讨教二苯基羟基乙酸的合成方法
英文名称 BENZILIC ACID
英文别名 DIPHENYLHYDROXYACETIC ACID
中文名称 二苯基羟基乙酸
中文别名 二苯乙醇酸
分子式 C14-H12-O3
http://www.toxic.csdb.cn/viewRecord.jsp?ds=dataset@@10021&tab=CHH&id=24083
二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸钾盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程 如下:. 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。 二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备,得到高纯度的产物。
http://cec.ustc.edu.cn/base/yj/sy17.htm
二苯乙二酮在氢氧化钾溶液中,重排生成二苯乙醇酸
联苯甲酰为起始原料,经催化重排而得二苯乙醇酸
很多消费者看到一些化妆品里含有“羟基乙酸”这种化学物质,不清楚这物质的功效与作用,想了解含有羟基乙酸的产品好不好。本文就从羟基乙酸的功效、作用以及对皮肤的影响等方面进行介绍一下。
羟基乙酸,英文名称是GLYCOLIC ACID,别名:甘醇酸、乙醇酸、羟基醋酸。羟基乙酸在化妆品、护肤品里主要作用是去角质,美白祛斑,收敛剂,保湿剂,风险系数为4,比较安全,可以放心使用,对于孕妇一般没有影响,羟基乙酸没有致痘性。
羟基乙酸是果酸的一种果酸,可合成抗衰老、美白化妆品原料。羟基乙酸是相对分子质量最小的果酸,渗入皮肤的程度最高,能有效渗透毛孔,加速细胞脱落,促使肌肤更新而改善皮肤过度角化,并能松解堵塞毛孔的角质栓,保持毛孔畅通。该成分能使皮肤透明质酸含量增加,提高皮肤保水能力,并能增加真皮内骨胶原极弹性纤维形成,起到保湿滋养皮肤的作用,显著改善皮肤质地,解决皱纹、黑斑、暗疮等问题。该产品略有刺激性,浓度越高刺激性越大。
羟基乙酸成分适合耐受性皮肤,非色素性皮肤,色素性皮肤,干性皮肤,紧致皮肤,油性皮肤,皱纹皮肤这7种类型皮肤。
羟基乙酸 Glycolic acid (羟基乙酸、乙醇酸、甘醇酸 ) CAS NO.: 79-14-1 分子式 : C2H4O3 结构式: HOCH2COOH 理化性质: 本品为无色结晶体,熔点 80°C, 溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸和醚。 外观: 无色透明液体或无色结晶体。 含量: 液体 ≥ 70 %,结晶体 ≥ 99.5%,不含氯离子。
用途 : 1. 作清洗剂,特点:效率高、成本低。 2. 用作电镀添加剂。 3. 有机合成中间体与羟基乙酸、乙酯、丁酯等。 4. 用作分析试剂。 包装:液体250KG/塑料桶 晶体20KG/纸板桶(真空内包装)
作清洗剂,特点:效率高、成本低。
2.
用作电镀添加剂。
3.
有机合成中间体与羟基乙酸、乙酯、丁酯等。
4.
用作分析试剂。
分子式
:
C2H4O3
结构式:
HOCH2COOH
a)羟基乙酸与碱反应生成羟基乙酸盐;
b)羟基乙酸盐与醇的金属盐反应生成羟基乙酸二价盐。
反应式如下:
hoch2cooh+mx→hoch2coom;
hoch2coom+rom'→m'och2coom+roh;
其中,mx为碱,所述碱可以为本领域技术人员熟知的碱性化合物,本发明优选为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾,更优选为氢氧化钠、碳酸钠或碳酸氢钠,最优选为氢氧化钠。
rom'为醇的金属盐,所述醇的金属盐优选为c1~8的醇的钾盐或钠盐,更优选为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾、异辛醇钠或异辛醇钾。
步骤a)中,当碱为一元碱时,羟基乙酸与碱的摩尔比优选为1:(0.98~1.02),更优选为1:1;当碱为二元碱时,羟基乙酸与碱的摩尔比优选为1:(0.49~0.51),更优选为1:0.5。
羟基乙酸与碱的反应温度优选为20~60℃,更优选为20~40℃。所述反应的时间优选为0.2~1h,更优选为0.4~0.6h。
羟基乙酸与碱反应完毕,优选减压蒸出其中的水。本发明优选的,将反应液减压蒸干至水分≤0.3%。
步骤b)中,羟基乙酸盐与醇的金属盐的摩尔比优选为1:(1~1.2),更优选为1:(1~1.1),最优选为1:(1.02~1.04);羟基乙酸盐与醇的金属盐中的金属阳离子,即m和m',可以相同也可以不同,为便于生产处理通常选用相同的金属阳离子。
所述羟基乙酸盐与醇的金属盐的反应温度优选为20~60℃,更优选为20~40℃。所述反应的时间优选为0.5~1.5h。
然后将所述羟基乙酸二价盐与1,2,4-三氯苯在催化剂的作用下,进行反应,制备2,4-二氯苯氧乙酸盐,反应方程式如下:
所述催化剂优选为四丁基溴化铵、三辛基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵和三乙基苄基氯化铵中的一种或多种,更优选为三乙基苄基氯化铵。
所述1,2,4-三氯苯与羟基乙酸二价盐的摩尔比优选为1:(1~1.4),更优选为1:(1~1.1),最优选为1:(1.02~1.06)。
所述催化剂的用量优选为1,2,4-三氯苯重量的0.1%~1%。
所述1,2,4-三氯苯与羟基乙酸二价盐的反应温度优选为40~160℃,更优选为60~120℃。所述反应的时间优选为2~4h。
制备得到2,4-二氯苯氧乙酸盐后,对其进行酸化,即可得到2,4-二氯苯氧乙酸。
具体的,将2,4-二氯苯氧乙酸盐与酸反应即可。
所述酸可以为盐酸、硫酸、硝酸、甲酸等本领域常规酸性化合物,优选为盐酸或硫酸,最优选为硫酸。
所述酸化的温度优选为40~100℃,更优选60~80℃。
所述酸化中,反应液的ph值优选为0~2。
即加入酸至反应液ph值为0~2。
与现有技术相比,本发明提供了一种2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法,包括以下步骤:a)式(ⅰ)所示的羟基乙酸二价盐与1,2,4-三氯苯在催化剂的作用下,反应生成式(ⅱ)所示的2,4-二氯苯氧乙酸盐;b)2,4-二氯苯氧乙酸盐酸化,得到2,4-二氯苯氧乙酸。本发明创造性的使用1,2,4-三氯苯代替苯酚和氯代苯酚,与羟基乙酸盐经过缩合反应,制得2,4-二氯苯氧乙酸盐,然后水解制得2,4-二氯苯氧乙酸,该方案有效避免了苯酚或氯代苯酚的使用,解决了操作场所和产出的三废存在的异味问题,大幅改善了生产场所的操作环境,具有良好的环保效益,同时反应具有较高的收率和纯度。
正解,望采纳!谢谢!