苯酚在空气中被氧化成什么?
苯醌。
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
苯酚在空气中氧化对苯醌,成粉红色;进一步转变成邻苯醌,红色变深。
反应方程式为C6H6O(苯酚) + O2 ----> C6H4O2(苯醌)+ H2O
苯酚:
对苯醌的结构:六个碳组成六边形,两个氧分别在成对角的两个碳上,以双键连接,最后两个对边上是双键
反应式:C6H5OH+O2=C6H4O2+H2O
苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO₂的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。
苯酚的物理性质
1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2、熔点是43℃,常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味。
4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
扩展资料
苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中,苯磺酸法是早期生产苯酚的方法,反应复杂、工艺落后、原料消耗高,酸碱消耗量大、产品的生产成本较高,缺点诸多,已基本淘汰。
甲苯氧化法工艺简单,原料来源广泛,催化剂无毒,不联产丙酮,但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率,我国没有该法的工业化装置。
苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物,产品收率高,环境污染小等,具有工业开发和应用前景,是一条经济的路线,但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点,是现阶段最主要的苯酚生产方法。
参考资料来源:百度百科-苯酚
苯酚在空气中的氧化产物非常复杂,因为空气中不仅存在氧气,同时还有臭氧、过氧化物和一些自由基物种。颜色可能主要是醌类产生的。邻-和对-两种苯醌应该都是有的,搜索一下,发现主要的研究都是集中在怎么处理环境中的酚类物质的,不过终于还是找到了一篇文献罗列了之前报道的各种在苯酚水溶液中检出的氧化产物(溶解氧),可以看看。Devlin, H. R., et al. Mechanism of the oxidation of aqueous phenol with dissolved oxygen, Ind. Eng. Chem. Fundam.1984, 23, 387-392主要包括:邻苯二酚、对苯二酚、对苯醌、邻苯醌、己二烯二酸、马来酐、马来酸、富马酸、丙酸、乙酸、甲酸、二氧化碳、一氧化碳……。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
苯酚与氧气反应,生成粉红色物质苯醌另外苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。1,4-苯醌(常称为对苯醌)是一种有机化合物,分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。