乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯的鉴别
这二者物理鉴别就可以了,一闻气味,乙酸乙酯是水果香味,而乙酰乙酸乙酯是白兰地香味,区别很明显。二是沸点,乙酸乙酯沸点77度,而乙酰乙酸乙酯沸点180度。化学方法是加三氯化铁,变紫的是乙酰乙酸乙酯。
乙酰乙酸结构式:C6H10O3。
乙酰乙酸是最简单的β-酮酸,得到的方法很简单,由乙酰乙酸乙酯水解得到。 酮酸是分子中同时含有羧基和酮基的化合物。
不稳定,加热到100°C时便迅速分解为丙酮和二氧化碳。
具有弱酸性。乙酰乙酸在碱溶液中更加稳定。37°C时,酸性溶液中的乙酰乙酸半衰期为140分钟,在碱性溶液中则为130小时。
乙酸:
乙酸在自然界分布很广,例如在水果或者植物油中,但是主要以酯的形式存在。在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在。许多微生物都可以通过发酵将不同的有机物转化为乙酸。
乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。乙酸发酵细菌(醋酸杆菌)能在世界的每个角落发现,每个民族在酿酒的时候,不可避免的会发现醋——它是这些酒精饮料暴露于空气后的自然产物。如中国就有杜康的儿子黑塔因酿酒时间过长得到醋的说法。
乙酰乙酸乙酯的结构式是C6H10O3。
乙酰乙酸乙酯,又称乙酰醋酸乙酯,化学式为C6H10O3,是一种重要的有机合成原料,为无色或微黄色透明液体,有果子香味。用于合成染料和药物,也是其他有机合成中的重要中间体。
遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。
将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
1.应远离火源置阴凉通风处贮存。
2.用铝桶包装,桶盖密封性要好,贮于阴凉通风处,防火。按易燃有毒化学品规定贮运。
3.运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。
运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
加入碳酸钠溶液,生成气泡的是丙酮酸。
遇三氯化铁变蓝,加热后完全溶于水的是苯酚。
遇三氯化铁变蓝,且加热后也不完全溶于水的是乙酰乙酸乙酯。
剩下一个为乙酸乙酯。
注:乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量很高,能与三氯化铁反应变蓝。
葡萄糖 蔗糖 甘氨酸 乙醇:
能发生银镜反应的是葡萄糖。
不发生银镜反应,但在稀硫酸中加热以后再经碱化,能发生银镜反应的是蔗糖。
遇碳酸钠溶液放出气体的是甘氨酸。
剩下一个为乙醇。
苯酚 苯胺 苯甲酸:
能溶解在碳酸钠溶液中并放出气体的是苯甲酸。
与水形成的浑浊液加入酚酞变红的是苯胺。
剩下一个为苯酚。
苯胺 N-甲基苯胺 N,N-而甲基苯胺:
用苯磺酰氯处理。
不发生反应的是N,N-二甲基苯胺。
产物能溶于氢氧化钠溶液的是苯胺。
产物不能溶于氢氧化钠溶液的是N-甲基苯胺。
甲酸 乙酸 丙醛 丙醇:
能使石蕊试纸变红,又能发生银镜反应的是甲酸。
能使石蕊试纸变红,不能发生银镜反应的是乙酸。
不使石蕊试纸变红,但能发生银镜反应的是丙醛。
不使石蕊试纸变红,又不发生银镜反应的是丙醇。
苯酚和乙酰乙酸乙酯都会和三氯化铁显色(都具有烯醇结构),但是苯酚会和浓溴水产生白色沉淀而乙酰乙酸乙酯没有这个反应,据此鉴别
乙酰乙酸乙酯是β-酮酸酯,除具有酮和酯的典型反应外,还能发生一些特殊的反应。例如,能使溴水褪色,说明分子中含有不饱和键;能和氢氰酸、亚硫酸氢钠、苯肼、2,4--硝基苯肼等发生加成或加成消除反应,这是羰基的特殊反应;能与金属钠反应放出氢气,能使溴水褪色,并能和三氯化铁发生颜色反应,这说明分子中有烯醇式结构存在。进一步研究表明,乙酰乙酸乙酯在室温下能形成酮式和烯醇式的互变平衡体系。
碳酸钠
反应生成气体;
乙酰乙酸乙酯
可以发生酮-烯醇互变异构,可以与三价铁生成紫色
配合物
;
生下来的一种就是
乙酸乙酯
了。
还有乙酰乙酸乙酯的沸点有180度,而乙酸乙酯为77度,可以在水浴下看两者是否会沸腾鉴别。
主要用途
1.乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等,也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
2.偶用于栀子等化妆品香精,可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精,可用于许多果香或酒香,如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
3.乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成,例如,乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素,这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯,这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合,即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶(是冠脉扩张剂潘生丁的中间体)。EAA结构的特殊性,决定了它既有酮的性质,又有烯醇的反应特征,化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域,也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体,主要是合成γ-乙酰丁内酯(维生素B的重要中间体)、4-甲基-7-羟基香豆素(一种抗敏药的中间体)等;也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体)、乙酰基乙酰邻甲基苯胺(用来合成有机黄染料包装增效颜料黄)等染料的中间体;此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷,嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素,进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用,还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。
4.用作分析试剂、溶剂。用于有机合成、染 料、医 药、塑 料、油 漆 等工业。