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哺乳期可以吃盐酸舍曲林片吗

积极的学姐
风中的白猫
2022-12-29 15:58:39

哺乳期可以吃盐酸舍曲林片吗

最佳答案
勤恳的缘分
坦率的口红
2026-05-07 13:41:21

能出现嗜睡、恶心、呕吐、心动过速、ECG改变、焦虑不安和瞳孔散大等症状。 建议找心里医生 少吃药! 中文正式名 盐酸舍曲林片 商品名及别名 左洛复(Zoloft) 英文名 Sertraline Hydrochloride Tablets 主要成分 本品主要成分是盐酸舍曲林,其化学名为(IS-顺式)-4(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺盐酸盐。 分子式及分子量 分子式:C17H17NCL2?HCL 分子量:342.7 性状 本品为白色薄膜衣片,除去薄膜衣后,仍显白色。 药理学特征 舍曲林在体外是神经元强效和特异的5-羟色胺再摄取抑制剂,能导致动物体内5-羟色胺效应的增强,从而产生抗抑郁作用。舍曲林对去甲肾上腺素及多巴胺的神经元再摄取仅有极轻微的影响。动物长期给予舍曲林可使脑内去甲肾上腺素受体下调,与临床其它抗抑郁药物作用相一致,这种作用与临床抗抑郁症需长期给药这一事实,提示抗抑郁药物通过这一机理起作用。 舍曲林不增强儿茶酚胺活性,对胆碱能受体、5-羟色胺受体、多巴胺能受体、肾上腺素能受体、组织胺受体、GABA或苯二氮卓受体均没有亲和性。它在动物体内没有兴奋作用、镇静作用、抗胆碱作用和心脏毒性。 舍曲林既没有苯丙胺伴随的兴奋或焦虑,也没有阿普唑仑伴随的镇静和神经运动损伤。舍曲林既没有在功能上成为经训练后可自行摄用可卡因的恒河猴的正性增强剂,也没有作为对恒河猴的选择性刺激物而取代d-苯丙胺或苯巴比妥。 药代学特征 在50-200mg剂量范围内舍曲林表现出与用药剂量成正比的药代动力学特性。在男性,舍曲林每日口服一次50-200mg,连续用药14天后,服药4.5-8.4小时人体血药浓度达峰值(Cmax)。青少年和老年人的药代动力学曲线与18-65岁之间成人无明显差别。青年人和老年人、男性和女性的舍曲林平均半衰期为22-36小时。与终末清除半衰期相一致,每天给药一次,一星期后达稳态浓度,在这过程中有两位的浓度蓄积。舍曲林的曲浆蛋白结合率为98%。动物实验结果表明,舍曲林有广泛的表面分布容积。 舍曲林主要首先通过肝脏代谢,血浆中的主要代谢产物去甲基舍曲林的药理活性在体工于舍曲林,约是舍曲林的1/20,没有证据表明其在抑郁模型体内有药理活性,它的半衰期是62-104小时。舍曲林和去甲基舍曲林在人体内大部分被代谢。其最终代谢产物从粪便和尿中等量排泄,只有少量(<0.2%)舍曲林以原形从尿中排出。 食物对舍曲林片剂的生物利用度无明显的影响。 [适应症] [作用与用途] 舍曲林主要用于治疗抑郁症和强迫症。 适用于舍曲林治疗的抑郁症包括伴随焦虑、有或无躁狂史的抑郁症、抑郁性疾病的相关症状。疗效满意后,继续服用舍曲林可有效地防止抑郁症的复发和再发。 舍曲林也用于治疗强迫症,初始疗效后,舍曲林在治疗强迫症二年的时间内,仍保持它的疗效性、安全性和耐受性。 服用方法 成人每日服药一次,与食物同服或不同服均可,早或晚均可。通常治疗抑郁症和强迫症的有效剂量为50毫克/日。 少数患者疗效不佳而对药物耐受性较好时,可在几周内根据疗效逐渐增加药物剂量、每次增加50毫克,最大可增加200毫克/日,每日一次。 服药7天左右可见疗效,完全的疗效则在服药的第2至4周才显现,强迫症疗效的出现则可能需要更长时间。 长期用药应根据疗效调整剂量,并维持在最低有效治疗剂量。 老年患者用药无需调整剂量,用药方法同上。 本品用于儿童患者的安全性和疗效资料尚不充分。在治疗年龄6-17岁的抑郁症或强迫症病人的临床试验中,显示出与成年人相似的药代动力学特点。 不良反应 治疗抑郁症和强迫症的多级药物剂量研究中,与安慰剂组相比,舍曲林可能引起的反应有:恶心、腹泻/稀便,厌食,消化不良,震颤,头晕,失眠,嗑睡,多汗,口干及性功能障碍(在男性主要表现于射精延迟)。 偶有(大约0.8%)与舍曲林用药相伴随的无症状血清转氨酶(SGOT和SGPT)升高,这些异常通常发生于用药后的前一至九周,且于停药后即可消失。 曾有低钠血症的个别报告且在停药后似乎是可逆的。有些病例可能由抗利尿激素分泌失调综合症引起。多数的报告发生在老年病人及应用利尿剂或其它治疗的病人。 在使用舍曲林的病人中曾偶有血小板功能改变和/或临床试验室检查结果异常的报告。然而一些应用舍曲林的病人发生出血或紫癜的报告,尚不清楚是否由舍曲林引起的。 在对强迫症患者的双盲,安慰剂对照研究所观察到的副反应的基本特征与在对抑郁症病人的临床试验中所观察到的相似。 禁忌症 舍曲林禁用于对舍曲林过敏者,舍曲林禁止与单胺氧化酶抑制剂合用。 