按酸性大小，从大到小排序:乙醇，叔丁醇，水，苯酚，2-丁醇

溶于水的：低级醇（甲醇,乙醇,正丙醇,异丙醇,丙烯醇）

多元醇（乙二醇,甘油等溶解度很大）

低级醛（甲醛,乙醛,丙醛）

低级羧酸（甲酸,乙酸,丙酸,正丁酸,正戊酸）

多元羧酸（乙二酸（草酸）,丙二酸等）

磺酸一般都易溶于水（如苯磺酸,对甲苯磺酸）

苯酚（70度热水混溶,常温下溶解度小）

不溶于水：这个在有机物占大多数,所有烷烃,烯烃,炔烃,苯和苯系物（苯,甲苯,二甲苯等）,卤代烃（一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷,四氯化碳,2,4,6-三溴苯酚（属于苯环上卤代物）,氯苯等都不溶）,硝基化合物（硝基苯,TNT等都不溶）,苯环氨基取代物（苯胺,邻甲苯胺等）,酯（乙酸乙酯,丙酸甲酯,甲酸丁酯等,三硬脂酸甘油酯）,中级或高级羧酸（正己酸,癸酸,油酸,硬脂酸,软脂酸,月桂酸等）,中级或高级醇（正丁醇,十六醇,十八醇等）.

易溶于饱和碳酸钠溶液的有机物：1.中级或高级羧酸（正己酸,癸酸,油酸,硬脂酸,软脂酸,月桂酸等）2.苯酚等酚类物质.这些虽不溶于水,但和碳酸钠作用生成CO2和相应的羧酸钠盐可溶于水

易溶于氢氧化钾（钠）的物质：

1.中级或高级羧酸（正己酸,癸酸,油酸,硬脂酸,软脂酸,月桂酸等）2.苯酚等酚类物质.3.酯类（乙酸乙酯,丙酸甲酯,甲酸丁酯等,三硬脂酸甘油酯,丙烯酸乙酯等等）.这些虽不溶于水,但和强碱作用生成CO2和相应的羧酸盐（酚盐）可溶于水

密度：

大于1的：主要是一些多代烃（四氯化碳,三氯甲烷,四溴化碳等）,多元羧酸（乙二酸,丙二酸,丁二酸.,邻苯二甲酸等）,甲酸,乙酸,丙烯酸,丁烯酸,磺酸.

小于1的：基本上占多数：

烃类（烷烃,烯烃,炔烃,芳烃（苯,甲苯,二甲苯,乙苯等）,丙酸以后的饱和一元羧酸,甲醛,乙醛等,大多数饱和一元醇（乙醇,甲醇,丙醇等）,酯类乙醚等醚类,等等

碳酸的酸性最强，因为碳酸是无机强酸，两个氢都能很好得电离出来，就是在水中溶解度比较低；

其次是丁酸，因为他是有机酸，也是酸的一种；

接着是苯酚，上面的羟基由于苯的作用，在脱氢后可以共轭稳定，因此易脱氢，有一点酸性，只是比不上酸；

最后是丁醇，不是酸，有羟基，只有在特殊情况下才能脱氢，比如有金属钠，酸性微乎其微，只比没有活泼氢的化合物酸性强；

水是中性的标准，比不过所有有酸性的物质，排在最后，有一个化合物醚没有写全，如果是胺类就继续排在水后面，因为胺类是碱性的。

1苯酚

空气中氧化成粉红色，常温下苯酚在水中溶解度不大，呈浑浊液，高于70度时，马上变澄清。苯酚有毒，还有强烈的腐蚀性。

2甘油

无色粘稠液体,

无气味,

有暖甜味,

能吸潮。

3仲丁醇

无色透明液体，有类似葡萄酒的气味

4叔丁醇

无色结晶或液体，有樟脑气味

5水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

因此，首先分别加入三氯化铁水溶液，生成特殊的紫色的是水杨酸，常温下分别溶于水并，常温下苯酚在水中溶解度不大，呈浑浊液，高于70度时，马上变澄清。（暴露在空气中氧化为粉红色）甘油粘稠，再闻气味分辨。

