化学:苯酚氧化为对苯醌的反应历程(包括进攻试剂及进攻过程)?
以乙醇为溶剂,铜锂复合金属离子为催化剂,用氧气直接催化氧化苯酚合成对苯醌。考察了催化剂配比、催化剂与苯酚质量比、反应压力、反应温度和反应时间对苯酚催化氧化反应的影响。确定了苯酚催化氧化制备对苯醌的最优工艺条件为:n(Cu~(2+)):n(Li~+)=1:3,m(催化剂):m(苯酚)=1:2,温度80℃,压力2.7
MPa,反应时间3
h。在此反应条件下,苯酚转化率达85.50%,对苯醌选择性可达83.15%。
苯酚在空气中氧化对苯醌,成粉红色;进一步转变成邻苯醌,红色变深。
反应方程式为C6H6O(苯酚) + O2 ----> C6H4O2(苯醌)+ H2O
苯酚:
苯酚和酸性高锰酸钾反应生成对苯醌、锰盐、钾盐。具体的反应方程式如下。
5C₆H₅OH+4KMnO₄+6H₂SO₄=5C₆H₄O₂+4MnSO₄+2K₂SO₄+11H₂O
苯酚和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应。酸性高锰酸钾为强氧化剂,反应过程中把苯酚氧化为对苯醌。其中对苯醌的结构式如下。
扩展资料:
1、苯酚的物化性质
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐、水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
2、高锰酸钾的物化性质
高锰酸钾为黑紫色、细长的棱形结晶或颗粒,带蓝色的金属光泽,与某些有机物或易氧化物接触,易发生爆炸,溶于水、碱液,微溶于甲醇、丙酮、硫酸,分子式为KMnO4,分子量为158.03400。熔点为240°C,稳定,但接触易燃材料可能引起火灾。
高锰酸钾具有强氧化性,在实验室中和工业上常用作氧化剂,遇乙醇即分解。在酸性介质中会缓慢分解成二氧化锰、钾盐和氧气。
参考资料来源:百度百科-苯酚
参考资料来源:百度百科-高锰酸钾
苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO₂的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。
苯酚的物理性质
1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2、熔点是43℃,常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味。
4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
扩展资料
苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中,苯磺酸法是早期生产苯酚的方法,反应复杂、工艺落后、原料消耗高,酸碱消耗量大、产品的生产成本较高,缺点诸多,已基本淘汰。
甲苯氧化法工艺简单,原料来源广泛,催化剂无毒,不联产丙酮,但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率,我国没有该法的工业化装置。
苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物,产品收率高,环境污染小等,具有工业开发和应用前景,是一条经济的路线,但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点,是现阶段最主要的苯酚生产方法。
参考资料来源:百度百科-苯酚
苯酚在空气中的氧化产物非常复杂,因为空气中不仅存在氧气,同时还有臭氧、过氧化物和一些自由基物种。颜色可能主要是醌类产生的。邻-和对-两种苯醌应该都是有的,搜索一下,发现主要的研究都是集中在怎么处理环境中的酚类物质的,不过终于还是找到了一篇文献罗列了之前报道的各种在苯酚水溶液中检出的氧化产物(溶解氧),可以看看。Devlin, H. R., et al. Mechanism of the oxidation of aqueous phenol with dissolved oxygen, Ind. Eng. Chem. Fundam.1984, 23, 387-392主要包括:邻苯二酚、对苯二酚、对苯醌、邻苯醌、己二烯二酸、马来酐、马来酸、富马酸、丙酸、乙酸、甲酸、二氧化碳、一氧化碳……。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
与丙酮发生缩合反应生成双酚A
在氧气中燃烧生成二氧化碳和水
在氧气中可以被氧气氧化成对苯醌
和氢气加成生成环己醇
和有机酸反应生成酯类
和醇反应生成醚类
苯酚与溴反应生成三溴苯酚
苯酚能与Na,NaoH,NaCO3,但不能与NaHCO3反应