有谁知道“苯酚丙酮”是什么?
统计,世界上90%以上的苯酚采用异丙苯法生产。其工艺步骤是:苯和丙烯反应得到异丙苯异丙苯经氧气或空气氧化,生成过氧化氢异丙苯(CHP)CHP分解生成苯酚和丙酮。该方法以KBR公司的苯酚法工艺最为典型。除从异丙苯生产高纯度苯酚和丙酮外,还回收副产物α-甲基苯乙烯(AMS)和苯乙酮(AP)。在该工艺中,异丙苯用空气氧化成CHP的效率高达95%以上,CHP被浓缩,并在酸催化剂存在下高产率(大于99%)地分解为苯酚和丙酮。AMS加氢为异丙苯,用于循环氧化或回收。带有AMS加氢的流程,1.31吨异丙苯可生产1吨苯酚和0.615吨丙酮。KBR苯酚工艺具有低能耗、低原材料消耗、低生产费用和低排放污染的特点。现已采用该工艺建设了30套生产装置,生产苯酚总能力超过280万吨/年。20世纪90年代底,Aristech公司和壳牌化学公司采用该工艺分别在美国建成10万吨/年和22.5万吨/年装置,中国石化上海高桥分公司也引进了这一工艺。采用该工艺生产的苯酚占世界能力的50%以上。埃克森美孚公司还开发了由过氧化氢异丙苯(CHP)制取苯酚的催化精馏技术,塔器催化剂床层中采用Zr-Fe-W氧化物固体催化剂,转化率可达100%,苯酚和丙酮选择率高,而4-异丙苯基苯酚、α-甲基苯乙烯(AMS)二聚物及焦油等高沸点的联产杂质数量很少。该工艺对苯酚的选择性为89.5%,稍低于采用硫酸为催化剂的传统工艺。反应器催化剂床层操作条件为:50~90、34Kpa、液时空速4h-1。联产物α-甲基苯乙烯和苯乙酮的选择性分别为9.7%和0.8%。该催化精馏工艺有效地将反应热用于丙酮精馏过程,将反应过程和精馏过程结合在一起,降低了能耗和投资。由于采用固体酸催化剂代替通用的硫酸催化剂,可免除产物的中和过程。
甲苯-苯甲酸法先将甲苯液相氧化为苯甲酸,苯甲酸再转化为苯酚。具有甲苯原料来源广泛、流程简单等优点。
目前采用的异丙苯法存在联产大量丙酮(丙酮和苯酚产率比为0.6:1)问题,同时苯酚需精制而耗用能源。现正在开发苯直接氧化制苯酚的一步反应法。日本研究人员开发了利用贵金属催化剂的一步法工艺。首诺(Solutia)公司开发了采用一氧化二氮为氧化剂使苯直接催化氧化为苯酚的一步法工艺。
最近日本先进工业科技国家研究院(AIST)开发了由苯一步法合成苯酚工艺,而常规工艺从苯开始需三个步骤,并且产生需处埋的废酸。AIST的工艺使用不锈钢外管和多孔α-氧化铝内管组成的反应器,关键元件是厚1μm的钯膜催化剂,用化学蒸气沉积法涂复在氧化铝管的外侧。膜由AIST与丸善石化公司和NOK公司共同开发。反应器置于加热至150~250的加热炉内,苯和氧气流过氧化铝内管,0.2MPa压力的氢气沿管外侧通过。氢被吸附在膜上,在此被离解和活化,然后通过氧化铝管内表面,活化的氢捕集管子内表面上的氧分子,生成活化的氧,活化的氧与苯环的双键反应通过苯环氧化物由苯生成苯酚。实验室中,在转化率低于3%时,生成苯酚的选择性大于90%。10%~15%转化率时,选择性大于80%。苯酚产率为每千克催化剂1.5千克/时,随着工艺过程的改进,预计转化率还可提高。
苯酚用来消毒,合成纤维,塑料等,,
丙酮用来做化学试剂,
丙酮工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中,也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸、甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。
(2)减压可以加快过滤的速度,所以为了加快分离的速度,操作1采取的最佳方法是减压过滤,操作1得到的液体上层为甲苯和丙酮的混合物,下层为水,所以操作2最后得到甲苯的具体操作是分液,然后取上层液体蒸馏,检验固体表面是否含有硫酸根离子即可,
故答案为:减压过滤;分液,然后取上层液体蒸馏;取少量最后一次洗涤液于试管中,滴加BaCl2溶液,若无白色浑浊,则已洗涤干净;
(3)2C6H5OH~
188 228
10g 12.12g
双酚A的产率为
| 6.06g |
| 12.12g |
(4)浓硫酸作催化剂,回收困难,催化效率较低;甲苯作溶剂,有毒,易挥发,易污染环境,故答案为:浓硫酸作催化剂,回收困难,催化效率较低,会形成酸性废液;甲苯作溶剂,有毒,易挥发,易污染环境.
