怎样用共振论解释间甲氧基苯酚的酸性强于苯酚呢?
酸性强弱取决于酚羟基氧和氢的电子吸引力的大小,也就是说氧的电负性越强,酸性越大(电负性大表示对带有正电性的氢吸引力大,氢不容易游离,酸性弱,以下依次类推),间位甲氧基是带有电负性的,则与甲氧基的氧连接的C带有正电性(甲氧基电负性强于C,将C上的电子吸引过来,则O带有电负性,C带有电正性),这样甲氧基和酚羟基的共同邻位带有电负性(苯环上有一个C带有正电性,则旁边的C带有负电性),这样传递到酚羟基连接的C上,这个C带有正电性,这个C带有正电性与酚羟基O 通过静电力作用相互吸引,O上的电子偏向C,远离H,则H更容易游离,所以比苯酚酸性要强
2,4二硝基苯甲酸>对硝基苯酚>苯酚
羧酸的酸性比酚强
硝基是拉电子基团,它可以使酚羟基和羧基上的氢更容易电离,从而增强酸性
所以2,4二硝基苯甲酸>对硝基苯酚>苯酚
甲氧基供电子基团,但是分散到苯环上使苯环电子云密度增大,苯氧负离子的电荷就不容易分散到苯环上了,这样苯氧负离子就不稳定,酸性也会不强.
甲氧基是供电子基团,这种基团越多,酸性就越强
其硝基强吸电基酸性增强;甲基、甲氧基(态共轭效应于诱导效应)供电基甲氧基供电能力于甲基所酸性甲基苯酚于甲氧基苯酚;溴吸电诱导作用于供电共轭作用所酸性应该增强
综所述酸性强弱顺序硝基苯酚>溴苯酚>甲基苯酚>甲氧基苯酚
久没玩知道问别问题
甲醇、乙醚和3,4-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:
物质
沸点/℃
熔点/℃
密度(20 ℃) /g·c
溶解性
甲醇
64.7
—
0.791 5
易溶于水
乙醚
34.5
—
0.713 8
微溶于水
3,4-二甲氧基苯酚
173
33~36
—
易溶于甲醇、乙醚,微溶于水
(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是 。②萃取用到的分液漏斗使用前需 并洗净,分液时有机层在分液漏斗的 (填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO 3 溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO 3 溶液洗涤的目的是 用饱和食盐水洗涤的目的是 。
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是 (填字母)。
a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl 2 干燥
(4)在蒸馏除去乙醚过程中,不可能用到的仪器有 (填正确答案标号)。
A.锥形瓶B.蛇形冷凝管C.温度计D.蒸馏烧瓶
(5)若实验中所取1,2,4-苯三酚的质量为7.56 g,其他物质过量,最后制得3,4-二甲氧基苯酚7.70 g,则3,4-二甲氧基苯酚的产率是 。
对甲基苯酚酸性大。
对甲氧基苯酚:由于甲氧基在对位,有吸电子诱导效应和给电子共轭效应。但给电子共轭效应更大一些。苯环上电子云越密集,则酸性越小,给电子诱导效应使得苯环电子云密度增大, 相应酚类的酸性降低。
而甲基虽然也是给电子基团,但给电子效果不如甲氧基(给电子共轭)明显。
注意:甲氧基只在邻对位上才表现出给电子效应。
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