以苯和甲苯为原料合成下列化合物。
一、甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸,苯甲酸缩合成苯甲酸酐,与苯付克反应成二苯甲酮,还原成二苯甲烷。氯代丁二酰亚胺上氯得产物。
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3
对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH
1、苯溴代,然后硝化
2、苯先傅氏酰基化,后氯代
二、原因:
1、-Cl、-Br是致钝的邻对位定位基;-NO2、-COCH3是致钝的间定位基。
2、傅氏酰基化只能在活化的苯环。
扩展资料:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。
参考资料来源:百度百科-甲苯
两种甲苯生成苯的方法:
一、甲苯用酸性高锰酸钾氧化,得到苯甲酸,加氢氧化钠中和,得到苯甲酸钠,蒸发得到固体苯甲酸钠,与氢氧化钠混合加热,得到苯。
二、甲苯中先加入碱,一般加氢氧化钠,生成苯酚,再用氢气还原,生成苯和水。
苯先磺化再溴化,甲苯先氧化再硝化。
1、一起加入反应器,高温下,硝化反应;
2、苯加入反应器,混酸滴加,高温下反应。
二氯甲烷作溶剂,氯化压砜做氯化剂,少量吡啶引发,0摄氏度左右反应20小时即可。硝化得对硝基甲苯,再还原硝基得对氨基甲苯,与乙酸反应,生成对乙酰胺基甲苯,再加入溴素,用二溴化铁溴代,生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯,水解,得3-溴-4-胺基甲苯,再重氮化,再水解即可去掉氨基,得目标产物。
扩展资料:
注意事项:
1、皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
2、眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
3、吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。
4、食入:误服者给饮足量温水,催吐,就医。
5、密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。
参考资料来源:百度百科-间硝基苯甲酸
但甲基苯中苯环上连了一个甲基,容易断裂,会被高锰酸钾氧化,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯和甲苯都可使溴水褪色。因为溴单质在有机物中溶解度比在水中溶解度大,会被甲苯或苯萃取出来,从而使溴水褪色。
在催化剂ALCL3的存在下用苯和CH3CL反应,即苯与一氯甲烷发生取代反应,氯化铝作催化剂。还有,所有材料都要保证干燥,不然产率很低
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。
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甲基是给电子基团
-CH3中,H总是带正电荷的,所以C带负电荷,即电子数较多,所以就是供电子的。
连在苯环上时,由于-CH3供电子,引起苯环上的大派键的电性依次发生转移,与CH3直接连接的1位C就带正电荷,而相邻的2位带负电荷,3位带正电荷,4位带负电荷,5位带正电荷,6位带负电荷。
而苯环上的取代属于亲电取代,苯环上电子云密度大,有利于取代的发生,所以CH3供电子后,使苯环上电子云密度增大,有利于取代,属于活化基团。
苯环使甲基C上的电子云密度降低,H容易失去
甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。KMnO4本身被还原为Mn2+,溶液紫色褪去