注意事项 肝功能不全者:舍曲林主要在肝内代谢。在一项多级剂量药代动力学研究中,轻度稳定的肝硬化患者的AUC及峰浓度约为正常人的三倍,肝硬化组病人的清除半衰期较正常人延长,但血浆蛋白的结合无明显差异。肝病患者应用舍曲林时应慎重。 肾功能不全者:由于舍曲林在体内充分代谢,只有少部分以原形随尿液排出,在多级剂量药代动力学研究中,轻中度肾功能损害(肌酐清除率20-50ml/min)或重度肾功能损害(肌酐清除率<20ml/min)的药代动力学参数(AUC0-24或峰浓度)与正常人比较无明显差异,而且半衰期及血浆蛋白结合率无明显改变。上述研究表明,由于舍曲林经肾脏排泄很少。舍曲林的给药剂量无需根据肾脏损害程度进行调整。 由其它抗抑郁药物或抗强迫症药物转换:由其它抗抑郁药物或抗强迫症药物转换为舍曲林治疗的最佳时机尚无经验。转换治疗时,特别是长效药物如氟西汀,应谨慎小心,应进行慎重的药效学评价和监测。由一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂转换为另一种药治疗的清洗期目前还未确定。 躁狂/轻躁狂的激活作用:上市前的试验期间,接受舍曲林治疗的病人约0.4%出现轻躁狂或躁狂,应用其他已上市的抗抑郁药物或抗强迫症药物治疗情感性障碍时,也有报道少数病人出现有躁狂或轻度躁狂。 癫痫患者:癫痫发作是应用抗抑郁药物及抗强迫症药物的潜在危险。大约4000名接受舍曲林治疗的抑郁患者中,有3人(约0.08%)发生癫痫发作:约1800名接受舍曲林治疗的强迫症患者中,有4人(约0.2%)出现癫痫发作。所有癫痫发作尚未确定与舍曲林治疗直接相关。舍曲林还没有在癫痫病人中作过评价,所以应避免用于不稳定性癫痫病人。对病情已控制的癫痫病人,应密切监护,任何服用舍曲林期间出现癫痫发作的患者均应停止给药。 老年人用药:在700多老年患者(年龄>65岁)参加的临床研究已证实舍曲林在这一人群应用的疗效,在老年患者中,不良反应的表现和发生率与年轻患者相近。 妊娠期用药:曾在大鼠及家兔身上进行生殖毒性研究,用药剂量分别达到人类每日毫克/公斤体重最大用药剂量的20倍和10倍。在任何剂量水平下均无致畸证据。然而在相当于人类每日毫克/公斤体重最大用药剂量的2.5倍至10倍的剂量水平下,舍曲林与胚胎的骨化延迟有关,可能继发对于胎盘屏障的影响。 在约是人类每日毫克/公斤最大剂量5倍的剂量水平下,给予母体舍曲林后继而出现新生幼子存活率降低。对于其它的抗抑郁药物也曾有过对于新生幼子存活率降低的描述,这些影响的临床意义还不明确。 对于妊娠妇女没有进行过足够的良好对照研究。由于生殖毒性研究并不总能预示人类反应,孕妇只有在利大于弊的情况下才能用药。 育龄妇女使用舍曲林则应采取足够的安全的避孕措施。 哺乳期用药:现有的关于乳汁中舍曲林浓度的数据资料非常有限。对小样本量的哺乳期母亲及婴儿的零星研究提示有含量不等的舍曲林和/或其代谢产物分泌在乳汁中,乳汁中可测出的含量不足于母体中浓度的十分之一,故哺乳妇女不宜使用舍曲林。 对驾车及操作机械能力的影响:临床药理学研究显示舍曲林对于精神运动性活动没有影响。然而抗抑郁或抗强迫症药物可以影响用以完成诸如驾车或操作机器这样的有潜在危险性的工作时所必需的精力及体能,因此这类病人服用舍曲林应小心。 单胺氧化酶抑制剂:已有临床报告舍曲林合并单胺氧化酶抑制剂包括选择性单胺氧化酶抑制剂及可逆性单胺氧化酶抑制剂治疗会出现严重反应,有时是致命的。有些病例是类似5-羟色胺综合征的表现。其它抗抑郁药物与单胺氧化酶抑制剂合用以及停用抗抑郁药物或抗强迫症药物不久是致命性的。5-羟色胺再摄取抑制剂与单胺氧化酶抑制剂相互作用的表现包括:发热,强直,肌肉痉挛,自主神经功能紊乱,易激惹,及极度激越以致发展为谵妄和昏迷。所以,服用单胺氧化酶抑制剂时或停用单胺氧化酶抑制剂14天内不能服用左洛复;同样,左洛复停用后也需14天以上才能开始单胺氧化酶抑制剂的治疗。 自杀:由于抑郁症病人存在自杀企图的可能性,并可能持续存在直到临床明显缓解时,所以在治疗早期应对有自杀危险的病人进行密切监督。 其他5-羟色胺能药物:舍曲林可抑制中枢神经系统对5-羟色胺的再摄取,故与可增加5-羟色胺神经传导的药物,如色氨酸或芬氟拉明,合用时应慎重考虑,避免出现可能的药效学相互作用。 药物过量 有证据表明,舍曲林在过量服用后仍有很大的安全范围。在曾有的报告中,舍曲林单独过量服用高达8克。曾有与其它药物和/或酒精联合应用情况下涉及死亡的舍曲林用药过量的报告。因此,应对任何用药过量给予积极治疗。 过量服用舍曲林后没有特别的解毒方法及解毒剂。开放并保持气道通畅确保充分的供氧及通气。可与导泻剂合用的活性炭,可能与催吐或洗胃同样甚或更为有效,可考虑用于治疗用药过量,在对症治疗及支持疗法同时,建议进行心脏及生命体征监测。由于舍曲林有广泛分布容积,强迫利尿,透析,血液灌注及换血疗法均没有明显意义。

