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3-氯丙基乙酸酯的合成路线有哪些

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2022-12-29 15:19:00

3-氯丙基乙酸酯的合成路线有哪些?

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2026-05-07 20:44:45

基本信息:

中文名称

3-氯丙基乙酸酯

英文名称

3-Chloropropyl

acetate

英文别名

1-acetoxy-3-chloropropane3-chloro-1-propanol

acetate3-Chloropropanol

acetate1-PROPANOL,3-CHLORO-,ACETATE3-Chloro-1-propyl

acetateacetic

acid

3-chloro-propyl

ester3-Chlorprop-1-ylacetat3-chloropropan-1-ol

acetate3-Chlorprop-1-ylacetat

[German]

CAS号

628-09-1

合成路线:

1.通过乙酸钾和1-溴-3-氯丙烷合成3-氯丙基乙酸酯,收率约93%;

2.通过乙酰氯和1,3-丙二醇合成3-氯丙基乙酸酯

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/35215

最新回答
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乙酸仲丁酯是乙酸丁酯的四种同分异构体之一,为无色,易燃,带有水果香味的液体,与其它同分异构体的性能相似,对多种合成树脂及天然树脂具有优良的溶解能力。其沸点较常用的乙酸正丁酯和乙酸异丁酯低,蒸发速度较快。

产品用途

(1) 用作涂料溶剂(2) 用作稀释剂(3) 用作固化剂制造过程的溶剂(4) 用作油墨溶剂(5) 用作胶粘剂溶剂(6) 用作清洗剂(7) 用于树脂生产(8) 用于农药生产(9) 用于医药工业(10) 用于精细化工(11) 用作香料工业(12) 用作感光材料的快干剂

中创化工是以乙酸仲丁酯、乙酸异丙酯、甲乙酮为主导产品,集科研、生产、销售服务为一体的石油化工企业

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1 植物果实香味分析

果实质量由很多因素组成,如颜色、香味、营养、甜度等,植物所释放出挥发性气体,取决于它们的种类和所受的环境。作为一种重要的果实特征,香味很大程度上决定了植物果实受欢迎的程度。尽管不同的果实香味特质不同,但主要的香味物质通常包括氨基酸衍生的物质,脂类衍生的物质,酚类衍生物及单萜、倍萜等[1];果实品种不同,所含香味物质不同。

苹果中报道的挥发性物质超过300多种[2],不同品种所释放的挥发性物质的数量、浓度及种类均不相同[3],酯类为苹果释放出的最大部分物质,被认为是区分品种的重要物质[4]。如“福井”苹果的特征香味物质为乙基2 -甲基丁酸甲酯,2-甲基丁醋酸和己基乙酸[5];“艾尔斯塔”苹果的主要特征香味物质为丁酸乙酯和甲基丁酸乙酯;“红粉佳人”苹果的特征香味物质为乙酸己酯,己基2 -甲基丁酸甲酯,己酸己酯,己酸丁酯,醋酸丁酯等[6]。

瓜类水果中共发现约240种香味物质[7],大部分挥发性物质为C9物质,其含量依赖于果实的品种及所处的环境,相比非呼吸跃变型瓜类如白兰瓜,呼吸跃变型瓜类如哈密瓜具有更浓郁的香味[8]。哈密瓜中,酯类为最主要成分,主要是乙酸的衍生物,如2-甲基丙基乙酸酯,乙酸2-甲基丁酯,占据37%的含量;另外,低浓度的内脂,硫化合物(如甲硫基乙酸),2-甲硫基乙酸乙酯和3-甲硫基乙酸丙酯等也占据重要地位。

香蕉中目前报道的挥发性物质超过250种,主要物质为酯类,如乙酸异戊酯,乙酸异丁酯,乙酸异戊酯,乙酸丁酯和榄香素。品种不同,其成分有所差异。

葡萄果实中报道的香味物质主要有异戊二烯及其衍生物、萜烯类、硫醇化合物、甲氧基吡嗪等,萜类含量最高,大约有70种,萜类化合物感官阈值低,在果皮中含量最高,可用于确定葡萄酒的原料来源和产地信息,是葡萄及葡萄酒的典型香气。