己烷、丁醇、苯酚和丁醚这四种物质中分别加入氯化铁溶液，有紫色溶液产生的是苯酚，其余三种无变化。

再向剩余三种物质中分别加入金属钠，能产生气体（氢气）的是丁醇，己烷和丁醚无变化。

己烷和丁醚中分别加入浓硫酸，产生分层的是己烷，而丁醚可与浓硫酸生成佯盐而溶于浓硫酸。

扩展资料

氯化铁为黑棕色结晶，也有薄片状，熔点306℃、沸点316℃，易溶于水并且有强烈的吸水性，能吸收空气里的水分而潮解。

FeCl₃从水溶液析出时带六个结晶水为FeCl₃·6H2O，六水合氯化铁是橘黄色的晶体。氯化铁是一种很重要的铁盐。

氯化铁具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构（ —C=C—OH）结构的化合物能与氯化铁的水溶液显示特殊的颜色：苯酚、均苯三酚显紫色；邻苯二酚、对苯二酚显绿色；甲苯酚显蓝色。也有些酚不显色。

常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 溶剂名称 沸点（101.3 kPa） 溶解性 毒性 液 氨 -33.35 ℃ 特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属 剧毒性、腐蚀性 液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶 剧毒 甲 胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级 醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性，易燃 二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性 石油醚 不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 与低级烷相似 乙 醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性 戊 烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 低毒性 二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶 低毒，麻醉性强 二硫化碳 46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶 麻醉性，强刺激性 丙 酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶 低毒，类乙醇 1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性 氯 仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性，强麻醉性 甲 醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 中等毒性，麻醉性， 四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒，经口低毒 己 烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶 低毒。麻醉性，刺激性 四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶 氯代甲烷中,毒性最强 乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐 低毒，麻醉性 乙 醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶 微毒类，麻醉性 苯 80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、 丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 强烈毒性 环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒，中枢抑制作用 乙 睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯 及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶 中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒 异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒，类似乙醇 1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶 高毒性、致癌 三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混 溶 有机有毒品 三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺激性强 丙 睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物 高度性，与氢氰酸相似 庚 烷 98.4 与己烷类似 低毒，刺激性、麻醉性 硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性，刺激性 1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强 微毒，强于乙醚2~3倍 甲 苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混 溶 低毒类，麻醉作用 硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物 局部刺激性较强 吡 啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物 低毒，皮肤黏膜刺激性 乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷 刺激皮肤、眼睛 丁 醇 117.7 与醇、醚、苯混溶 低毒，大于乙醇3倍 乙 酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃 低毒，浓溶液毒性强 辛 烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性，麻醉性 乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂 一般条件毒性不大 氯 苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于苯,损害中枢系统, 对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶 一级易燃液体 二甲苯 138.5~141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解 一级易燃液体，低毒类 间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等 一级易燃液体 邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一级易燃液体 N，N-二甲基甲酰胺 153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强 低毒 环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类，有麻醉性，中毒 几率比较小 环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒性,刺激性 N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶 微毒类 N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚 一级易燃液体 苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，男溶于烃类溶剂， 65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层 高毒类,对皮肤、黏膜有强 烈腐蚀性,可经皮吸收中 毒 1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶 低毒，吸湿，不宜静注 二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒，对眼有刺激性 N，N-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物 抑制中枢和循环系统，经 皮肤吸收中毒 乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等男溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物 低毒类，可经皮肤吸收中 毒 N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合 物 毒性低，不可内服 苄 醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性 甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激性、惊皮 肤吸收 硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强 剧毒，可经皮肤吸收 乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚 毒性较低 二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混 溶 微毒，经皮吸收，刺激性 小 丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷 中等毒性 环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物

物理性质

烷烃

都是无色的，碳原子数5-11时常温常压下为液态，以下为气态，以上为固态。标准状况下密度都比水小。熔点和沸点都很低,并且熔点和沸点随分子量的增加而升高.

