酯类在酸类和碱类情况下的水解如何?谢谢
酸性情况下水解生成对应的酸和醇,碱性情况下生成对应的盐和醇
如乙酸甲酯在H2SO4催化下水解生成乙酸和甲醇,在NaOH催化下生成乙酸钠和甲醇
还有,酸性条件下的水解都是可逆反应
首先浓硫酸在水解反应中作催化剂,在酯化反应中首先浓硫酸在水解反应中作催化剂和吸水剂。水分解成一个氢原子和羟基,同时乙酸甲酯在下面那个“-”断裂。接着其中羟基和酸结合形成乙酸,氢原子和醇结合成甲醇。这就是水解反应的过程
CH3CO-OCH3+H-OH==浓H2SO4/Δ==CH3CO-OH+CH3O-H
酯化反应只能在浓硫酸的催化下进行,而水解反应既可以在浓硫酸的催化下进行,也可以和碱反生水解反应,且程度更程度,酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐CH3CO-OCH2CH3+NaOH===CH3COONa+CH3CH2OH
酯化反应是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。相当于水解反应的逆过程 CH3CO-OH+CH3O-H===CH3CO-OCH3+H-OH
下午好,乙酸甲酯和碱性化合物配伍需要具体看是哪一种,因为甲酯是由乙酸和甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应的产物它的酯键结构键能较弱,在较强碱性条件下会发生水解反应重新还原,比如氢氧化钠和叔丁醇钾就不能和乙酸甲酯互溶,但像是N-甲基吡咯烷酮、三乙醇胺或者L-精氨酸这样弱碱性物质一般是不影响的请参考。乙酸甲酯也可以作为环氧树脂的非活性快干稀释剂使用它和多数脂肪胺和芳香胺也能稳定共存不发生化学反应。乙酸甲酯和乙酸乙酯的各项性能非常接近。
相同点:可逆反应
断键方式和成羧基羟基方式相同位置相同
甲酸乙酯生成 甲酸和乙醇
乙酸甲酯生成 乙酸和甲醇
乙酸乙酯生成 乙酸和乙醇
经典方法:甲酯水解很简单,一般用MeOH:H2O=2:1, LiOH (2eq), 一般反应4个小时基本上反应完了,旋干溶剂,萃取,调节pH, 有时候会析出固体,有些析不出来,可以用氯仿和二氯甲烷萃取,旋干溶剂即可
上述是最常用的方法,也是最经典的方法,缺点是如果化合物中含有敏感性基团(比如酰胺),上述方法就不合适了,原因1,用甲醇使反应的水解性增强,2,旋干过程中,加热了,可以使水解性增强,破坏敏感性基团。
推荐方法:将底物溶于THF中,在冰浴中,1.5 eq (NaOH或者LiOH)水溶液,一般来说:THF:H20 1:1, 冰浴中搅拌30min (氢氧化钠),LiOH时间会久一些,TLC跟踪
后处理:加入EA,体积大约两倍体积的THF,萃取三次,然后加入少量的水,反萃取乙酸乙酯,合并水相,调节PH,即可,如果你使用了氢氧化钠,上述过程中最好都要在冰浴中。
该方法的有点在于:不经过加热旋转,反应不会剧烈,可以避免副反应,第二:THF的可以使反应过程水解能力减弱,保护你的敏感基团。
一句话,甲酯水解用稀硫酸或用NaOH溶液。