卤苯，苯酚，苯胺间的相互转换
卤苯→苯酚：在高压釜中用浓热氢氧化钠水解，再加酸
卤苯→苯胺：在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应
苯胺→卤苯：在低温下用亚硝酸重氮化，加入相应的卤化物（F除外），升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到（除四氟硼酸重氮盐外，其余重氮盐固态都容易爆炸）
苯胺→苯酚：制成重氮盐后，在水溶液中加热
苯酚→苯胺：先硝化为2,4-二硝基苯酚，用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚，再卤代，水解使卤素变成羟基。重氮化，用次磷酸还原。与氨反应，生成均三苯胺。再重氮化，还原得苯。然后用混酸硝化，再用铁粉+盐酸还原得苯胺。
苯酚→卤苯：先制成苯胺，再按苯胺→卤苯的方法做
加入氢氧化钠溶液，乙酸乙酯萃取，蒸干乙酸乙酯得苯胺，水相加盐酸至酸性，过滤，水洗滤饼，乙酸乙酯萃取水相，蒸干乙酸乙酯，将蒸干物与滤饼合并即为苯酚。
原理：苯酚具有酸性，能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，溶于水，苯胺被乙酸乙酯萃取。
水相加 盐酸，强酸制弱酸，苯酚被游离出来，低温时从水中析出
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用：
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
参考资料来源：百度百科-苯酚
第二步：用分液的方法分离苯胺和苯酚钠，苯胺微溶于水会分层
第三步：苯酚钠溶液中通入CO2，就可得到苯酚
经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。.异丙苯氧化：异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH（CH3)2-O2-->C6H5-C（CH3)2-OOH--H＋--->C6H5OH＋CH3COCH3
磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。
但苯酚不是唯一能发生这个反应的物质，所以说是特征反应不太严谨。苯胺和溴水也发生类似的反应，生成2,4,6-三溴苯胺，也是一个白色沉淀。如果要区分苯酚和苯胺，可以加入三氯化铁溶液，出现紫色的是苯酚。
为了提高苯酚的转化率，他们在THF（1 M）中使用较弱的氢给体HCCO2Na和3当量的肼参与反应，苯胺3a的产率提高到64%。在170 ℃时，反应在不加入氢给体的情况下，使用3.0当量的水合肼和40 mol%的LiOH，可以71%的分离产率得到一级苯胺3a，其中肼既是胺源，也是氢源。
有了最佳的反应条件，作者对酚类底物的适用范围进行了考察。如图3所示，含有各种烷基和芳香取代基的酚类化合物都能顺利反应，得到相应的一级芳香胺3b-3r，产率中等至优秀。4-丙基酚是木质素的主要衍生物之一，在标准条件下，其可生成相应的4-丙基苯胺（3e），产率为71%。4-叔丁基苯酚和4-叔辛基酚等大位阻取代的酚类物质，也可有效地得到产物3f和3g。2-萘酚和1-萘酚也分别以85%和73%的产率得到相应的萘胺3j和3k，而9-菲咯啉的产率相对较低（30%）。
氯化苄与苯酚反应有两种：
在碱作用下发生亲核取代反应，生成苄基苯基醚与氯化氢；在无水氯化铝作用下加热，发生苯环上的亲电取代反应(傅-克烷基化反应)，较高温时倾向于生成对位一取代产物——4-羟基二苯甲烷，较低温时倾向于生成2,4,6-三苄基苯酚。
氯化苄与苯在氯化铝加热催化下发生傅-克烷基化反应，但由于苯，氯化苄，还有第一步反应产物二苯甲烷的苯环活性相近，都可以发生该反应，会导致不可控副反应多且严重，反应产物复杂。
