甲苯与溴的反应方程式是什么?
甲苯与溴的反应方程式有两种情况:
1)以LEWIS酸作为催化剂,溴和苯环发生取代反应。
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2)采用自由基引发,或者光照,溴是和苯环的甲基反应,形成苄基溴。
第一步是甲苯的溴代,甲苯在光照条件下与Br2反应,生成苄基溴。第二步在无水乙醚存在的条件下与镁反应,生成C6H5CH2MgBr,然后这种物质与丙醛反应,生成C6H5CH2CH(OMgBr)CH2CH3,然后在酸性条件下水解,OMgBr变成了OH,然后再进行催化氧化,就可以得到目标化合物。
甲苯与溴发生取代反应,加热条件下,是苯环侧链上甲基涪场帝渡郜盗佃醛顶互氢原子被取代,得到苄基溴。如果反应条件中有铁粉或卤化铁做催化剂的话,则是得到邻位和对位产物,邻溴甲苯和对溴甲苯。反应条件不同,反应机理不同。前者是游离基型反应,后者是离子型反应。
希望对你有所帮助,望采纳。
1、液溴与铁(催化剂) PhCH3 + Br2 ------Br-Ph-CH3;(苯环上的氢被取代);
2、溴和光照; PhCH3 + Br2--------PhCH2Br (侧链CH3上氢被取代)
3、溴和紫外光;PhCH3 + 3Br2------- C6H5Br6CH3(苯环与溴发生加成)
如果要说原因,这个就要从机理上去讲了,比较复杂;需要了解可以参考邢其毅先生编的有机化学,那上面有这方面的介绍;如果是高中应试的话,硬背最简单了
第二个,理论上有路易斯酸存在下,取代就会发生在苯环上。但是气态的溴很难和液态的苯和离子态的路易斯酸反应,即便会,也只是在液相和气相的界面上发生很少的一部分,几乎可以忽略。
第三个,有能产生自由基的物种存在或光照(当然光的波长是特定的)下主要得到苄基溴,同时还有少量的(二溴甲基)苯和极少量的(三溴甲基)苯
路易斯酸催化下主要得到得到邻溴甲苯,对溴甲苯以及2,4-二溴甲苯,1,3,5-三溴甲苯以及极少量的1,3-二溴甲苯。四种主要产物中,哪一种多,取决于温度和催化剂种类。
甲苯能与液溴反应,且随条件的不同产物不同。
若用溴化铁作催化剂,则是苯环上甲基的邻对位上的氢被取代。产物是溴甲苯。C6H4(CH3)Br,还可以有二溴、三溴代甲苯。
若是光照,则是甲苯侧链甲基上的氢被取代。产物是苄基溴。(C6H5CH2Br)
因为甲基是邻对位定位基,在甲基的间位上的氢不能被取代。所以苯环上的氢不能全部被取代。
2.可以再甲基上取代。上面有同学说“苯环上的氢比甲基的活泼”。。。显然是不对的,甲苯上的甲基氢要比苯上的氢活泼多了,这叫苄基——原因是以为苄基上无论是自由基、正离子、负离子为中间体,都可以和苯环形成共轭,由于有了这个稳定的中间体,所以苄基比苯更容易反应。典型的例子就是用NBS和BPO作为溴自由基供体与甲苯生成苄基溴的反应。
溴化苄又称苄基溴,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得,属卤化苄类刺激性化合物中的一种。溴化苄曾作为化学武器在第一次世界大战中使用,是因为其具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味,会对呼吸道产生刺激作用,伤害皮肤并引发皮炎和荨麻疹,粘着眼睛,吸入浓度高的溴化苄蒸气甚至可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。虽然具有一定的危险性和毒性,但溴化苄同时也是重要的有机合成工业原料:其广泛应用于发泡剂的制造,亦用作泡沫剂和酵母防腐剂1。
溴苄储存过程中,会接触少量的水蒸气,溴苄在溴离子离去后,形成稳定的苄基碳正离子,因为苯环的共轭作用,这个反应常温下即可进行,形成的苄基碳正离子和水结合,形成苄醇和溴化氢,溴化氢是强酸,是催化剂,又进一步促进溴苄变质,因此这个反应具有自加速效果,从而导致溴苄容易变质。