关于乙二醇分子内脱水
首先,1、4、5是彻底的不合理、不可能。
2、乙烯醇是烯醇类,立即发生分子异构化,得到乙醛。这应该是反应的产物。
3、有人认为,生成环氧乙烷。但这是不合理的。环氧乙烷在水存在时,发生开环加成,得到乙二醇。所以,乙二醇脱水,不能得到环氧乙烷。
因此该反应的合理产物是乙醛。
考虑1,2-二醇的脱水机理,是碳正离子的机理,生成更稳定的羊(金字旁的羊)离子是重排的推动力。
工业制备环氧乙烷,是用乙烯氧化法,根本不是用乙二醇制备!而工业制备乙二醇,却用环氧乙烷水化法
乙二醇和乙二酸在1:1的条件下可以脱一分子水或2分子水
脱一分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2-CH2-O-CO-COOH + H2O
脱两分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- 形成一个六元环的酯 + 2H2O
2.乙二醇和乙二酸在2:1的条件下可以脱2分子水
2HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2CH2-O-CO-COOCH2CH2OH + 2H2O
3.乙二醇和乙二酸在1:2的条件下可以脱2分子水
HO-CH2-CH2-OH + 2HOOC-COOH ----- HOOCOCOCH2-CH2-O-CO-COOH + 2H2O
4.乙二醇和乙二酸在n:n的条件下可以脱n分子水,形成聚合物酯
nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH ----- [-OCH2CH2O-CO-CO-]n + 2nH2O
这个是原理,流程的话,可以百度。有很多。
乙二醇可以和硫酸反应生成单硫酸乙二醇酯、二硫酸乙二醇酯、硫酸乙二醇酯
ho-ch2-ch2-oh+h2so4=hso3-ch2-ch2-oh
+
h2o
hso3-ch2-ch2-oh
+h2so4 =hso3-ch2-ch2-so3h
+
h2o
乙二醇可以在硫酸催化下分子间脱水生成醚,可以是链状,比如二乙二醇ho-ch2ch2-o-ch2ch2-oh、聚乙二醇ho-[ch2ch2o]n-h
也可能成环,比如二氧六环
乙二醇可以在硫酸催化下和草酸反应生成酯,可能生成单酯,也可能生成环酯,还有可能生成长链ho-[-ch2ch2-o-oc-co-]n-oh
乙二醇可以分子内脱水,生成环氧乙烷和乙醛。乙醛可能被硫酸氧化成乙酸,也可能生成二氧化碳、二氧化硫和水。
1.醇分子内脱水
规律:醇分子内C—O键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应.
2.醇分子间脱水
规律:一个醇分子内C—O键断裂,另一醇分子内O—H键断裂脱水生成醚,属于取代反应.参加反应的醇可以相同也可以不同,可以是一元醇也可以是多元醇.
3.酸与醇酯化脱水
规律:①有机酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂,醇脱氢即羟基中O—H键断裂生成酯和水,属于取代反应.
②若无机含氧酸和醇酯化时,无机含氧酸脱去氢,醇脱去羟基生成酯和水,属于取代反应.
③多元酸和多元醇酯化脱水时可以生成环状化合物.
④多元酸和多元醇在一定条件下可以发生酯化脱水,缩聚成高分子化合物.
例如:由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶.
⑤羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物.
⑥羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子化合物.
⑦羟基酸分子内脱水生成环状化合物.
4.氨基酸脱水反应
规律:氨基酸分子中羧基上C—O键断裂,氨基上N—H键断裂,从而可以脱去水分子.
①两分子氨基酸脱去一个水分子生成二肽.
②多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质.
③氨基酸分子内脱水生成环状化合物.
二、脱水反应在有机推断题中的应用
1.当遇到醇在浓硫酸存在下加热时要考虑醇的脱水反应.若产物为含不饱和碳碳键的化合物,则应考虑醇分子内脱水;若产物不含不饱和碳碳键则应考虑醇的分子间脱水.
2.当遇到羧酸与醇在浓硫酸存在下加热时考虑酸与醇的酯化脱水.
3.当遇到羟基酸在浓硫酸存在下加热时,要考虑羟基酸的脱水反应.若产物是高分子化合物,则一般为羟基酸分子间缩聚脱水;若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水成环.
4.当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水.
5.当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水.