最新回答
明亮的花生
含蓄的硬币
2026-05-07 13:41:21

这个是对革兰阳性菌如葡萄球菌属(包括耐青霉素株),链球菌等有较高抗菌活性。对阴性菌也有良好抗菌活性。本品系抑菌药,高浓度时,对高度敏感细菌也有杀菌作用。作用机制是与敏感菌核糖体的50S亚基结合,阻止肽链的延长,从而抑制细菌细胞的蛋白质合成。本品与氯霉素、四环素类间无交叉耐药,与大环内酯类有部分交叉耐药,与克林霉素有完全交叉耐药性。

他主要是用于敏感菌感染所致结膜炎,角膜炎等。

但是

一个月以内的婴儿禁用。孕妇及哺乳期妇女慎用。

你点的眼药水是有可能通过吸收通过喂奶对孩子造成影响的,所以建议你最近不要喂奶,或者去医院具体咨询,这个药品在体内完全消除的时间,来确定下次可以再次喂奶的时间

复杂的水杯
自由的百褶裙
2026-05-07 13:41:21
1、物动力学特点哺乳期妇女因其生理功能特性,其物动力学有其不同特征。在母体血浆中与蛋白结合的物不能向母乳中转运,只有游离型物才能转运。游离型物的血浆浓度取决于给剂量及在体内的生物转运过程。生物利用度高、蛋白结合率低、表面分布容积小、半衰期长的物向转运量大。针对其物动力学特点,在临床用中,特别对一些才上市的新应熟悉这些物的动学特点,综合考虑,慎重用。

2、物解离常数的影响物向转运与其电离度有关。多数物为弱电解质,都能或多或少地离子化。只有非离子型的物才能通过生物膜。临床上使用的物多为弱酸或弱碱性盐。通常非脂溶性的物向中转运较困难,而酸解离常数高的物恰恰相反,在血浆中难离子化而导致脂溶性变化不大,易向中转运。因此弱碱性物在中的浓度较高。

3、物浓度梯度的影响物从母血进入必须通过血-乳屏障。血液和间的物浓度梯度是物向转运的主要因素。物浓度梯度越大转运越多。评价物对宝宝的影响可通过测算物在和乳母血浆中的浓度比来衡量。物分子量低、蛋白结合率低、脂溶性高、非离子化程度高,易进入。

健忘的康乃馨
激昂的寒风
2026-05-07 13:41:21
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。。糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。接下来答案网小编为你整理了化学高中糖类知识点,一起来看看吧。

化学高中糖类知识点:结构通式

以前所有分子式可写成cm(h2o)n的化学物质皆被称为“碳水化合物”,根据这个定义,有些科学家认为甲醛( ch2o)为最简单的糖类,但是也有其他人认为是乙醇醛(c2h4o2)。但是除了碳数不为一和二的糖类皆被生物化学理解。

自然界的糖类通常都由一种简单的碳水化合物:单糖所构成,通式为(ch2o)n,(n≥3)。一个典型的单糖具有h-(choh)x(c=o)-(choh)y-h结构,也就是多羟基醛或多羟基酮。像:葡萄糖、果糖、甘油醛皆是单糖。然而有些生物物质像糖醛酸和脱氧糖就不符合此通式,另外还有许多物质的分子式符合这个通式但它并不是糖类(如:甲醛(ch2o)和肌醇(ch2o)6).

