-_-||二甲苯对人有什么伤害?
二甲苯具有强烈芳香味,易燃,有毒,是高度致癌物质。
二甲苯为无色透明液体;是苯环上两个氢被甲基取代的产物,存在邻、间、对三种异构体,在工业上,二甲苯即指上述异构体的混合物。
二甲苯具有中等毒性。经皮肤吸收后,对健康的影响远比苯小。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯溶剂时,即强烈刺激食道和胃,并引起呕吐,还可能引起血性肺炎,应立即饮入液体蜡。延医诊治。
二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。并出现神经衰弱样状,表现为头昏、失眠、乏力、记忆力减退、思维及判断能力降低等症状,长期接触会有致癌作用。
沸点容易比较。
甲苯因为分子少一个甲基,沸点最低。
关键对比邻间对二甲苯的沸点。根据极性,极性越大非典越高,极性越小沸点越低。对位的对称性最高,极性最小。
熔点比较难比较,需要综合考虑:
熔化是指由规整的固态变为相对自由移动的液态,判断熔点的高低跟对称性的也有关。如,甲苯虽然相对分子质量大于苯,但由于破坏了苯的高度对称性,熔点反而大大降低。对二甲苯比较对称,晶体排列较为紧密,作用力大。根据对称性的原则,应该是对二甲苯>间二甲苯>邻二甲苯,但是数据显示熔点:对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。
所以很难判断熔点,可能还有其他因素影响。
希望对你有帮助O(∩_∩)O~
他们关系是同分异构体,相同的分子式,不同的结构,请不要搞混了。
二甲苯(dimethylbenzene)为无色透明液体;是苯环上两个氢被甲基取代的产物,存在邻、间、对三种异构体,在工业上,二甲苯即指上述异构体的混合物。二甲苯具刺激性气味、易燃,与乙醇、氯仿或乙醚能任意混合,在水中不溶。沸点为137~140℃。二甲苯属于低毒类化学物质,美国政府工业卫生学家会议(ACGIH)将其归类为A4级,即缺乏对人体、动物致癌性证据的物质。塑料、燃料、橡胶,各种涂料的添加剂以及各种胶粘剂、防水材料中,还可来自燃料和烟叶的燃烧气体。广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂;用于医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂;也可作为高辛烷值汽油组分,是有机化工的重要原料。还可以用于去除车身的沥青。医院病理科主要用于组织、切片的透明和脱蜡。工业邻二甲苯为原料,先用工业浓硫酸洗涤至酸层无色,再依次用10%氢氧化钠溶液、水洗涤至合格,分出水层后用无水氯化钙干燥,然后精馏,待馏出物清亮后,收集中间馏分,即为纯品。[误食入二甲苯溶剂时,即强烈刺激食道和胃,并引起呕吐,还可能引起血性肺炎,应立即饮入液体石蜡,立即送医诊治。二甲苯蒸气对小鼠的LC为6000*10-6,大鼠经口最低致死量4000mg/kg。二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用,高浓度时,对中枢系统有麻醉作用。急性中毒:短期内吸入较高浓度本品可出现作。慢性影响:长期接触有神经衰弱综合症,女性有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。
专题3 常见的烃
第二节 芳香烃
1.什么叫芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
第二单元 芳香烃
概念辨析
2.最简单的芳香烃是
苯
1. 异构现象
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
一,苯同系物的异构现象和命名法
二烷基苯
三烷基苯
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
2. 命名法
常见基团
芳基 aryl Ar-
苄基 (苯甲基) benzyl
苯基 phenyl Ph- C6H5-
苯,甲苯作母体
1
3
2
4
5
6
1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯
1-甲基-3-丙烯基苯
将连有最简单烷基的C作为第1位取
代基位次总和最小优先基团后列出.
注 意
硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代
基不作母体-SO3H,-COOH或 -CHO
肯定作母体,编号为1.