有水会浑浊。
双酚A学名2,2-二(4-羟基苯基)丙烷,简称二酚基丙烷。白色晶体,熔点 156~158℃。主要用于制备环氧树脂(约占 65%)和聚碳酸酯(约占35%),其钾盐或钠盐是生产聚砜的原料,少量用作橡胶防老剂。
双酚A是重要的有机化工原料,苯酚和丙酮的重要衍生物,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。
工业上双酚A系由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合制得:
为了使反应完全,丙酮应略过量;当以硫酸为催化剂时,酸浓度为72.5%~73%,反应温度约40℃,反应在搅拌釜中进行。可以连续或间歇生产。产物经中和,真空转鼓过滤,离心分离,即得粗双酚A。为了满足聚合要求,粗双酚A需进一步精制,一般采用二甲苯-水萃取法。用硫酸为催化剂,副反应多,粗双酚A即使经二甲苯-水萃取精制后,质量仍不能达到生产聚碳酸酯的要求,只能满足生产环氧。
发生亲电取代反应:苯酚的苯环是是负电子的,在路易斯酸的存在下,形成碳正离子,进攻羟基的对,得到对位取代的叔醇酚,然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子,进攻另一分子的苯酚。
亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。
扩展资料:
对于亲电取代反应,其最为主要的反应类型均在芳香体系中产生,所以这里仅仅对芳香亲电取代进行一定的举例介绍:
1、硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。
2、卤化反应:有机化合物分子中的氢被卤素取代的反应称为卤化反应,机理上也是亲电取代反应。该反应在药物修饰上比较常见,此外也是制备芳香系格式试剂的前驱反应。
3、磺化反应:有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。苯及其衍生物几乎都可以进行这一反应,其机理也属于亲电取代反应。
参考资料来源:百度百科-亲电取代反应
双酚A由两分子苯酚和一分子丙酮缩合而成,该反应的催化剂为酸性催化剂,工业上应用的催化剂有硫酸、氯化氢和离子交换树脂。这些不同类型的催化剂在工业上的应用构成了双酚A技术发展的不同阶段。
理化性质编辑本段 熔点(℃) 157.2
沸点(℃) 250-252(1.733Kpa)
相对密度(水=1) 1.195(25℃)
相对密度(空气=1)
饱和蒸汽压
临界温度(℃)
临界压力(MPa)
燃烧热(千卡/ 克分子 )
溶解性 溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯及稀碱液等,微溶于四氯化碳,几乎不溶于水。
外观及性状 白色棱形结晶(稀乙醇中)或针状结晶(水中)或片状、粉末。可燃,微带苯酚气味。
毒性及健康危害编辑本段 接触限值 中国MAC:5 mg/m3(粉)
前苏联MAC:
美国TLV-TWAOSHA: ACGIH:
美国TLV-STEL:ACGIH:
侵入途径 吸入、食入
毒性 LD50 LC50
健康危害 双酚A有毒,长时间吸进双酚A粉末有害于肝功能及肾功能;特别严重的是它会降低血液中血红素的含量。
一般规定,双酚A粉末在空气中的允许浓度为5mg/cm,水中为0.01mg/l。
有毒性表述
2008年10月18日加拿大联邦政府正式宣布,决定将双酚A(BPA)列入有毒物质列表中,这意味着这种广泛使用于食品包装的化学品不久将在加拿大禁止使用。同时,加拿大也成为第一个将双酚A视为有毒物质的国家。
双酚A类似雌激素,可以引发人体荷尔蒙的反应。它是含有两个酚基官能团的有机化合物,是一些重要聚合物的原料和添加剂。双酚A现在的应用很多,它可被用到几聚酯、聚砜、聚醚酮等几种聚合物中,还可作为抗氧化剂和硬化防止剂加入增塑剂中,也可作为聚合抑制剂加入PVC中。双酚A也是PC和环氧树脂的重要单体。PC塑料质地透明、耐摔,广泛应用于许多消费品,比如水杯、婴儿餐具、体育器械、医疗器械、光盘和家用电器。环氧树脂通常用于一些食品和饮料罐的内涂层。
加政府该项决定的依据是,有研究证明18个月之前的婴儿可能会通过塑料罐装婴儿食品或婴儿塑料瓶过量摄入这种有雌性激素作用的化学品,而且鱼类或其它野生动物也有可能因为环境中的遗弃双酚A制品受到伤害。加卫生部去年对21罐液体婴儿食品进行了测试,发现每个样品中都含有双酚A,含量在10亿分之2至10亿分之10(2ppb至10ppb)。虽然含量很低,但如果浓缩起来,还是要比人类体内自然含有的雌激素量要高约1000倍。
加政府的公报中并没有提及双酚A对成年人的影响。但今年9月《美国医学协会杂志》上发表的一项研究认为,双酚A与成年人的心脏病、糖尿病、肝功能不正常等有关联。