直链形式的单糖通常与关环形式的单糖同时存在,这种环状分子是由醛/酮上的羰基(c=o)与羟基(-oh)反应形成半缩醛,并形成一个新的c-o-c键桥。单糖可以各种方式互相连接在一起形成多糖(或寡糖,又称低聚糖)。许多糖类含有一个或多个修饰的单糖单元,这种修饰方法可以是一个或多个基团被取代或移除。例如,dna的一个组分脱氧核糖,就是被核糖所修饰的糖几丁质是一种被重复的n-乙酰氨基葡萄糖(一种含氮原子的葡萄糖)片段所组成的糖类。

构成

主要由碳、氢、氧三种元素组成。

糖类化合物包括单糖、单糖的聚合物及衍生物。葡萄糖是单糖。

单糖分子都是带有多个羟基的醛类或者酮类。麦芽糖、蔗糖、乳糖是二糖。

糖类化合物化学概念

单糖是多羟醛或多羟酮及他们的环状半缩醛或衍生物。多糖则是单糖缩合的多聚物。

分子通式

cn(h2o)m

然而,符合这一通式的不一定都是糖类,是糖类也不一定都符合这一通式。比如,脱氧核糖是糖类却不符合这一通式。另外,还有符合这一公式的(如:甲醛hcho,乙酸ch3cooh)却不是糖类。

这只是表示大多数糖的通式。

碳水化合物只是糖类的大多数形式。我们把糖类狭义的理解为碳水化合物。

化学高中糖类知识点:糖类分类

单糖

生物体内的单糖有多种,如核糖和脱氧核糖是含有5个碳原子的单糖,葡萄糖、果糖和半乳糖是含有6个碳原子的单糖。[1]

单糖由于无法水解成为更小的碳水化合物,因此它是此类中最小的分子。它们是一些具有两个或者更多羟基的醛或酮类。未修饰过的单糖化学式可表达为:(c·h2o))n,因其都是碳和水分子的倍数而称为:“碳水化合物”。单糖是一种重要的燃料分子,也是核酸的结构片段。最小的单糖中的n=3,即:二羟基丙酮或d-和l-甘油醛。

丙糖例如:甘油醛

戊糖,五碳糖例如:核糖,脱氧核糖

己糖例如: 葡萄糖,果糖(化学式都是c6h12o6 )

二糖

由两个连接成一起的单糖组成的糖类,称为二糖。

二糖是由两个单糖单元通过脱水反应,形成一种称为糖苷键的共价键连接而成。在脱水过程中,一分子单糖脱除氢原子,而另一分子单糖脱除羟基。未经修饰的二糖化学式可表达为:c12h22o11。虽然双糖种类繁多,但大多数并不常见。

麦芽糖、蔗糖、乳糖等是常见的二糖。1分子麦芽糖水解产生2分子葡萄糖1分子蔗糖水解产生1分子葡萄糖和1分子果糖1分子乳糖水解产生1分子葡萄糖和1分子半乳糖。可见,二糖是由两分子单糖组成。

蔗糖是存量最为丰富的二糖,它们是植物体内存在最主要的糖类。红糖,白糖,冰糖等都是由蔗糖加工制成的。蔗糖由一个d-葡萄糖分子与一个d-果糖分子所组成,其系统命名为:o-α-d-葡萄吡喃糖基-(1→2)-d-果糖呋喃糖苷,它由葡萄糖与果糖组成。葡萄糖为吡喃糖果糖为呋喃糖。两种单糖的连接方式:在d-葡萄糖的一号碳(c1)上的氧原子连接d-呋喃糖的二号碳(c2)。后缀-糖苷表明了:两个单糖异头碳参与了糖苷键的形成。

乳糖广泛的存在于天然产物中,如:哺乳动物的母乳。

麦芽糖(两个d-葡萄糖通过1,4碳原子连接为α糖)与纤维糖(两个d-葡萄糖通过1,4碳原子连接为β糖)。

二糖还可分类为还原二糖与非还原性二糖,通过两个单糖分子的半缩醛(酮)羟基脱去一分子水而相互连接。这样二糖分子中已没有半缩醛(酮)羟基存在,因此其中任何一个单糖部分都不能再由环式转变成醛(酮)式。这种二糖就没有变旋现象和还原性,也不能生成糖脎,因此称为非还原性二糖。

多糖

淀粉、纤维素、糖原和木糖他们化学式是(c6h10o5)n

复合糖(complex carbohydrate,glycoconjugate)

糖类的还原端和蛋白质或脂质结合的产物。在生物中分布广泛,有多种重要功能,细胞的识别、定性以及免疫等无不与之有关。糖类和蛋白质结合有以蛋白质为主的称糖蛋白,如血液中的大部分蛋白质也有以糖为主的,如蛋白聚糖是动物结缔组织的重要成分。和脂质结合的,如脂多糖存在于细菌的外膜,成分以多糖为主另外有称为糖脂的,组成以脂质为主,大多和细胞的膜连系在一起。糖脂可由鞘氨醇,也可由甘油等衍生,但在自然界分布最广,迄今研究得最多的是鞘糖脂(见鞘脂)。

