为什么在酸催化下,苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰
苯酚邻对位上的氢比较活泼,能与甲醛发生加成反应。
制取酚醛树脂:nC6H5OH+nHCHO→(条件催化剂加热)-[-C7H6O-]-n+nH2O
苯酚(Phenol,C6H5OH) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
甲醛,化学式HCHO,式量30.03,又称蚁醛。无色气体,有特殊的刺激气味,对人眼、鼻等有刺激作用,气体相对密度1.067(空气=1),液体密度0.815g/cm³(-20℃)。熔点-92℃,沸点-19.5℃。易溶于水和乙醇。水溶液的浓度最高可达55%,通常是40%,称做甲醛水,俗称福尔马林(formalin),是有刺激气味的无色液体。
| (1)CO+Cl 2 ; (2)2+H 2 O; (3)n +n+2nHCl。 |
| 试题分析:(1)CO与Cl 2 发生加成反应生成甲酰氯,化学方程式为CO+Cl 2 (2)由题意可知苯酚的分子中与羟基相连碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性,与 含羰基化合物发生缩合反应,丙酮分子中含有羰基,所以苯酚与丙酮发生缩合反应,生成新的有机 物和水,由后面的产物判断,苯酚的对位的H原子与丙酮发生了缩合反应,化学方程式为 2+H 2 O; (3)新的有机物分子中仍含有酚羟基,所以可与酰氯发生缩聚反应生成有机酸酯,化学方程式为n +n+2nHCl |
苯酚是芳香性化合物;
苯环上的H只可以发生亲电取代反应。
因为OH是正诱导基,亲电取代发生在OH的邻-或者对-位上。
反应中间生成的炭正离子的稳定性不同。亲电试剂Br2进攻苯酚的邻对,间位。邻位和对位的极限结构中,每个原子都有完整的外层电子结构,而稳定。而进攻间位得不到这种位稳定的结构。因此,苯酚的亲电取代主要发生在酚羟基的邻对位。具体的你可以翻阅有机教材看看。
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
CH2O+H2O=HOCH2OH,即甲二醇;
反应时,苯酚的邻位或对位的活性氢与甲二醇的羟基进行脱水反应,-CH2OH接到苯酚环上去的;
接着,活泼的苯酚环上的另一个活性氢也发生同样的反应;
苯酚环上的-CH2OH中的-OH接着会与另一个苯酚环上的活性氢反应,这样就将2个苯酚环连接起来;
因为存在邻位和对位的可能,具体根据反应条件,哪个位置连接的更多,形成体型结构,达到一定程度,就不溶于水了,更大时回成固体状。