为何氯乙酸比乙酸的酸性强?
首先毫无疑问乙醇的酸性是最弱的
对于剩下的4个乙酸衍生物,吸电子基团越强越多的,酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中,氟的电负性最大,而且数量最多,所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱,所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团,酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
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氯乙酸
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溴乙酸
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乙酸
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乙醇
氯原子的电负性大于碳原子,致使亚甲基的电子云偏向于氯原子,由于共轭效应,氯甲基吸引羧基上的电子云,致使羟基上的氢原子与氧原子之间的作用力减小,氢原子更易失电子电离,所以宏观表现为一氯乙酸的酸性强;氢原子电负性小,所以对于羧基而言,甲基是供电子基团,致使羧基上的氢更难电离,所以乙酸酸性弱。
| (1)HCOOH显酸性,H 2 O呈中性,说明甲酸中存在强吸引电子基团,能使一OH上的H原子活泼性增强而使该物质的酸性大于水,甲酸中含有醛基,醛基属于强吸引电子基团. 故答案为:吸; 醛. (2)CH 3 COOH酸性弱于HCOOH,说明乙酸分子存在斥电子基团,能减弱一OH上H原子的活性而使该物质的酸性减弱,乙酸中含有CH 3 -,所以CH 3 -属于斥电子基团,导致乙酸的酸性小于甲酸. 故答案为:斥; 甲. (3)氯乙酸(CH 2 ClCOOH)的酸性强于乙酸,所以同温等物质的量浓度的CH 2 ClCOONa溶液的碱性将比CH 3 CH 2 COONa小,即同温等物质的量浓度的CH 2 ClCOONa溶液的pH将比CH 3 CH 2 COONa小. 故答案为:小. |
主要是由于氯的吸电子诱导效应。
即: 氯有吸电子特性,羧酸上的电荷向氯的方向转移,降低了羧酸O上的电荷密度, 使H+离子更容易解离, 所以酸性增强。
故答案为:吸; 醛.
(2)CH3COOH酸性弱于HCOOH,说明乙酸分子存在斥电子基团,能减弱一OH上H原子的活性而使该物质的酸性减弱,乙酸中含有CH3-,所以CH3-属于斥电子基团,导致乙酸的酸性小于甲酸.
故答案为:斥; 甲.
(3)氯乙酸(CH2ClCOOH)的酸性强于乙酸,所以同温等物质的量浓度的CH2ClCOONa溶液的碱性将比CH3CH2COONa小,即同温等物质的量浓度的CH2ClCOONa溶液的pH将比CH3CH2COONa小.
故答案为:小.
大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断
比如所诱导效应
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸
共轭效应
苯甲酸的酸性大于乙酸