复合糖的不对称:糖脂和糖蛋白只分布于细胞的外表面。

化学高中糖类知识点:糖类的鉴定

蒽酮的试验

糖类在浓硫酸的作用下,可经脱水反应生成糠醛或羟甲基糠醛,他们可与蒽酮反应生成蓝绿色糠醛衍生物。用上述反应鉴定试样为糖类后,再进行单糖、双糖、醛糖或酮糖的区别试验。

单糖与多糖的鉴定

巴弗试验

酸性溶液中,单糖和还原二糖的还原速率有明显的差异。巴弗试剂(含5%乙酸铜的1%稀乙酸溶液)为弱酸性,能在2分钟内氧化单糖生成砖红色的氧化亚铜,有橘黄色或橘红色沉淀生成,示有单糖存在。由于橘黄色的沉淀悬浮在蓝色的乙酸铜溶液中,故有时出现绿色。

酮糖的鉴定

seliwanoff试验

本试验原理是将酮糖用浓盐酸转化为羟甲基糠醛,再与间苯二酚(seliwanoff试验)缩合,形成红色产物。

向溶于水的试样中加入等体积的浓盐酸与数滴seliwanoff试剂,将所得混合物加热刚好至沸。若溶液在2分钟内即有红色显现,还有暗黑色沉淀生成,说明酮糖存在。长时间放置或延长加热时间,醛糖也会发生颜色反应,但颜色稍淡且一般无沉淀生成。

暴躁的心情
乐观的唇彩
2026-05-07 13:41:21

23.75毫升。

计算过程如下:

首先要知道单位换算:1公斤=1升、1升=1000毫升

其次算500ml稀释所用水的毫升数:500×800=400000(毫升),400000毫升=400公斤

再次计算出1公斤水加农药的数量:500÷400=1.25(毫升)

最后算出19公斤所加农药的毫升数:19×1.25=23.75(毫升)

所以19公斤水里加农药23.75毫升。

扩展资料:

溶液浓度可分为质量浓度(如质量百分浓度)、体积浓度(如摩尔浓度、当量浓度)和质量-体积浓度三类。

质量百分浓度

溶液的浓度用溶质的质量占全部溶液质量的百分率表示的叫质量百分浓度,用符号%表示。例如,25%的葡萄糖注射液就是指100克注射液中含葡萄糖25克。

质量百分浓度(%)=溶质质量/溶液质量100%

体积浓度

(1)摩尔浓度 溶液的浓度用1升溶液中所含溶质的摩尔数来表示的叫摩尔浓度,用符号mol/L表示, 例如1升浓硫酸中含18.4摩尔的硫酸,则浓度为18.4mol。

摩尔浓度(mol/L)=溶质摩尔数/溶液体积(升)

(2)当量浓度(N)

溶液的浓度用1升溶液中所含溶质的克当量数来表示的叫当量浓度,用符号N表示。

例如,1升浓盐酸中含12.0克当量的盐酸(HCl),则浓度为12.0N。

当量浓度=溶质的克当量数/溶液体积(升)

质量-体积浓度

用单位体积(1立方米或1升)溶液中所含的溶质质量数来表示的浓度叫质量-体积浓度,以符号g/m³或mg/L表示。例如,1升含铬废水中含六价铬质量为2毫克,则六价铬的浓度为2毫克/升(mg/L)

质量-体积浓度=溶质的质量数(克或毫克)/溶液的体积(立方米或升)

浓度单位的换算公式:

当量浓度=1000.d.质量百分浓度/E

质量百分浓度=当量浓度E/1000.d

摩尔浓度=1000.d质量百分浓度/M

质量百分浓度=质量-体积浓度(毫克/升)/10.d

质量-体积浓度(mg/L)=10质量百分浓度

ppm是重量的百分率,ppm=mg/kg=mg/L

即:1ppm=1ppm=1000ug/L

1ppb=1ug/L=0.001mg/kg

式中:E—溶质的克当量; d—溶液的比重; M—溶质的摩尔质量。

参考资料来源:百度百科--溶液百分比浓度

愤怒的钻石
清秀的金针菇
2026-05-07 13:41:21
不全是

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单糖

一、概述

1、概念:单糖不能水解成更简单的糖的碳水化物叫单糖。单糖有3到7个碳原子。

2、分类

(1)依碳原子数的多少,依次称为丙、丁、戊、已、庚糖。丙糖和丁糖以中间代谢物的形式存在,自然界存在最多是戊糖和已糖。

(2)根据构造分,有醛基或酮基。有醛基者称醛糖,有酮基者称酮糖。多羟基醛称为醛糖,多羟基酮称为酮糖。例如,葡萄糖为己醛糖,果糖为己酮糖。单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。

3、最简单的单糖是甘油醛和二羟 基丙酮。

4、食物中的主要单糖

1.葡萄糖 6碳糖,是构成食物中各种糖类的基本单位,是一类具有右旋性和还原性的醛糖,是人类空腹时唯一游离存在的六碳糖,在人血浆中的浓度是5mmol/L。

2.果糖 6碳酮糖,主要存在于水果及蜂蜜中。玉米糖浆含果糖40-90%,是饮料、冷冻食品、糖果蜜饯生产的重要原料。果糖吸收后经肝脏转变成葡萄糖被人体利用,部分可转变为糖原、脂肪或乳酸。

