为什么邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来。
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的。
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些。
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15
25℃
这样看来,对位的酸性强。
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离。所以邻位较弱。
而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用
对硝基苯酚的酸性强。当比较两种酸的强弱时,就比较其失掉H以后的阴离子的稳定性。稳定性受到5种因素的影响,对于芳香族来说,最重要的就是共振子,越多越稳定。当氨基上失去一个H以后,对硝基苯酚可以有5个共振子,而邻硝基苯酚只能写出3个,所以对硝基苯酚的阴离子更加稳定,所以其酸性更强。
硝基苯酚的结构简式O2N-C6H4-OH。有邻、间、对三种异构体,均为无色至微黄色的结晶,有芳香甘甜气味。
毒性强度顺序:对位体>间位体>邻位体。这种差异决定于各异构体的性质,与代谢差异无关。
用途:
用作指示剂、合成染料及其它物质的中间体。各种异构体都容易被皮肤和肺吸收,常以螯合物(硝基苯酚葡萄糖醛酸苷)的形式从尿中排出。
1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;
2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15 25℃
这样看来,对位的酸性强.
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.
间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.
首先这几种物质里羧酸酸性最强,先比较乙酸和三氯乙酸,由于氯原子是吸电子基所以使得三氯乙酸羧基上的氢更易离去,所以三氯乙酸>乙酸。再比较邻硝基苯酚和甲氧基苯酚,吸电子基能使H离子更好的离去而供电子基使H更难离去,硝基是吸电子基,甲氧基是供电子基,所以邻硝基苯酚>甲氧基苯酚,最终结果:三氯乙酸>乙酸>邻硝基苯酚>甲氧基苯酚