为什么用氯乙酸乙酯和氨水反应来合成氯乙酰氨?
氯乙酸乙酯和氨水反应来合成氯乙酰氨。
因为氨沸点很低,采用氨和氯乙酸酰胺化,反应条件很苛刻,需要高温高压,而且反应形成水,导致酰胺化不完全,氨和生成的水会和氯乙酸上的氯发生取代反应,产物杂质很多。而氨酯交换反应生产酰胺,反应条件温和的多。反应方程式如下:
大概考虑了以下,因为题目说要用到氯乙酸乙酯,因此可以从羧基beta位切断,这样左边就是5C的烯烃,最后一步可以用Pd偶联的Negishi偶联,一边是氯乙酸乙酯,一边是溴代烃制备的有机锌试剂.
这个溴代烃可以用烯烃NBS来制备,可以得到主产物;而这个烯烃可以用丙酮和甲基格氏试剂反应制得.
因此大致制备如下:丙酮和甲基格氏试剂反应得叔醇,而后酸化脱水得烯烃;烯烃NBS烯丙位溴代得一个主要产物烯丙位溴代烯烃,其先制备格氏试剂,然后与ZnCl2反应制备有机锌试剂;最后和氯乙酸乙酯Negishi偶联得产物.
对甲氧基苯胺分别和2-氯乙酰乙酸乙酯或者4-氯乙酰乙酸乙酯反应制备 收率和成本均可接受
用作溶剂, 也用于有机合成。用作制药、香料的原料,也用作溶剂。可用于合成抗肿瘤药5-氟尿嘧啶和香料等。用作溶剂和有机合成原料。用来制取抗肿瘤药物5-氟脲嘧啶、香料及毒气。
用途:溶剂。有机合成。军用毒气。
管制信息:本品不受管制
中文别名:乙基氯乙酸酯氯乙酸乙酯氯醋酸乙酯一氯乙酸乙酯乙基氯乙酸酯 一氯醋酸乙酯氯代乙酸乙酯乙基氯醋酸
英文别名:chloroacetated’ethylechloro-aceticaciethylesterChloroaceticesterethanoicacid,chloro-,ethylesterEthyl alpha-chloroacetateEthyl chloracetateEthyl ester of chloroacetic acidEthyl monochloracetate
EINECS号:203-294-0
InChI:InChI=1/C4H7ClO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2-3H2,1H3
储存:密封阴凉保存。SCRC800611
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化还原反应,故B错误;
C.乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯属于酯化反应,为取代反应的一种,故C正确;
D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色属于加成反应,故D错误.
故选C.