(1)苯酚俗称石炭酸,由上述分析可知,B为,含有羧基、醛基,苯酚与浓溴水反应方程式为:,
故答案为:石炭酸;羧基、醛基;;
(2)A与CO2在一定条件下反应的化学方程式为:;
B与C反应的化学方程式是:,
故答案为:;;
(3)生成N的反应方程式为:,属于缩聚反应,
故答案为:;缩聚反应;
(4)中以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F.经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,则分子中氧原子数目为
| 152×31% |
| 16 |
| 104 |
| 12 |
故答案为:C8H8O3;
(5)若芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应,故苯环侧链含有-COOH,F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子,分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式,故另外侧链为为-OCH3,且两个侧链处于对位,则F的结构简式为:,故答案为:;
(6)邻二甲苯被酸性酸性高锰酸钾氧化得到E,甲基被氧化为-COO,故E为,E的分子式为C8H8O4,E的同分异构体符合条件:分子中有苯环,能发生银镜反应,含有醛基或甲酸形成的酯基,能与NaHCO3溶液反应,含有羧基,无结构,侧链可以为-COOH、-OOCH,有邻、间、对三种位置,侧链可以为-COOH、-OH、-CHO,-COOH、-OH有邻、间、对三种位置,当-COOH、-OH处于邻位,-CHO有4种位置,当-COOH、-OH处于间位,-CHO有4种位置,当-COOH、-OH处于对位,-CHO有2种位置,故符合条件的同分异构体有:3+4+4+2=13种,
上述同分异构体中,有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基,为等,与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为,
故答案为:C8H8O4;13;.
最经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
无色略带香味的易燃液体,沸点56.1℃,溶于水。可由丙烯合成或农产品发酵制得,是重要的工业溶剂和化工原料。
生产方法 丙酮最早由醋酸钙经干馏制得。1913年英国斯特兰奇-格拉哈姆公司开发了谷物发酵生产丙酮、丁醇和乙醇的方法。1920年,丙烯水合法制异丙醇正式工业生产,接着异丙醇脱氢制丙酮工艺开发又获成功。在以后相当长时间内,发酵法和异丙醇脱氢法都是广为采用的方法。1953年后,美国赫格里斯公司和英国蒸馏公司合作开发成功的异丙苯法制苯酚和丙酮投入工业生产。由于经济上的优越性,此法发展迅速,从60年代起成为生产丙酮的最主要方法。此外,个别工厂曾采用丙烯液相氧化法、异丙醇氧化法,但经济上均难与异丙苯法竞争。1984年的世界总生产能力约3Mt,其中70%以上为异丙苯法生产。中国以粮食发酵法为主。
异丙苯法 丙烯与苯在磷酸或三氯化铝的催化下烷基化生成异丙苯,异丙苯在碱稳定剂存在下加温(80~130℃)、加压(〈 0.7MPa)氧化成过氧化氢异丙苯,后者再在酸性条件下分解成苯酚和丙酮。此法所得丙酮是重要工业产品苯酚的联产物,生产每吨苯酚约联产0.6t丙酮,成本低,具有重要的经济意义。
发酵法 以谷物或糖蜜为原料,工艺过程包括培菌、蒸煮、发酵和产物蒸馏分离。菌种为丙酮丁醇菌。发酵产物为乙醇、正丁醇和丙酮,其比例为6:3:1,以干玉米计算,丙酮加正丁醇的收率为26.5%。现在此法主要目的多是生产正丁醇,丙酮作为副产物。
异丙醇脱氢法 异丙醇催化脱氢生成丙酮的反应:
CH3CHOHCH3─→CH3COCH3+H2
是吸热反应,脱氢所用催化剂有铜、银、铂、钯等金属以及过渡金属的硫化物,负载于惰性载体上,反应在管式反应器中进行,温度400~600℃。在使用氧化锌-氧化锆、铜-铬氧化物或铜-二氧化硅催化剂时,脱氢温度降低为300~500℃。也有的采用二段反应,以提高收率。以异丙醇计丙酮收率为90%,此法开发较早,目前在丙酮生产中尚占有一定的地位。
丙烯直接氧化法 自乙烯液相氧化制乙醛的瓦克法工艺开发成功后,此项技术又进一步发展应用于丙烯制丙酮。它是采用氯化钯-氯化铜-盐酸催化剂,在110~120℃和约 1MPa下在液相中用空气(氧气)将丙烯直接氧化成丙酮:
CH3CH=CH2+?O2─→CH3COCH3
此法原料易得,但腐蚀严重,工业上未得到推广应用。