甲苯的卤代反应产物
卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢
②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢
一二楼答案都不对,这个问题很简单,记住书里的一条规则——邻位效应。
当存在2种不同定位效应的官能团时,亲电反应发生在邻对位定位基决定的的-且间位定位基的邻位,有点拗口。具体来看你这个题,甲基是邻对位定位基,硝基是间位定位基,因此亲电反应由甲基来做主导,因此Br导入在2,4,6位,而根据邻位效应,只能定位硝基的邻位,即2或4位,为什么不是2位呢?因为受甲基硝基的空间位阻效应影响较大,而4位空间位阻小,所以Br取代在4位,产物比较单一。
有关邻位效应的产生机理目前并无很好的解释,所以需要记住。
苄基的取代是自由基类型,先形成苄基自由基,后和氯气反应
苯环的取代是亲电取代,需要路易斯酸来催化,如铁,
由于硝基是间位定位,甲基是邻对位定位,所以取代在甲基邻位
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。硝化是亲电取代,会主要发生在间位。扩展资料,硝基苯比苯难硝化的原因苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代。