到对硝基苯胺.若不酰化氨基,则副反应很多,产率低.
2.可以削弱氨基对苯环的活化.
例如,苯胺与溴水反应,立刻生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀.若先将氨基乙酰化,然后在乙醇溶液中,10℃下与溴反应,得到对溴乙酰苯胺.产物经水解,得到对溴苯胺.若不酰化氨基,只能得到2,4,6-三溴苯胺.
酰化反应当然还可以用来制备乙酰苯胺.乙酰苯胺是合成磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、多种染料以及樟脑的原料和中间体.