比较乙醇，乙酸，苯酚，水，苯胺的酸性强弱

苯酚大于苯胺，亲核性大小也指供电能力的大小。苯酚上的羟基氧有孤对电子，苯胺上的氨基也有孤对电子，但由于O原子半径比N原子半径大，对孤对电子的束缚就相对弱一些。二者相比，苯酚上的羟基氧更容易给出电子并与其他物质配位。

所以苯酚的亲核性大于苯胺的亲核性。

对氨基苯酚结构中，同时含有氨基和羟基，酚羟基是酸性的，氨基是碱性的，最后对氨基苯酚的结构其实是氨基以铵离子的形式存在，氧是以负离子的形式存在，内部同时存在阴阳离子对，因此，其分子的极性远远大于对硝基苯酚。

正确的方法为：加入溴水，生成白色沉淀的为苯酚与苯胺，没有白色沉淀的为苯甲醇、苯甲酸和苯甲醛。

在生成白色沉淀的两个物质中加入三氯化铁溶液，可显色的为苯酚，无现象的为苯胺。

在另三个物质中，加入银氨溶液，有银镜的是苯甲醛，没有的是苯甲醇与苯甲酸。向这两者中加入碳酸氢钠，有气泡的是苯甲酸，没现象的是苯甲醇。

苯酚或苯胺的紫外光谱在酸性或碱性介质中有溶剂极性变化。

溶剂极性的变化会引起有机化合物紫外吸收谱带波长的变化。通常增加溶剂的极性会使π→π*跃迁吸收谱带波长红移；而使n→π*跃迁吸收谱带波长蓝移。

酸性条件下，酚羟基上的氢不易被电离。而碱性和中性条件下就容易被电离形成氧负离子。氧负离子与苯环的共轭程度比羟基高。故PH值变大红移，变小蓝移。

跃迁类型

有机化合物分子中主要有三种电子：形成单键的σ电子、形成双键的π电子、未成键的孤对电子，也称n电子。基态时σ电子和π电子分别处在σ成键轨道和π成键轨道上，n电子处于非键轨道上。仅从能量的角度看，处于低能态的电子吸收合适的能量后，都可以跃迁到任一个较高能级的反键轨道上。

为了提高苯酚的转化率，他们在THF（1 M）中使用较弱的氢给体HCCO2Na和3当量的肼参与反应，苯胺3a的产率提高到64%。在170 ℃时，反应在不加入氢给体的情况下，使用3.0当量的水合肼和40 mol%的LiOH，可以71%的分离产率得到一级苯胺3a，其中肼既是胺源，也是氢源。

有了最佳的反应条件，作者对酚类底物的适用范围进行了考察。如图3所示，含有各种烷基和芳香取代基的酚类化合物都能顺利反应，得到相应的一级芳香胺3b-3r，产率中等至优秀。4-丙基酚是木质素的主要衍生物之一，在标准条件下，其可生成相应的4-丙基苯胺（3e），产率为71%。4-叔丁基苯酚和4-叔辛基酚等大位阻取代的酚类物质，也可有效地得到产物3f和3g。2-萘酚和1-萘酚也分别以85%和73%的产率得到相应的萘胺3j和3k，而9-菲咯啉的产率相对较低（30%）。

溶剂极性的变化会引起有机化合物紫外吸收谱带波长的变化。通常增加溶剂的极性会使π→π*跃迁吸收谱带波长红移；而使n→π*跃迁吸收谱带波长蓝移。

对不同的有机化合物，溶剂极性变化对其影响也不相同。如共轭双烯化合物受溶剂极性变化的影响较小；而α、β不饱和羰基化合物受溶剂极性变化的影响就比较大。如异亚丙基丙酮在不同极性溶剂中的紫外吸收波长变化见表6-2。

表6-2异亚丙基丙酮在不同极性溶剂中的紫外吸收波长

若有机分子在不同pH介质中，因分子离解形成阳离子或阴离子，则其吸收带也会发生改变。如苯胺在酸性介质会形成阳离子：

苯胺的K、B吸收带会由230nm和280nm蓝移至203nm和254nm(B为芳香族化合物特征吸收带，K为共轭双键所具有的吸收带)。

对硝基苯酚和硝基苯胺的异构体的极性及其在吸附薄层色谱法中，与固定相的吸附力，进行了24例吸附薄层色谱分析，结果表明，它们的迁移速度，除有2例特殊外，其余22例皆为：邻位最快，间位次之，对位最慢。说明其吸附力对位最强，间位次之，邻位最弱。利用“矢量加合原理”，对硝基苯酚异构体偶极矩计算得到；对位5．67D，间位5．10D，邻位3．71D。因此，其极性强弱顺序与上一致。

紫色消失

白色↓

紫色

苯胺

紫色消失

白色↓

（—）

苯甲酸

｝＋kMnO4

→｛（—）

｝＋Br2，H2O

→｛

｝＋FeCl3→｛

苯甲醇

紫色消失

（—）

（—）表示无反应

该题是鉴别，不是分离，这个答案才是最准确的了

我是学化学专业的，这个方案是最简便的，当然还有其他的方法，如Gabriel法验胺等，都比较烦了