3-硝基苯甲酸
4-甲基-1-苯基-2-戊烯
苯环作取代基
苯乙炔
二,苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机
溶剂.
三,苯的分子结构与化学性质:
1)结构式
2)结构简式
3)结构特点:
(1)苯分子是平面六边形的稳定结构
(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化
(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效.
1,组成与结构:
分子式:
C6H6
思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点
思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点
说明什么
6个H原子完成相同
事实
事实
苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种.
推论:苯分子中六个碳原子是完成等同的.
苯的氢化热比1,3-环己二烯还小.
推论:苯环相当稳定.
苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色.
推论:苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C.
三,苯的化学性质
总体印象:在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化,加成,取代等反应.
1.苯的化学性质和烷烃,烯烃,炔烃有何异同点 为什么
2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.
思考与交流
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧
2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O
点燃
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生浓烟
2)苯的加成反应 :(与H2,Cl2)
+ H2
Ni
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
3)苯的取代反应(卤代,硝化,磺化)
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
实验设计
1.根据苯与溴,浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)
①卤代
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.
请比较两个装置.
实验思考题:
1.实验开始后,可以看到哪些现象
2.Fe屑的作用是什么
3.长导管的作用是什么
4.为什么导管末端不插入液面下
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目
与溴反应生成催化剂
液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀.烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
用于导气和冷凝回流
溴化氢易溶于水,防止倒吸.
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应.因加成反应不会生成溴化氢.
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.
+ HNO3(浓)
NO2
+ H2O
浓H2SO4
50~60℃
②硝化
玻璃管
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.
③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.
④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
实验装置图
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中 为什么
2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么
3.步骤④中洗涤,分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么
4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么
5.敞口玻璃管的作用是什么 浓硫酸的作用是什么
实验思考题:
四,苯的同系物
1.定义:
通式:
结构特点:
只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
对比思考:
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.
2.设计实验证明你的推测.
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CnH2n-6(n≥6)
实验探究:
1.取苯,甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象.
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
阅读思考:
阅读课本P51,53的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同
2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示
2,化学性质:
1)取代反应(可与卤素,硝酸,硫酸等反应)
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体,不溶于水.不稳定,易爆炸
2)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
3)加成反应
催化剂
△
+ 3H2
五,芳香烃的来源及其应用
1,来源:a,煤的干馏
b,石油的催化重整
2,应用:简单的芳香烃是基本的有机 化工原料.
稠环芳香烃
萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
C10H8
C14H10
苯并芘
A
B
C
致癌物
A,B,C的分子式分别是什么 一样吗
多环芳烃苯环的连接方式.
绿色化学
特点是什么 为什么要提倡绿色化学
http://new.qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/20082188373981280.ppt
化学选修5 有机化学基础
专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
2.通式:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
饱和一卤代烃
CnH2n+1X
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法:
(1),根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃.
(2),根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
(3),根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃,不饱和卤代烃和卤代芳烃.
饱和卤代烃
不饱和卤代烃
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂某些卤代烃本身是很好的有机溶剂.
熔沸点大于同碳个数的烃
少数是气体,大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高.
卤代烃的用途
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大.
氟利昂(freon),有CCl3F,CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用.
二,卤代烃的命名和同分异构体
卤代烃的命名一般采用系统命名法,取最长碳链为主链,把卤素原子做为取代基,编号的规则与烷烃一样.
练习:用命名法命名下列有机物:
1-氯丙烷
2-氯丙烷
1,2-二氯丙烷
1,3-二氯丙烷
2,2-二氯丙烷
1,2,3-三氯丙烷
卤代烷的同分异构体
1,烃基的碳干异构.
2,卤素原子的位置异构.
例如:C4H9Cl的同分异构体.
球棍模型
比例模型
三 ,溴乙烷
C2H5Br 或
CH3CH2Br
(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式
C2H5Br
四种表示形式
1.分子组成和结构
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代.由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应.
2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃
乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
与乙烷比较:
沸点比乙烷要高得多.