3.半乳糖 是乳糖的组成成分,半乳糖在人体中先转变成葡萄糖后被利用,母乳中的半乳糖实在体内重新合成的,而不是食物中直接获得的。

4.其它单糖 (1)戊糖类,如核糖、脱氧核糖等;(2)甘露糖,主存在于水果和根、茎 类蔬菜中;(3)糖醇类,如山梨醇、甘露醇、木糖醇等。

二、单糖的结构

(一)、单糖的构造式

葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇尔(Fischer)及哈沃斯(Haworth)等化学家的不懈努力而确定。

实验证明,葡萄糖的分子式为C6H12O6,为2,3,4,5,6,-五羟基己醛的基本结构。果糖为1,3,4,5,6,-五羟基己酮的基本结构。其构造式如下:

(二)、单糖的构型

葡萄糖有四个手性碳原子,因此,它有24=16个对映异构体。所以,只测定糖的构造式是不够的,还必须确定它的构型。

1.相对构型的确定

糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准,将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系,得到相应的糖类。这样糖类的相对构型也就可以确定了。例如,己醛糖的D型异构体与D-(+)甘油醛的关联见P581图19-1。

19世纪末,20世纪初,费歇尔(E?Fischer)首先对糖进行了系统的研究,确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下:

十六个己醛糖都经合得到,其中十二个是费歇尔一个人取得的(于1890年完成合成)。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。(38岁出成果,50岁获诺贝尔化学奖)

2.构型的标记和表示方法

(1)构型的标记

糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上OH在右边的为D型,OH在左边的为L型。八个D型的己醛糖的名称及构型见P581,另有八个L型异构体。

(2)构型的表示方法

糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以写成省写式。其常见的几种表示方法为:

另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键,虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为:

应当注意的是:碳链上的几个碳原子并不在一条直线上,着可从分子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。

(三)、单糖的环状结构

单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的,因此,开链结构能说明单糖的许多化学性质,但开链结构不能解释单糖的所有性质,如:

① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓(这说明单糖分子内无典型的醛基)。

② 单糖只能与一分子醇生成缩醛(说明单糖是一个分子内半缩醛结构)。

③ 变旋光现象,如:

葡萄糖晶体常温下用乙醇结晶而得(α型) 高温下用醋酸结晶而得(β型)

m.p 146℃ 150℃

新配溶液的[α]D +112° +19°

新配溶液放置 [α]D 逐渐减少至52° [α]D 逐渐增高至52°

由变旋现象说明,单糖并不是仅以开链式存在,还有其它的存在形式。1925~1930年,由X射线等现代物理方法证明,葡萄糖主要是以氧环式(环状半缩醛结构)存在的。

1.氧环式结构

2.环状结构的α构型和β构型

糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于C=O为平面结构,羟基可从平面的两边进攻C=O,所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。

这就是糖具有变旋光现象的原因。

α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。

β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。

α-型糖与β-型糖是一对非对映体,α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。

3.环状结构的哈沃斯式(Haworth)透视式

糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间位置。为了更清楚地反映糖的氧环式结构,哈沃斯透视式是最直观的表示方法。

将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下:

① 将碳链向右放成水平,使原基团处于左上右下的位置。

② 将碳链水平位置弯成六边形状。

③ 以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近,然后成环(因羟基在环平面的下面,它必须旋转到环平面上才易与C1成环。

α-型

β-型

糖的哈沃斯结构和吡喃相似,所以,六元环单糖又称为吡喃型单糖。因而葡萄糖的全名称为:

α-D-(+)-吡喃葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖

(四)单糖的构象

研究证明,吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。

从D-(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到,在β-D-(+)-吡喃葡萄糖中,体积大的取代基-OH和-CH2OH,都在e键上;而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型是比较稳定的构象,因而在平衡体系中的含量也较多。

(五)果糖的结构

1.构型

D-果糖为2-己酮糖,其C3、C4、C5的构型与葡萄糖一样。

2.果糖的环状结构

果糖在形成环状结构时,可由C5上的羟基与羰基形成呋喃式环,也可由C6上的羟基与羰基形成吡喃式环。两种氧环式都有α型和β型两种构型,因此,果糖可能有五种构型。

果糖是D系的、β异构体、左旋的,全名是β,D(-)果糖。它的环由五个碳原子组成,在同一平面上。

图4-2 β,D(-)果糖

半乳糖是葡萄糖的异构体,所不同的是第4个碳原子上的羟基在环的上面,而葡萄糖的在环的下面。符号Gal。 六碳以下的D型醛糖

几种重要单糖的哈 沃斯式如下:

