二苯乙醇酸的制备产率偏低原因

1) 水浴上,加热至 85-90℃。 然后在搅拌下分批加入 4.3g 安息香,加完后保持此温度并 不断搅拌,中间需不断地补充少量水,以免反应物变得过于粘稠,直至取少量反应物于试 管中,加水后几乎完全溶解为止。 反应约需 1.5h。 用50mL 水稀释反应混合物,置于冰浴中冷却后滤去不溶物(副产物为二苯甲醇)。 滤液在充分搅拌下,慢慢加入 40%硫酸(1:3 体积比),到恰好不释放出溴为止(约需 1314mL)(2) 。 抽滤析出的二苯乙醇酸晶体,用少量水洗涤几次,压干,粗产物干燥后约 3-3.5g, 熔点 148-149℃。 进一步提纯可用水重结晶。 本实验约需 4h。 [注释] (1)反应混合物切勿超过 90℃,反应温度过高导致二苯乙醇酸分解脱羧增加副产物 二苯乙醇。 (2)为了减少通过终点的危险性,酸化前可取 5-6mL 滤液于试管中,剩余物用硫酸 酸化至释放出微量的溴,然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。



1、二苯乙醇酸产率通过联苯甲酰与片碱发生转位反应，然后调酸分层分出油状物，继续调酸得二苯乙醇酸粗品。

2、将第一步得到的二苯乙醇酸粗品和苯偶姻、溴酸钾、片碱及水发生反应，然后加稀硫酸过滤，滤液继续调酸得二苯乙醇酸成品。然而，使用上述方法制备二苯乙醇酸的收率低，所得的二苯乙醇酸的纯度达不到。

英文别名 DIPHENYLHYDROXYACETIC ACID

中文名称 二苯基羟基乙酸

中文别名 二苯乙醇酸

分子式 C14-H12-O3

http://www.toxic.csdb.cn/viewRecord.jsp?ds=dataset@@10021&tab=CHH&id=24083

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸钾盐，称为二苯乙醇酸重排。反应过程 如下：. 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。 二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。

http://cec.ustc.edu.cn/base/yj/sy17.htm

二苯乙二酮在氢氧化钾溶液中，重排生成二苯乙醇酸

联苯甲酰为起始原料，经催化重排而得二苯乙醇酸

1、制备二苯基乙酸时反应温度不宜过高，要保持在60度至70度左右，温度过高时会产生乙酸和亚疏酸等象质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴清。

2、导气管不要伸到溶液中去，防止由于加热不均匀，造成溶液倒吸入加热反应物的试管中。

3、浓硫酸呀作催化剂，又做吸水剂。

二苯乙二酮用甲醇钠在甲醇溶液中处理，经酸化得到光引发剂BDK（安息香双甲醚）。

这是生产光引发剂BDK的经典工艺。BDK光引发剂是光固化涂料和油墨最常用的光引发剂之一。能够产生高活性的甲基自由基。反应如下：

二苯基乙二酮的制备中乙酸和氯化铁的作用做氧化剂。氧化α位的羟基，有的时候使用冰醋酸和亚硝酸钠也可以。

苯妥英是通过二苯乙二酮和尿素发生类似二苯乙醇酸重排反应而获得的，这个反应的条件是在碱催化。二苯乙醇酸重排反应中，碱进攻二苯乙二酮的一个羰基，随后发生苯基迁移。

苯妥因或者其他类似的巴比妥类化合物的合成中也是利用类似的机理，只不过氢氧根离子进攻羰基后，接下来发生的是尿素的进攻，随后再是苯基的迁移。

合成方法

由苯甲酰与氰化钠缩合所得苯偶酰姻（安息香）后，再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反应20h，反应温度80℃，得到苯偶酰的产率为80%。以盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系，合成苯偶酰类化合物。