苯酚与丙酮的反应
这个是亲电取代吧,苯酚的苯环是是富电子的
在路易斯酸的存在下,形成碳正离子,C(CH3)2OH+,进攻羟基的对,得到 对位取代的叔醇酚,
然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子,进攻另一分子的苯酚,得到双酚A
双酚A可以采用苯酚与丙酮在酸催化缩合而成的(硫酸法)。反应机理尚不明确,硫酸法制得产物产率较低,杂质达数十种。现在多采用离子交换法双酚A生产工艺以强酸性阳离子交换树脂为催化剂,以巯基化合物作为助催化剂。
附上反应方程式。
相当于加成反应,苯羟基(-OH)中H和O之间的键发生断裂,丙酮中的羰基发生断裂,苯羟基断裂的-H加成到C-O键-O的上面,变成羟基-OH,C-O中的C和与苯相连的O的上面.
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如果看成亲电取代,则是在酸的作用下,丙酮的O得到一个H+,从而使得CO双键打开,形成碳正离子(CH3)2C(OH)+。碳正离子加成在苯酚的对位,形成一分子的(CH3)2C(OH)-C6H4OH。然后羟基O再得到一个H+,变成水脱去,形成新的碳正离子(CH3)2C(C6H4OH)+,加成在另一个苯酚的对位,最终形成了(CH3)2C(C6H4OH)2。
如果看成亲核取代,则是酚羟基电离出H+之后,O上的负电荷转移到苯环对位,对丙酮的羰基进行亲核加成,形成(CH3)2C(OH)-C6H4OH。之后另一苯酚也形成对位负电荷,对刚才的产物进行亲核取代,把羟基取代掉,形成(CH3)2C(C6H4OH)2
苯酚的苯环是是负电子的,在路易斯酸的存在下,形成碳正离子,进攻羟基的对,得到对位取代的叔醇酚,然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子,进攻另一分子的苯酚。
丙酮(acetone),又名二甲基酮,是一种有机物,分子式为C_H_O,为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体,有微香气味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发,化学性质较活泼。
双酚A仍然含有酚羟基,在相同的条件下,可继续与丙酮作用,产物容易写出,但不好描述。
苯酚被浓硫酸氧化生成对苯醌。
若无银镜,则为丙酮和苯酚。
再取产生银镜的三种物质少量,加入少量碳酸钠粉末,若产生气泡,则为甲酸。
剩余两种物质进行碘仿反应,若产生黄色沉淀,则为乙醛,剩余一种就为苯甲醛
取未产生银镜的两种物质,加入少量三氯化铁溶液,若产生紫色,则为苯酚,剩余则为丙酮。
2,乙醇与浓硫酸反应生成乙烯,检验方式同1;乙醛银镜反应;苯酚可以与三氯化铁有特征反应,但不会与碳酸氢钠反应,乙酸与碳酸氢钠反应,但不会与三氯化铁发生特征反应,而水杨酸(分子是你应该知道吧)既有酚羟基,又有羧基,因此既可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,还可以与三氯化铁发生特征反应!
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