把具有呋喃环结构 的糖称为呋喃糖。

三、单糖的性质

(一)物理性质

单糖都是无色晶体,味甜,有吸湿性。极易溶于水,难溶于乙醇,不溶于乙醚。单糖有旋光性,其溶液有变旋现象。

(二)化学性质

单糖主要以环状结构形式存在,但在溶液中可与开链结构反应。因此,单糖的化学反应有的以环式结构进行,有的以开链结构进行。

1、单糖在弱碱溶液中的互变异构反应

在弱碱(如Ba(oH)2)溶液中,D-葡萄糖可以通过烯二醇中间体进行互化转化,得到含有D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖等几种单糖的混合物。

2、酸性条件下的脱水反应

单糖与浓酸作用可发生分子内脱水反应。例如:葡萄糖与浓硫酸作用,生成5-羟甲基呋喃甲醛:

(1)Molish反应即用浓硫酸使糖类脱水生成呋喃甲醛衍生物,后者再与α-萘酚缩合成紫色物质以检查糖类(包括单糖、低聚糖及多糖)。

(2)谢里瓦洛夫反应:酮糖或醛糖与浓盐酸/间苯二酚加热缩合成红色物质,酮糖反应快,醛糖反应慢。

3、氧化反应

(1)土伦试剂、费林试剂氧化(碱性氧化)

醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂氧化,前者产生银镜,后者生成氧化亚铜的砖红色沉淀,糖分子的醛基被氧化为羧基。

凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖,都称为还原糖,所以,果糖也是还原糖。

果糖具有还原性的原因:

差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变,酮基不断地变成醛基(土伦试剂和费林试剂都是碱性试剂,故酮糖能被这两种试剂氧化)。其反应如下:

(2)溴水氧化(酸性氧化)

溴水能氧化醛糖,但不能氧化酮糖,因为酸性条件下,不会引起糖分子的异构化作用。可用此反应来区别醛糖和酮糖。

(3)硝酸氧化

稀硝酸的氧化作用比溴水强,能使醛糖氧化成糖二酸。例如:

(4)高碘酸氧化

糖类象其他有两个或更多的在相邻的碳原子上有羟基或羰基的化合物一样,也能被高碘酸所氧化,碳碳键发生断裂。反应是定量的,每破裂一个碳碳键消耗一摩尔高碘酸。因此,此反应是研究糖类结构的重要手段之一。

4、还原反应

单糖还原生成多元醇。D-葡萄糖还原生成山梨醇,D-甘露醇还原生成甘露醇,D-果糖还原生成甘露醇和山梨醇的混合物。

山梨醇、甘露醇等多元醇存在于植物中,山梨醇无毒,有轻微的甜味和吸湿性,用于化妆品和药物中。

5、递升和递降

(1)递升——将低一级的糖经与HCN加成而增加一个碳原子后,在水解、还原生成高一级的糖的方法称为递升。其过程见P589:

(2)递降——从高一级糖减去一个碳原子而成低一级糖的方法称为递降。常用的递降法为沃尔(Wohl)递降法。

6、成苷反应

糖分子中的活泼半缩醛羟基与其它含羟基的化合物(如醇、酚),含氮杂环化合物作用,失水而生成缩醛的反应称为成苷反应。其产物称为配糖物,简称为“苷”,全名为某糖某苷。

注意几点:

① 苷似醚不是醚,它比一般的醚键易形成,也易水解。

② 苷用酶水解时有选择性

③ 糖苷化学性质上与缩醛相似。在中性或碱性条件下比较稳定。但在稀酸或酶的作用下,在苷链处容易发生水解,得到相应的糖和配基。

④ 由于糖苷分子中已没有半缩醛(酮)羟基,不能再转变成开链结构,因此糖苷无还原性和变旋光现象。

⑤ 糖苷在自然界的分布很广,与人类的生命和生活密相关。如糖苷类化合物是有生物活性的中草药的有效成分。

7、成酯反应

单糖分子中含多个羟基,这些羟基能与酸作用生成酯。人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯,如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。

单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义,它们是人体内许多代谢的中间产物。

8、成脎反应:单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎,

生成糖脎的反应是发生在C1和C2上。不涉及其他的碳原子,所以,如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体,必然生成同一个脎。例如,D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的构型都相同,因此它们生成同一个糖脎。

糖脎为黄色结晶,不同的糖脎有不同的晶形,反应中生成的速度也不同。因此,可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。

9、甲基化反应

将葡萄糖甲苷在甲基化(用硫酸二甲酯和氢氧化钠)可得到0-五甲基葡萄糖。此反应可用于推测糖的环状结构的大小。

四、重要的单糖及其衍生物

自然界已发现的单糖主要是戊糖和已糖。常见的戊糖有D-(-)-核糖、D-(-)-2-脱氧核糖、D-(+)木糖和L-(+)-阿拉伯糖。它们都是醛糖,以多糖或苷的形式存在于动植物中。常见的已糖有D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、D-(+)-半乳糖和D-(-)-果糖,后者为酮糖。已糖以游离或结合的形式存在于动植物中。

1、D-(-)-核糖、D-(-)-2-脱氧核糖

核糖以糖苷的形式存在于酵母和细胞中,是核酸以及某些酶和维生素的组成成全分。核酸中除核糖外,还有2-脱氧核糖(简称为脱氧核糖)。核糖和脱氧核糖的环为呋喃环,故称为呋呋喃糖。