烯烃

物理性质和烷烃相似，如烯烃是不溶于水的，虽然在水中的溶解度比烷烃还略大一点。烯烃还能与某些金属离子以π键相结合，从而大大增加烯烃的溶解度，生成水溶性较大的配合物。烯烃也易于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂中。一般C2~C4的烯烃是气体，C5~C18的为气体，C19以上的高级烯烃为固体。烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高，双键在碳链终端的烯烃的沸点比相应的烷烃为固体。烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高，双键在碳链中间的沸点比相应的烷烃还略低一点。与烷烃一样，直链烯烃的沸点比带支链的高

炔烃

和烷烃,烯烃基本相似. 炔烃的沸点,相对密度等都比相应的烯烃略高些.4个碳以下的炔烃在常温 常压下为气体.随着分子中碳原子数的增多,它们的沸点也升高

苯

无色有特殊气味的液体，易挥发，比水轻，不溶于水

苯的同系物

在性质上跟苯有许多相似之处,如燃烧时都发生带有浓烟的火焰,都能发生取代反映等，不能使溴水褪色（不发生反应），但能使溴水层褪色（物理性质）

芳香烃

苯及其同系物一般为液体，具有特殊的气味，易燃，不溶于水，他的蒸汽有毒。熔、沸点随C的增多而升高。对称性好的分子熔沸点较高（例如，苯5.5℃，甲苯-95℃）

卤代烃

纯净卤代烃是无色的，常温下，除氟甲烷、氟乙烷、氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷为气体外，其它卤代烃一般为液体，15个碳以上为固体，沸点随相对分子的增多而升高，密度随碳链的增长而降低。

醇

含有1~11个C的直链饱和醇和一元醇为无色、密度比水轻的液体，其中，甲醇、乙醇、丙醇为有酒味的可以与水混溶的液体。丁醇到十一醇有臭味，水溶性不大。12个C以上的一元醇为无色蜡装固体，不溶于水。低级多元醇为粘稠液体，高级多元醇为固体。

酚

酚因为可以形成分子键氢键，所以沸点比相对分子质量接近的芳香烃高。纯净的苯酚为白色，但由于容易被氧化，所以容易变成粉色或红色（醌）。酚有特殊气味，苯酚65℃以上与水任意比例混容，苯酚有毒。苯酚的酸性比碳酸弱，比碳酸氢根强。

归纳

同系物的物理性质不同,但有相同的官能团,所以化学性质相似

烷烃.烯烃.炔烃物理性质相似

二、某些共同性

1、烃、酯密度比水小

2、同系物中，一般随碳数增多，熔沸点升高，密度变大（卤代烃密度减小）。

烃的衍生物：

1。卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇

4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化

5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应

6。酯，官能团，酯基 能发生水解得到酸和醇

由于有些东西打不出来就用=代表双键==代表化学方程式中的等于号

常见有机物官能团有

卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）； 在碱性条件下可以水解生成羟基，列如：C2H5Br

羟基(-OH)

醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。

羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生亲核加成反应。

羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳。

硝基(-NO2)；

氨基(-NH2). 弱碱性。

双键（＞C=C＜）加成反应。 （具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内）

炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）

醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成。

磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成。

氰基（-CN）

酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基。

巯基（-SH）弱酸性，易被氧化。

聚合反应就是由单体合成聚合物的反应过程，如乙烯生成聚乙烯。

n(CH2=CH2）==[-CH2-CH2-]n

酯化反应就是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水，如乙醇与乙酸的反应。

CH3CH2OH+CH3COOH=CH3COOCH2CH3+H2O

加成反应进行后重键打开原来重键两端的原子各连接上一个新的基团如乙烯加氢。

CH2=CH2+H2==CH3-CH3

取代反应是指有机化合物分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代，如苯与溴反应。

C6H6+Br2==C6H5Br+HBr

加入溴水，有白色沉淀生成的是苯酚。

剩下的三个，加入卢卡氏试剂（即无水氯化锌溶解在浓盐酸中的溶液）。

立刻出现浑浊的是2-甲基-2-丙醇（叔醇）

用力振荡片刻后才逐渐出现浑浊的是2-丁醇（仲醇）

用力振荡也不浑浊的是正丁醇（伯醇）

用溴水,高锰酸钾溶液分别和乙烷，丁醇，苯酚，丁醚进行化学实验。

什么都不反应的是乙烷；

只与高锰酸钾发生反应的是乙醚；

与溴水反应生成白色不溶于水的三溴苯酚沉淀的是苯酚；

和溴水混合到一起后出现橙黄色溶液,无分层,无褪色现象的是丁醇；

如何鉴别正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，苯酚，苯甲

1先加溴水,苯胺和苯酚会产生白色沉淀,苯酚加Fecl3会有紫色反应2,鉴别一级,二级,三级醇用卢卡斯试剂,三级醇立刻浑浊,二级片刻浑浊,一级加热后浑浊