3,溴乙烷化学性质
⑴与氢氧化钠溶液共热:
溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,
不能电离.
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出.
证明
实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热
加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出.
CH3CH2Br + HOH ____________
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2OH + NaBr
NaOH△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
△
现象描述:
有浅黄色沉淀析出
解释:
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验步骤
4.此反应
溴乙烷+氢氧化钠溶液
共热
叫做水解反应,属于取代反应!
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液
③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O
褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败.所以必须用硝酸酸化!
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:
实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色.
CH2=CH2↑+ HBr
醇,NaOH
△
NaOH+HBr=NaBr+H2O
现象描述:
解释:
_
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:
1.反应物:
2.反应条件:
3.产物检验
溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液
共热
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色
CH2=CH2
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色.
不饱和烃
像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应, 叫消去反应.
Ⅲ.消去反应的产物特征:
氢氧化钠的醇溶液共热
发生在同一个分子内
不饱和烃+小分子(H2O或HX)
Ⅰ.卤代烃消去反应发生条件:
Ⅱ.反应特点:
对消去反应的理解
紧扣概念
CH2—(CH2)4—CH2
—
—
H
Br
催化剂
属消去反应吗
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应
能否通过消去反应制备乙炔 用什么卤代烃
概念延伸
注重对比,归纳
满足什么条件才有可能发生
能否都发生消去反应
, ,
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
水解反应有无这要求
无
思考与交流
结论
生成物
反应条件
反应物
消去反应
取代反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH醇溶液,加热
CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应
卤代烃化学性质小结
消去反应(醇解):
取代反应(水解):
练习
1,下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2,写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
√
√
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)
CH3CH2Br CH2=CH2+HBr
NaOH,△
CH3CH2OH
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
NaOH
H2O △
5,在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):
A.滴加AgNO3溶液B.加NaOH溶液C.加热D.加催化剂MnO2E.加蒸馏水过滤后取滤液F.过滤后取滤渣 G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
BCGA
DCEGA
6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了"世界杯,我们来了!"比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________.决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________
加成反应
氯乙烷沸点低,挥发时吸热.
7,下列物质中不能发生消去反应的是( )
②
③ ④
⑥
A,①②③⑤ B, ②④
C,②④⑤ D,①⑤⑥
B
8,下列叙述中,正确的是( )
A,含有卤素原子的有机物称为卤
代烃
B,卤代烃能发生消去反应,但不
能发生取代反应
C,卤代烃包括卤代烷烃,卤代烯
烃,卤代炔烃和卤代芳香烃
D,乙醇分子内脱水也属于消去反应( )
CD
http://qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/2008221158839546.ppt
对位就是相对的两个碳上,间位就是苯环上中间夹一个碳的两个碳。
2, 1,2是指在一号和二号碳上有官能团(此题是溴)。二是有两个溴。
这个你看看吧
学习烷烃命名指导
烷烃命名是我们学习有机化学必须掌握的基础知识之一。由于有机物的碳架结构繁杂伴有同分异构现象,而且同学们刚刚接触有机化学知识,还没有掌握有机物的结构特点和变化规律,因此不少同学常感到困难,甚至有部分同学失去学好有机化学的信心。所以这一知识点不仅是烷烃教学中的重点、难点,也是我们学习有机化学的分化点。因此,我们一定要跨过这一难关。
1.“长”。即在命名时要选择烃分子中最长的碳链为主键,以主链上的碳原子数称为“某烷”。然而初学者在命名时,大多善于选择形式上的“长”链,而不会选实际上的长链,而 w:wrap type="square" designtimesp="12138">不会观察拐弯相连的长链。
例如:在,一些同学常把主链误选为五个碳的主链,而实际上应为含有丙基和乙基的八个碳的主链;又如在
结构中,命名时一些同学常误认为主链的碳原子数为八个或九个或十个,而实际上,按最“长”原则主链碳原子数应为十一,如结构中标号所示。(注:该例只适宜在练习时供选主链用,中学阶段不适宜命名用)。
2.“多”。是指主链上含有的取代基要最多。在有多个等长碳链时,要选择含有支链最多的碳链作为主链,以便于命名时方便简单。例如:在
中,有三条等长碳链,但由于从左到右的碳链上取代基最多(四个),故主链应选从左到右的碳链作为主链。又如,在
中,主链不应选择从左到右的长链,而应选择向下拐弯的碳链为主链,因为这样主链上的取代基最多(5个)。
3.“近”。即在给主链上碳原子编号时,要从距取代基(支链)最近的一端编起,用以确定取代基在主链上的位置。例如:在
中,给主链碳原子编号应从右端编起,而不应从左端编起,即该烃名称应为:3,4—二甲基—5—乙基辛烷而不是5,6—二甲基—4—乙基辛烷。
4.“小”。是指按照上述三原则选择的主链,编号确定取代基在主链上的位置时,取代基的序数之和要最小,否则命名是错误的。例如:
其正确名称应为2,5—二甲基—3—乙基己烷(取代其序数和为2+5+3=10),而不是2,5—二甲基—4—乙基己烷(取代基序数和为2+5+4=11大于10)。再如:
其名称应为3,3,5—三甲基庚烷,而不是3,5,5—三甲基庚烷。
启示一:在主链两端等距离地出现相同的取代基时,按取代基所在位置序数之和较小的给取代基定位。即两端等距又同基,取代基序数和要最小。
5.“简”。是指靠近起点碳的取代基要最简单。例如,在
