有机酸性强弱顺序,麻烦各位大神告诉我下为什么这么排序?
目前高中化学里:羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇
大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断
比如所诱导效应
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸
共轭效应
苯甲酸的酸性大于乙酸
氯乙酸比乙酸的酸性强,
Cl-C键的吸电子诱导效应,通过C-C键传导到羧基C上,降低了羧基C上的电子云密度
使得COOH中两个氧的σ键电子云和大∏键电子云都偏向于羧基C,O-H键更容易解离,酸性更强
用←表示吸电子诱导效应的话,就是:Cl←CH2←COO-H
对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
>
氯乙酸
>
溴乙酸
>
乙酸
>
乙醇
即H2SO3>H3PO4>HF>HNO2>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HCN
有机酸(没有包括醇等中性物质)强弱大体遵循规则:
磺酸(强酸)>全卤代羧酸(强酸)>草酸(中强酸)>二卤乙酸(中强酸)>丙二酸>一卤乙酸(中强酸)>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸(弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)(弱酸)>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)
1.磺酸。一般所有的磺酸都是强酸,三氟甲磺酸是最强的有机酸,F3C-SO3H,比硫酸还强的多呢!另外苯磺酸,甲基磺酸,十二烷基苯磺酸等都是强酸。
2.全卤代羧酸。这类酸一般都是强酸,但稍弱于磺酸。
如:三氯乙酸,三氟乙酸(这两个酸,由于F的电负性强于Cl,所以对羧基的吸电子诱导效应更强,因此三氟乙酸酸性稍强些)。除此以外,还有全氟丁酸,全氟辛酸等等
3.二卤乙酸。一般为中强酸,如二氯乙酸酸性比磷酸强些,接近于亚硫酸和草酸。
4.卤乙酸。一般为中强酸,一氯乙酸酸性稍弱于磷酸但比亚硝酸稍强。
5.醇酸。如乙醇酸,乳酸(丙醇酸)都是稍弱的酸,比一般饱和脂肪酸强,接近于甲酸。
6.芳香酸。如苯甲酸,苯乙酸都是弱酸,弱于醇酸和甲酸,强于饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
7.烯酸。强于饱和脂肪酸,如丙烯酸,丁烯酸等强于乙酸,丙酸和丁酸等,油酸强于硬脂酸。
8.饱和脂肪酸。这一大类脂肪酸是有机酸中弱酸的一大类,仅仅强于碳酸和酚类。除了甲酸以外的饱和一元脂肪酸,酸性大小都差别不大。大体上随着溶解度降低,酸性略减。
9.酚类。有机酸中很弱的酸。
氯为强吸电子团使三氯乙酸中的H,容易在水中解离酸性最强,乙酸次之;
乙酸可以制备碳酸(初中实验将食用醋(主要含乙酸)加入到食用碱中(主要为碳酸钠)有气体放出,说明乙酸酸性强于碳酸;同理高中实验苯酚只能制备碳氢酸钠NaHCO3不能制备碳酸钠,说明碳酸酸性强于苯酚;
乙醇是中性,酸性最小。
晚上好,三氯乙酸比乙二酸(草酸)要大的多。三氯乙酸为乙酸接枝卤素的卤代酸,是一种较强的路易斯酸,它的酸根电离能力因有氯离子参与远大于乙二酸。三氯乙酸最上级形式是氯乙酸,是一种具有极强腐蚀性并且致命的强路易斯固体酸,它与对甲苯磺酸属于同一级别的。乙酸(99.5%冰醋酸)和乙二酸(草酸)都属于弱酸,对少部分金属有腐蚀能力,酸值低请参考。氯乙酸和三氯乙酸均为白色透明固体结晶。
已经很全了,绝对够你用的了!不够的话,发留言我再给你补充!