溴乙酸合成反应机理

首先毫无疑问乙醇的酸性是最弱的

对于剩下的4个乙酸衍生物，吸电子基团越强越多的，酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。

三氟乙酸中，氟的电负性最大，而且数量最多，所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱，所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团，酸性比溴乙酸弱。

所以顺序为三氟乙酸

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氯乙酸

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溴乙酸

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乙酸

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乙醇

酸的定义是一个物质把H（proton）给另一个物质，所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的，对应的碱越稳定，酸性越强

1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长，所以生成的碱更加不稳定，CH3是EDG（electron donating group）所以碳链越长，生成的碱越不稳定，酸性越低

2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比，Cl的吸电能力比Br强（more electronegative）所以一氯乙酸生成的碱更稳定，酸性更强。这二者都是EWG（electron withdrawing group)，所以可以稳定生成的碱的negative charge，因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。

3. 所以酸性比较，一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸

常见的有机酸，例如题主列出的这几种，可以通过在化学手册（或大学分析化学教材的附录）中查得pKa值，用pKa值衡量其酸性。pKa越小，酸性越强。

不常见的有机酸，例如实验室自行合成的有机酸，就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。

首先，羧基上的那个氧原子（羰基）电负性大，碳氧之间电子云偏向氧，羧基碳带部分正电荷，而且碳氧（羟基）之间电子云密度减小，而且偏向碳，不稳定，由于诱导效应，导致羟基部分电子云密度变小，极性增强且偏向氧，容易断键，这是羧酸酸性的原理。

氯原子溴原子电负性大，电子云更多偏向氯原子或者溴原子，羧基上氧氢键极性进一步增加，氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强，所以氯乙酸大于溴乙酸。

然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团，能够增加羧基的电子云密度，减小氧氢键极性，导致氢氧键不易断键，酸性减弱，这两者之间乙基推电子能力大于甲基，所以丙酸酸性弱于乙酸。

         美国卫生与公众服务部(HHS)于2021年12月21日发布了最新第15版致癌物报告。《致癌物质报告》是美国国会授权的、以科学为基础的公共卫生文件，具有极高的医学预防指导价值。在最新版的致癌物报告中，增加了8种致癌物，其中幽门螺杆菌被列为明确致癌物，三氧化锑、水消毒副产物的6种卤乙酸被列为合理怀疑致癌物，详见national toxicology program美国国家毒理部官方报道网页链接，如下图所示：

        那么就这8种新增致癌物进行简单的介绍下：

        1、幽门螺杆菌

        幽门螺杆菌很早就被公众认为与胃癌发病有关，早在2017年10月，世卫组织就把其列入了一类致癌物清单中，也是人类最常见的慢性细菌感染，主要通过口-口、口-粪途径传染，根据国内相关科学调查，我国的幽门螺杆菌感染率在40%-90%之间，也间接证明了“十人九胃”的说法，但不一定都是幽门螺菌感染，所以要及时做到早发现早治疗早预防，而美国最新的致癌物报告，进一步证实了幽门螺杆菌感染会显著增加胃癌风险，因此将其新增为明确人类致癌物。

       2、三氧化锑

       三氧化锑常见的物质形式是三氧化二锑，是一种无机化合物，被广泛用于塑料、纺织品以及其他化工类产品中作为阻燃剂等添加剂使用。生产三氧化二锑的过程中，工人由于长时间接触会有致癌风险，同时劣质家具、地毯或橡塑用品中也可能会释放此物质，导致癌症风险提高。其实早在2017年10月，世卫组织也将其归到了二类致癌清单中，所以该产品厂家要提高工人防护意识和安全手段的同时，严格按国标添加使用切实维护好用户权益，而用户也要购买正规厂家的合格环保商品，不因小失大而危害身心健康。

       3、水消毒副产物卤乙酸

      水消毒副产物卤乙酸其实生活中常见的是自来水消毒后的卤代乙酸副产物，因为自来水在生产过程中会大量使用含氯消毒剂，可能会与水中的一些化合物发生反应生成卤代乙酸，其具有较高致癌风险并且很难降解、挥发，增加了饮用水的水质不安全因素。此次报告中新增的6种卤乙酸，分别是溴氯乙酸、溴二氯乙酸、二氯乙酸、氯二溴乙酸、二溴乙酸、三溴乙酸。虽然是自来水消毒副产物，但作为普通群众的一员也不要过于担心，因为随着自来水消毒技术的升级以及过滤环保技术的发展，再加上国家生活用水标准的提高和出厂管控，自来水质量安全还是能够保证的，同时也要相信作为关乎千家万户的民生大工程，国家是有能力有信心保护好我们的。

中文名称

溴乙酸-13C2

英文名称

BROMOACETIC-13C2

ACID

英文别名

13C2-2-bromoacetic

acidBromoacetic-1,2-13C2

AcidBromomethyltriphenylsilanTriphenyl-brommethyl-silanBROMOMETHYL-TRIPHENYL-SILANEBrommethyl-triphenyl-silan13C

Labeled

bromoacetic

acid

CAS号

52947-00-9

合成路线：

1.通过乙酸-13C2合成溴乙酸-13C2，收率约99%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1551440

物性数据

无色晶体 或无色斜方六面晶体。有强刺激性气味，吸湿性强。

1.性状：无色结晶，易潮解。

2.熔点（℃）：49~51

3.沸点（℃）：208

4.相对密度（水=1）：1.934

5.饱和蒸气压（kPa）：0.13（54.7℃）

6.辛醇/水分配系数：0.41

7.溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚，溶于丙酮、苯

1、溴乙酸是制备ω-溴-2，4-二氯苯乙酮的原料，后者是制备抑霉唑、丙环唑等三唑类杀菌剂的中间体。

2、有机合成中间体。用于农药和医药的生产中。还可生产其酯类。

3、用于有机合成。

4、该品的酯类，可制备β-羟基羧酸、α、β不饱和羧酸；农药及医药原料。

nbs确实是氧化剂可以氧化醇到酮等等不过一般为了防止溴代都要加碱中和生成的酸俗名溴醋酸，无色结晶，易潮解沸点208 ℃ :易溶于水、乙醇、乙醚，溶于丙酮、苯，四氢呋喃。 用于有机合成。遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇潮时对大多数金属有腐蚀性。有害燃烧产物有一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。化学性质与氯乙酸相似。易吸收水蒸气并迅速水解，生成乙醇酸。溴原子易被硫代硫酸根取代。刺激及腐蚀皮肤、眼睛及粘膜，毒性较氯乙酸强。