中,给主链碳原子编号时,起点碳应是右边而不是左边,即该烃名称为3—甲基—4—乙基己烷,而不是4—甲基—3—乙基己烷。
启示二:在主链两端等距离地出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端给主链编号。即两端等距不同基,起点靠近简单基。
官能团: 官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。
常见的官能团对应关系如:
卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基
醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气
醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基
羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
硝基化合物:硝基(-NO2);
胺:氨基(-NH2). 弱碱性
烯烃:双键(>C=C<)加成反应。
炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等烃基(如-CH3(甲基)-C2H5(乙基)等烷基);还有-OH(羟基),-COOH(羧基)-CHO(醛基)等等都可去一H构成基团,来代替原有机物中的H,这种基团就叫取代基。
取代基:取代母体碳原子上的氢原子的其它原子或基团。
官能团是取代基的一种,是区别不同有机化合物的一种特殊的取代基。
一般的二甲苯是混合二甲苯,为邻二甲苯(10%-15%)、间二甲苯(45%-70%)、对二甲苯(15%-25%)及少量乙苯的混合物,相对密度(20℃/4℃)约为0.86,
质量=体积*密度=1000cm^3*0.86g/cm^3=860g
体积=质量/密度=1000g/0.86g/cm^3=1162.8cm^3=1162.8ml
一般规则
取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序.一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子.
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后.其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前.
主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳.
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小.
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳.
数词
位置号用阿拉伯数字表示.
官能团的数目用汉字数字表示.
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示.
各类化合物的具体规则
烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷.
从最近的取代基位置编号:1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好).以数字代表取代基的位置.数字与中文数字之间以 - 隔开.
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基.
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以 , 隔开,一起列于取代基前面.
烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链.
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置.
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名.
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”.
炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链.
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置.
炔类没有环炔类和顺反异构物.
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面.
卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基.
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘.
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基.
醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理.
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等.
醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳.
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛.
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代).
酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小.
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等.
羰基作取代基时称“氧代”.
羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸.
主链上有2个羧基时,称为二酸.
羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字.
(如:CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”.
酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯.
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目.
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可.
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为 1 , 2 号碳.
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”.
如:
称为二环[3.2.0]庚烷.
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”.
如:
称为螺[3.5]壬烷.
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可.
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字.甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去.(如:1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳.(如:苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚.苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚.
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似.但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等.
杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小.
其他官能团视为取代基