甲苯为原料合成间甲基苯腈

1.先甲苯取代成对硝基甲苯

2.对硝基甲苯还原成对氨基甲苯

3.对氨基甲苯与乙酐反应,保护氨基,生成对甲基乙酰苯胺

4.对甲基乙酰苯胺与高锰酸钾(H+)反应,将甲基氧化成-COOH

5.再将产物在酸性介质中(H2SO4),加热,与乙醇反应

6.将5得到的产物在酸性介质或碱性介质中水解,得到对氨基苯甲酸乙酯

第一题，甲苯硝化得到对硝基甲苯，然后溴代得到2-溴-4-硝基甲苯。

用重铬酸钠氧化甲基变成羧基，得到2-溴-4-硝基苯甲酸，然后还原硝基，再进行重氮化氰基取代得到目标产物。

第二题，甲苯氧化为苯甲酸，然后硝化得到间硝基苯甲酸。

间硝基苯甲酸做成酰氯，然后氨解得到酰胺，酰胺脱水得到氰基。这个中间产物进行还原（此时最好不要用酸性条件的还原，否则氰基容易水解），得到间氰基苯胺，再乙酰化得到目标分子。

第二步将对硝基甲苯光照氯代，使甲基的一个氢原子被Cl取代

第三步氯代烃与NaCN的亲核取代反应(氰解)

第四步腈在酸性条件下直接水解得到对硝基苯乙酸

在苯环上引入氰基的方法：苯发生硝化反应，得到硝基苯，接着铁粉加盐酸做还原剂，得到苯胺，苯胺发生重氮化反应，得到氯化重氮苯，酸性条件下水解就在苯环上引入了氰基。

“加特曼-科赫反应”，即苯和CO+HCl在路易斯酸(最主要的有AlCl3、BCl3等)催化下反应生成苯甲醛。当苯环上连有致钝基团（吸电子基，如卤素原子-X、羧基-COOH、氰基-CN、硝基-NO2、-NH3+离子等）时反应不能发生。

氰基

是指碳原子和氮原子通过三键相连接的基团，化学式为-CN。由氰基通过单键与另外的碳原子结合而成的化合物叫做腈。氰基是腈的特征功能基，氰基中碳与氮原子以三键结合，因氮的电负性比碳大，使氰基成为强极性基和强负性基。常见的有机氰化物有乙腈、苯乙腈等。

苯环上引入氰基：发生硝化反应，得到硝基苯，接着铁粉加盐酸做还原剂，得到苯胺，苯胺发生重氮化反应，得到氯化重氮苯，酸性条件下水解就在苯环上引入了氰基。

“加特曼-科赫反应”，即苯和CO+HCl在路易斯酸(最主要的有AlCl3、BCl3等)催化下反应生成苯甲醛。当苯环上连有致钝基团（吸电子基，如卤素原子-X、羧基-COOH、氰基-CN、硝基-NO2、-NH3+离子等）时反应不能发生。

鲍林式

苯环的另一种常见画法是内部带有圆圈的正六边形。圆圈强调了6个π电子的离域作用和电子云的均匀分布，这很好的解释了碳碳键长均等性和苯环的完全对称性。但是这种方式用来表示其他芳香体系，如两个稠合的苯环——萘，容易造成误解。在苯环中用圆圈代表离域双键是由英国科学家Sir R.Robinson（罗宾逊爵士）提出的，并称之为芳香六隅体。