由乙酰乙酸乙酯合成α-甲基戊酸
目标产物为CH3CH(CH2CH2CH3)-COOH,即丙基取代的乙酸。
所以合成路线为:
CH3COCH2COOEt——[EtONa,EtOH]——>——[CH3CH2CH2Cl]——>CH3COCH(CH2CH2CH3)COOEt——[NaOH,浓,△]——>CH3CH(CH2CH2CH3)-COONa+CH3COONa,将产物酸化,分离即可。
首先让乙酰乙酸乙酯两个羰基中间的亚甲基接上一个乙基(此亚甲基氢带酸性,容易形成负离子,从而与CH3CH2Cl等发生亲核取代反应),再让它在酸性或碱性的条件下发生水解,可生成2-戊酮。
合成路线如下:
1、原料用碳酸钾处理然后与溴甲烷反应;
2、所得产物酸性水解;
3、加热脱羧得目标产物;
扩展资料:
乙酰存在于很多化合物之中,包括乙酰胆碱、乙酰辅酶A、对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸(阿司匹林)、乙酸、乙酰氯、苯乙酮、乙酰胺和乙酸酐等。
向分子中引入乙酰基的化学反应称为乙酰化反应,相应的试剂称为“乙酰化试剂”和“乙酰转移酶”。在它们的作用下,乙酰化可以发生在辅酶A、组蛋白和其他蛋白质上,性质得以改变。
参考资料来源:百度百科-乙酰
2、乙酰乙酸乙酯首先与醇钠反应,再与氯苄反应,生成2-苄基乙酰乙酸乙酯:
CH3COCH2COOC2H5+ C2H5ONa ==CH3COCH-COOC2H5 + ClCH2C6H5 === CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5
3、2-苄基乙酰乙酸乙酯在碱性条件下水解后酸化生成2-苄基乙酰乙酸,再加热,脱羧,发生酮式分解得到4-苯基-2-丁酮。
->CH3(O)CH(Me)COOEt.
然后:锌汞齐还原羰基.
或者:
硼氢化钠还原羰基, 得对应的醇, 脱水后的烯烃加氢, 最后水解得目标产物。
首先利用亲核取代,然后是酸式分解,最后是还原.
先把苯进行傅克酰基化反应 ,生成苯甲酰氯,然后与乙酰乙酸乙酯反应在溶剂乙醚中,生成物是在于苯环相连的位置形成酸酐(能写出来吗?),然后脱羧,就生成了产物
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