以苯酚为原材料怎样合成2,6
实验室制备多用以下方法:
1、组分比(份)
间苯二磺酸钠 125 苛性钠(纯度98%) 250
2、制备方法
取苛性钠加水(10份)共热于铸铁锅中,锅中设有搅拌器,待全熔后(270℃)开始搅拌,并徐加间苯二磺酸钠,约半小时,须防泡沫溢出。反应约8~9小时,移盛于小铁盘,冷却后则为固体。
将固体粉碎投入于500份水中,加盐酸使呈酸性。当二氧化硫放出后,移于浸渍器,用戊醇浸渍4次,每次用100份,混合其浸出液,共盛于分液器中,静置1小时,分去水溶液,戊醇的间苯二酚溶液,用水蒸气加热至100℃,再通水蒸气以除去溶剂,移溶液于搪瓷干燥锅内,蒸出水分,放于铜锅加热,先蒸馏去水及酚,次用真空蒸馏至温度达190℃时,将压力改为16.9kPa,即可得间苯二酚20~23份。
3、间苯二酚的鉴别
本品水溶液为无色,遇醋酸铅无沉淀,表明无邻苯二酚。将其浓水溶液温热,应无酚的嗅味,表明无酚。与三氯化铁温热无醌的嗅味则表明无对苯二酚存在.
| (1) C 6 H 12 O;FeCl 3 溶液。 (2)浓硫酸,加热;碳碳双键。
|
| 苯酚和氢气加成生成环己醇,即A是环己醇,结构简式为 。B能使溴水褪色,说明反应②是消去反应,即B是环己烯。环己烯和溴水发生加成反应,生成C,结构简式是 。根据反应④的条件可知,该反应是卤代烃的消去反应,所以D的结构简式为 。根据E可知反应⑤是1,4-加成,所以F的结构简式为 。F水解即得到 。 |
| (1)B: F: (2) ① ④ (3) 、 |
| 考查有机物的合成。苯酚中含有苯环和氢气发生加成反应,生成环己醇A,结构简式为 。A在浓硫酸的作用下生成B,因为B和单质溴能发生加成反应生成C,说明反应②是消去反应,所以BC的结构简式分别是 、 。C通过反应④发生消去反应生成D,则D的结构简式为 。由于最终的产物是1,4-环己二醇,所以反应⑤是1,4-加成,即E的结构简式为 ,E通过加成反应生成F,所以F的结构简式为 ,F通过取代反应生成1,4-环己二醇。由于在反应⑤中也可能发生1,2-加成或全部加成,所以可能得到的副产物是 、 。 |
| 根据苯酚的性质可知,与氢气发生加成反应生成A为
,
在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为
,进而与溴发生加成反应生成C为
,C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为
,D与溴可发生1,2加成或1,4加成,或全部发生加成反应生成四溴产物,由G可知应为1,4加成产物,则E为
,F为
,最后水解可生成G, (1)由以上分析可知B为
,F为
,故答案为:
;
; (2)反应①为苯酚与氢气发生加成反应生成
,反应的方程式为
,反应④为
在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成
,方程式为
, 故答案为:
;
; (3)D为
,与溴可发生1,2加成或1,4加成,或全部发生加成反应生成四溴产物,对应的副产品为
,故答案为:
. |