几个有关苯酚与溴反应的问题
第一问,NaHSO3是个还原剂,洗液的话目的不是鉴别,目的不是分离就是除杂,那么这里就是把2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮还原成三溴苯酚
第二问,2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮,结构来看,双键氧和这么多溴,电荷密度很稀疏,则溴很容易以正离子离去。而苯酚衍生物的结构特点是苯的第一类取代基,是一个推电子基,肯定是亲电取代了,容易产生溴正离子当然适合溴化了。
第三问,吉拉德试剂分吉拉德-T、吉拉德-P
吉拉德-T是氯化三甲胺基乙酰肼
吉拉德-P是Py+吡啶鎓
这两个都是用于分离酮的。
苯酚与溴反应,生成物为2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮,加入亚硫酸氢钠后,还原为2,4,6-三溴苯酚,沉淀呈黄色可能是因为所用溴水过浓或沉淀速度过快,导致一部分溴分子共沉淀,沉淀过快则沉淀颗粒细小,有利于溴分子吸附于其上,沉淀中的少量单质溴导致了沉淀颜色为黄色,只需加入过量亚硫酸氢钠,充分震荡,就可获得白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀,由于深度关系,高中课本只讲溴和苯酚反应可以形成三溴苯酚,但生成的实际是2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮,可参见邢其毅编基础有机化学。
苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚能够溶于苯酚,如果溴水不过量,则看不到反应产生的沉淀,溴水过量是为了更好观测反应的进行。
化学反应方程式:C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr
苯酚:苯酚(Phenol,C6H5OH) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
溴水:溴单质与水的混合物。溴单质可溶于水,80%以上的溴会与水反应生成氢溴酸与次溴酸,但仍然会有少量溴单质溶解在水中,所以溴水呈橙黄色。新制溴水可以看成是溴的水溶液,进行与溴单质有关的化学反应,但时间较长的溴水中溴分子也会分解,溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。
先看不饱和度,为(9*2+2-12)/2=4,正好是一个苯环的不饱和度
如果在加热条件下与KMnO4 /H+溶液反应,A 和E 生成一元羧酸;B,C,D 生成二元羧酸。说明AE的苯环上只有一个取代基,而BCD有两个。
E 在过氧化物存在下经O2 氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮。E就是异丙苯
经一硝化A,B 和E 均有两种主要产物,C 有三种可能产物,D 有四种可能产物。
A为丙苯
B为对甲基乙苯
C为间甲基乙苯
D为邻甲基乙苯
E为异丙苯
合成题
1,乙烯氧化得到乙醛,用乙二醇保护β-溴代丙醛的醛基,然后和Mg反应得到格氏试剂,与乙醛反应后水解即可
2,乙炔双聚得到1-丁烯-3-炔,在Lindlar催化剂下加氢得到1,3-丁二烯,乙炔加溴化氢得到溴乙烯,二者发生狄尔斯-阿德尔反应得到4-溴环己烯,与NBS反应得到3,4,6-三溴环己烯,再和溴加成就得到1,2,3,4,5-五溴环己烯
3,先磺化占据对位,再硝化,接着用溴取代,最后用高锰酸钾氧化,水解即可。
4,先和乙酰氯反应保护氨基,再磺化占据对位,接着硝化就得到邻位产物,最后水解除去磺酸基并还原氨基
环己烯与溴水反应化学方程式:
C₆H₁₀+Br₂=C₆H₁₀Br₂
溴单质微溶于水,80%以上的溴会与水反应生成氢溴酸与次溴酸,但仍然会有少量溴单质溶解在水中,所以溴水呈橙黄色。
新制溴水可以看成是溴的水溶液,进行与溴单质有关的化学反应,但时间较长的溴水中溴分子也会分解,溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。
扩展资料:
溴和苯酚,苯胺反应生成白色沉淀,过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用。
对于伯仲醇的氧化反应,溴水可以比较慢的把伯仲醇氧化生成醛,酮并进一步发生上面提到的两类反应。
与环丙烷及其衍生物的开环加成:环丙烷及其衍生物可以与溴水发生开环加成反应,这与高锰酸钾联用可以检验三元碳环,因为环丙烷室温下不能与高锰酸钾反应。
无现象的是苯甲酸.再滴加溴水,有白色沉淀生成的是苯酚,
没有沉淀生成的是甲苯.
还可以使用三氯化铁来鉴别,苯酚与三氯化铁显紫色,甲苯没有变化.