草莓中报道的挥发性物质大约有350多种,主要有酯、醛、酮、醇、 萜类、呋喃和硫化物,成熟的草莓果中酯的含量占总挥发物的25%~90%,甲酯和乙酯为最主要的酯类,如甲基和乙基丁酸甲酯和乙酸丁酯,甲基和己酸乙酯等。呋喃酮(2,5二甲基4-羟基-3(2H)呋喃酮)和它的甲基化衍生物2,5二甲基-4-甲氧基-3(2H)呋喃酮被认为是草莓果实主要特征香味物质,通常以微量存在于其它水果中,但在草莓中,却发现它的大量存在,由于它的香味阈值极低,通常被认为是草莓的主要香味物质,它们主要有骆驼味、甜味、花和果实香味;其它物质,如萜类不足10%,硫化合物不足2%,但是,它们对草莓的香味特征也有着作用。

2 植物果实香味合成机制

植物挥发性物质合成的途径主要有脂肪酸途径、碳水化合物降解途径及氨基酸代谢途径等。

脂肪酸途径是植物香气物质形成的主要来源,通过该途径可形成醇、醛、酯及内酯等,该途径有LOX(脂氧合酶,Lipoxygenase)和β–氧化2条分支;LOX途径以亚油酸和亚麻酸为底物,在HPL(氢过氧化物裂解酶,Hydroperoxide lyase)的作用下形成己醛或己烯醛,而后在ADH(醇脱氢酶,Alcohol dehydrogenase)的催化下生成醇类,这些醇在AAT(醇酰基转移酶,alcohol acyltransferases)的作用下形成相应的酯类。β-氧化以饱和脂肪酸为底物,在ACX(乙酰辅酶A 氧化酶,Acyl–CoA oxidase)及相应酶的作用下形成相应的内酯。

碳水化合物降解途径主要有异戊二烯途径和呋喃酮合成途径;呋喃酮的合成也是碳水化合物代谢途径的典型代表,呋喃酮的合成途径目前还不是非常清楚,但大量的研究证实,D-果糖和D-葡萄糖是DMHF合成的直接前体物质。

异戊二烯途径是碳水化合物降解的主要途径,也是形成萜类化合物的重要途径,该途径可以合成萜烯醇、芳樟醇、萜品烯等萜类和β-紫罗兰酮等类胡萝卜素类香气物质。该途径主要过程如下:碳水化合物在细胞质内经MVA 途径和EP 途径,形成异戊烯基焦磷酸,而后在TS(萜类合成酶,Terpene synthase)的作用下形成单萜、倍半萜或类胡萝卜素,最后在CCD(类胡萝卜素双加氧酶,Carotenoid cleavage dioxygenases)的作用下降解形成β-紫罗兰酮物质。

氨基酸代谢途径可产生脂肪族的醇类、酯类、羰基化合物和酸类等。果香型和酯香型的特征香气成分一般是由氨基酸代谢途径产生的。参与香气物质合成的氨基酸主要有亮氨酸、丙氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、半胱氨酸、异亮氨酸、亮氨酸和天冬氨酸,这些氨基酸在PDC(丙酮酸脱羧酶,Pyruvate decarboxylase)和ATF(氨基转移酶,Amino transferase)的作用下形成芳香族香气物质或芳香族的醇、酸和酯类。香味合成途径如图1所示。

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因为

乙酸丙酯的结构简式为CH3COOCH2CH2CH3;

丙酸乙酯的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3;

所以可得两者的化学式均为C5H10O2.

所以二者是同分异构体的关系,

而不是同系物。

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中文名称:乙酸烯丙酯

中文同义词:乙酸2-丙烯基酯乙酸烯丙酯醋酸烯丙酯乙酸烯丙酯 烯丙基乙酸酯醋酸丙烯酯乙酸烯丙酯,99%乙酸烯丙

英文名称:Allyl acetate

英文同义词:2-Propenyl acetate2-Propenyl ester of acetic acid2-propenylmethanoate3-acetoxy-1-propeneacetated’allyleAceticacid,2-propenylesteraceticacidprop-2-enylesterCH2=C(CH3)OC(=O)CH3

CAS号:591-87-7

EINECS号:209-734-8

Mol文件:591-87-7.mol