β-D -(-)-呋喃核糖 β-D-(-)-脱氧呋喃核糖

核酸中的核糖或脱氧核糖C-1上的β-苷键结合成核糖核苷或脱氧核糖核苷,统称为核苷。

核苷中的核糖或脱氧核糖,再以C-5或C-3上的羟基与磷酸以酯键结合即成为核苷酸。含核糖的核苷酸统称为核糖核苷酸,是RNA的基本组成单位;含脱氧核糖的核苷酸统称为脱氧核糖核苷酸,是DNA的基本组成单位。

2、D-(+)-葡萄糖

D-(+)-葡萄糖在自然界中分布极广,尤以葡萄中含量较多,因此叫葡萄糖。葡萄糖也存在于人的血液中(389-555umol/l)叫做血糖。糖尿病患者的尿中含有葡萄糖,含糖量随病情的轻重而不同。葡萄糖是许多糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖、淀粉、糖原、纤维素等的组成单元。

葡萄糖是无色晶体或白色结晶性粉末,熔点146℃,易溶于水,难溶于酒精,有甜味。天然的葡萄糖具有右旋性,故又称右旋糖。在肝脏内,葡萄糖在酶作用下氧化成葡萄糖醛酸,即葡萄糖末端上的羟甲基被氧化生成羧基。 葡萄糖醛酸在肝中可与有毒物质如醇、酚等结合变成无毒化合物由尿排出体外,可达到解毒作用。

3、D-(+)-半乳糖

半乳糖与葡萄糖结合成乳糖,存在于哺乳动物的乳汁中,。脑髓中有些结构复杂的脑苷脂中也含有半乳糖。半乳糖是己醛糖,是葡萄糖的非对映体。两者不同之处仅在于C-4上的构型正好相反,故两者为C-4的差向异构体。半乳糖也有环状结构,C-1上也有α-和β-两种构型。

α-D-吡喃半乳糖β-D-吡喃半乳糖

半乳糖是无色晶体,熔点165-166℃。半乳糖有还原性,也有变旋现象,平衡时的比旋光度为+83.3°。

人体内的半乳糖是摄入食物中乳糖的水解产物。在酶的催化下半乳糖能转变为葡萄糖。

半乳糖的一些衍生物广泛分布于植物界。例如,半乳糖醛酸是植物粘液的主要成分;石花菜胶9也叫琼脂)的主要组成是半乳糖衍生物的高聚体。

4、D-(-)-果糖

D-果糖以游离状态存在于水果和蜂蜜中,是蔗糖的一个组成单元,在动物的前列腺和精液中也含有相当量的果糖。

果糖为无色晶体,易用溶于水,熔点为105℃。D-果糖为左旋糖,也有变旋现象,平衡时的比旋光度为-92°。这种平衡体系是开链式和环式果糖的混合物。

β-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖

果糖在游离状态下时,主要以吡喃环形式存在:在结合状态时则多以呋喃环形式存在。

果糖也可以形成磷酸酯,体内有果糖-6-磷酸酯,(用F-6-表示)和果糖-1,6-二磷酸F-1,6-二 )。

果糖磷酸酯体内糖代谢的重 要中间产物,在糖代谢中有其重要的地位。F-1,6-二 在酶的催化下,可生成甘油醛-3-磷酸酯和二羟 基的丙酮磷酸酯。

体内通过此反应将己糖变为丙糖,这是糖代谢过程中的一个中间步骤。此反应类似于羟醛缩合反应的逆反应。

(五)单糖的衍生物

1、概述

(1)第一类:单糖的衍生物低聚糖和多糖不仅能由单糖组成,还能由单糖的衍生物所组成。表4-1列出了它们的

类别,每类举一例表示结构式及其名称和符号。

表4-1 单糖的衍 生物

类别 结构式 名称 符号

氨基糖

β-D氨基葡萄糖 ΒDGlen

乙酰氨基糖 N-乙酰氨基-β-D葡萄 ΒDGlcNAc

糖醛酸 α-L-艾杜糖醛酸 Αltdu

硫酸酯 4-硫酸-β-D-半乳糖 ΒDGal-6SO3h

(2)另有一类组成低聚糖和多糖的单糖衍生物,叫做唾液酸,除有乙酰氨基和羟基外,还和甘油连在一起。结构式见图4-7,符号NeuAc。

(3)氧化衍生物:糖的醛基被氧化后,得糖酸如D-葡萄酸(图4-8)。醛基被还原成羟基后,得糖醇如山梨醇(图4-9)。

图4-7 唾液酸

图4-8 D-葡萄酸

图4-9 山梨醇

2、氨基糖

自然界的氨基糖是己醛糖分子中C-2上的羟基被氨基取代的衍生物。

β-D-氨基葡萄糖β-D-氨基半乳糖

氨基糖常以结合状态存在于粘蛋白和糖蛋白中,但游离的氨基半乳糖对肝脏有毒性。