取代苯酚酸性强弱顺序
乙醇<水<苯酚<碳酸。
它们的酸性，之所以有以上规律，是与它们不同的分子结构有关。乙醇：C2H5-OH 水：H-OH 苯酚：C6H5OH碳酸：HOOC-OH 当羟基与斥电子基（如C2H5－）相连时，由于乙基的斥电子作用，增加了氧原子上的电子云密度，抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移，减弱了氢氧键的极性，因而乙醇比水更难解离，酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基（如苯基、羧基）相连时，由于吸电子基的作用，降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度，有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移，致使氢氧键产生极性。因此，苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强，所以碳酸的酸性比苯酚强。
酸性最强的是苯酚。苯酚可以发生如下电离：
C6H5OH=（可逆）=C6H5O- + H+
要看一种物质的酸性请弱,要看它在水溶液中是否可以电离出H+,这几种物质中只有苯酚可溶于水且可电离出H+,所以苯酚酸性最强.
这四个物质中，间二硝基苯没有活泼氢，因此是没有酸性的。
剩下三个酚类中，对硝基苯酚酸性最强，因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱，因为甲基是弱的给电子基。
所以酸性排序为 对硝基苯酚 >苯酚 >对甲基苯酚 >间二硝基苯
C6H5OH
通过化学方程式可以说明
CO2
+
H2O
+
Ca(ClO)2==CaCO3
↓+
2HClO
C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3
也可根据由酸的电离常数看出：
酸
pKa=-lgKa（对酸的电离常数取常用对数的相反数）
H2CO3
6.37
HClO
7.40
C6H5OH
9.95
HA=可逆=H+
+
A-(酸HA的电离方程式)
Ka=[H+]eq
*
[A-]eq
/
[HA]eq（[B]eq表示平衡时B的浓度）
Ka越大，反应进行的程度越大，即越容易电离，酸性越强。
pKa越大，酸性越弱，碱性越强。
这里面甲酸的酸性最强，比醋酸强，醋酸其次，然后是碳酸，苯酚最弱，弱到不能使酸碱指示剂变色。
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硫化氢的酸性大于水的酸性，相应的苯硫酚的酸性也要大于苯酚。苯酚和乙醇中提供酸性的是羟基，因为苯环的共轭作用，苯酚的酸性比乙醇强得多。氧的吸电子能力比碳强得多，羟基中的氢更容易形成氢离子，乙醇的酸性比乙炔强的多。
邻位的！共轭作用加邻位作用（氢键）
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性；而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强
这说明醋酸及碳酸都比石炭酸的酸性强，由于析出物，苯酚溶解度小，故溶液变浑浊。
2.在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。
Na2CO3+2HAc=2NaAc+CO2↑+H2O
这说明醋酸的酸性比碳酸强。而将苯酚加于碳酸钠不能使碳酸分解出二氧化碳，说明苯酚的酸性不如碳酸强。
3.由以上数结论可以推论：三者的酸性由强到弱的顺序是：醋酸＞碳酸＞苯酚
硝基是强吸电子基，可以使苯酚酸性增强，间位尤甚；甲基是推电子基，使苯酚酸性减弱，所以酸性强弱是间二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚
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