苯胺和苯酚一样，都属于P-兀共轭，对吗

卤苯→苯酚：在高压釜中用浓热氢氧化钠水解，再加酸

卤苯→苯胺：在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应

苯胺→卤苯：在低温下用亚硝酸重氮化，加入相应的卤化物（F除外），升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到（除四氟硼酸重氮盐外，其余重氮盐固态都容易爆炸）

苯胺→苯酚：制成重氮盐后，在水溶液中加热

苯酚→苯胺：先硝化为2,4-二硝基苯酚，用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚，再卤代，水解使卤素变成羟基。重氮化，用次磷酸还原。与氨反应，生成均三苯胺。再重氮化，还原得苯。然后用混酸硝化，再用铁粉+盐酸还原得苯胺。

苯酚→卤苯：先制成苯胺，再按苯胺→卤苯的方法做

苯胺和苯酚的极性比较：苯胺是碱性的，而苯酚是酸性的，苯胺和苯酚都能和羧酸发生脱水缩合，都具有一定的芳香性，苯酚能和三氯化铁发生络合显色反应，苯胺不行。

苯胺是碱性的物质，易溶于酸，而苯酚是酸性的物质易溶于碱。另一个就是苯酚和FeCl3溶液的显色反应也是很灵敏的。苯胺和乙醛反应有棕黄色物质生成苯酚和氯化铁反应有紫色物质生成y。

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。

还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。

为了提高苯酚的转化率，他们在THF（1 M）中使用较弱的氢给体HCCO2Na和3当量的肼参与反应，苯胺3a的产率提高到64%。在170 ℃时，反应在不加入氢给体的情况下，使用3.0当量的水合肼和40 mol%的LiOH，可以71%的分离产率得到一级苯胺3a，其中肼既是胺源，也是氢源。

有了最佳的反应条件，作者对酚类底物的适用范围进行了考察。如图3所示，含有各种烷基和芳香取代基的酚类化合物都能顺利反应，得到相应的一级芳香胺3b-3r，产率中等至优秀。4-丙基酚是木质素的主要衍生物之一，在标准条件下，其可生成相应的4-丙基苯胺（3e），产率为71%。4-叔丁基苯酚和4-叔辛基酚等大位阻取代的酚类物质，也可有效地得到产物3f和3g。2-萘酚和1-萘酚也分别以85%和73%的产率得到相应的萘胺3j和3k，而9-菲咯啉的产率相对较低（30%）。

正确的方法为：加入溴水，生成白色沉淀的为苯酚与苯胺，没有白色沉淀的为苯甲醇、苯甲酸和苯甲醛。

在生成白色沉淀的两个物质中加入三氯化铁溶液，可显色的为苯酚，无现象的为苯胺。

在另三个物质中，加入银氨溶液，有银镜的是苯甲醛，没有的是苯甲醇与苯甲酸。向这两者中加入碳酸氢钠，有气泡的是苯甲酸，没现象的是苯甲醇。

溶剂极性的变化会引起有机化合物紫外吸收谱带波长的变化。通常增加溶剂的极性会使π→π*跃迁吸收谱带波长红移；而使n→π*跃迁吸收谱带波长蓝移。

对不同的有机化合物，溶剂极性变化对其影响也不相同。如共轭双烯化合物受溶剂极性变化的影响较小；而α、β不饱和羰基化合物受溶剂极性变化的影响就比较大。如异亚丙基丙酮在不同极性溶剂中的紫外吸收波长变化见表6-2。

表6-2异亚丙基丙酮在不同极性溶剂中的紫外吸收波长

若有机分子在不同pH介质中，因分子离解形成阳离子或阴离子，则其吸收带也会发生改变。如苯胺在酸性介质会形成阳离子：

苯胺的K、B吸收带会由230nm和280nm蓝移至203nm和254nm(B为芳香族化合物特征吸收带，K为共轭双键所具有的吸收带)。

苯环上连有其它基团时，若是推电子基（也叫给电子基或斥电子基），则活化苯环，也就是取代苯的亲电取代反应活性高于苯，如甲苯；若苯环上带有吸电子基（也叫拉电子基），则钝化苯环，即取代苯的反应活性低于苯，如硝基苯。

当苯环上均带推电子基时，推电子基的推电子能力越强，取代苯反应活性越强，氨基推电子能力高于羟基，且甲基也是推电子基，所以对甲苯胺比苯酚的亲电取代反应活性高。

当然，苯环上带吸电子基时，吸电子能力越强，对苯环的钝化作用越强，越不易进行亲电取代反应。

原理：苯酚具有酸性，能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，溶于水，苯胺被乙酸乙酯萃取。

水相加 盐酸，强酸制弱酸，苯酚被游离出来，低温时从水中析出