三氯甲苯与硝酸反应方程式
甲苯和浓硝酸的反应方程:C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O(条件是浓硫酸加热)。
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生邻对位取代。
取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排。
三氯甲苯(C6H5CCl3)化学结构式如下:
三氯甲苯先制成苯甲酰氯,苯甲酰氯在石灰乳及铁粉(或氯化锌)存在下与水反应就得到
苯甲酸(C6H5COOH)),具体结构式如下:
也可以氟化生成三氟化苄,用作杀虫剂的前体。
1有机合成中间体。制造苯甲酸、氯化苯甲酰、三苯基甲烷染料、蒽醌染料和喹啉染料等(化工)
2.用于生产紫外线吸收剂(科学研究)
3.用作分析化学试剂(化学实验)
氯原子、甲基都是邻、对位定位基。4-氯甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应时引入硝基得看氯原子、甲基谁的定位效应强,谁的强引入硝基在谁的邻位。
一、一元取代苯的定位效应
1.甲基(―CH3)。甲基具有正的诱导效应(+I),是供电子基;此外,甲基的
C-H键的σ电子可与苯环的п电子发生σ,п-超共轭效应。其结果均可使苯环上的电子云密度增大,特别是甲基的邻、对位增加的更多。
2.氯原子(―Cl)。氯原子的电负性较大,是吸电子基,存在负的诱导效应(-I)。但同时,氯原子的未共用电子对,同样可以与苯环上的п电子产生给电子的p,п-共轭效应(+C)。但与酚羟基不同的是氯原子的+C不足以抵消-I,总的结果是使苯环上电子云密度降低,且间位降低较多,邻、对位降低的较少,量子化学的计算也表明同样的结果。
二、二元取代苯的定位规则
苯环上已有两个取代基时,第三个取代基进入苯环的位置就决定于原有的这两个取代基的性质。一般可分为两种情况:
1.苯环上原有的两个取代基的定位作用一致,则仍按上述规则进行。
2.环上原有的两个取代基的定位作用不一致,又可再分为两种情况:
①环上原有取代基为同类定位基,则第三个取代基进入苯环的位置取决于定位效应强的取代基。例如,下列化合物引入第三个取代基时,将主要进入箭头所示的位置。
②环上原有取代基非同类定位基,则第三个取代基进入苯环的位置取决于邻、对位定位基。例如,下列化合物引入第三个取代基时,其进入位置如箭头所示。