高中化学。甲苯为什么能被酸性kmno4氧化
甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸
甲苯中苯环对甲基的影响可以使甲苯的甲基变活泼,使甲基C上的电子云密度降低,H容易失去,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化,将甲基部分氧化为羧基
甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸
苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。
外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味。
熔点(℃):-94.9
相对密度(水=1):0.87
沸点(℃):110.6
相对蒸气密度(空气=1):3.14
分子式:C7H8
分子量:92.14
饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)
燃烧热(kJ/mol):3905.0
临界温度(℃):318.6
临界压力(MPa):4.11
辛醇/水分配系数的对数值:2.69
闪点(℃):4
爆炸上限%(V/V):7.0
引燃温度(℃):535
爆炸下限%(V/V):1.2
溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质
化学性质活泼,与苯相像。[3]可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。[4]甲苯能被氧化成苯甲酸。
Ph-R + MnO4- + H+ ----〉 Ph-COOH + H2O + MnO2 ( + R'-COOH) 这里Ph代表苯环,R代表烷基,R"代表较R少一个碳的烷基,R>2。
1、原理:甲苯,乙苯都属于含有α氢原子的苯同系物。苯同系物中若含有α氢原子,则α碳原子可以被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸,即α碳原子被氧化。
2、甲苯和乙苯都是苯的同系物,甲苯和乙苯中的α碳原子都可以被氧化,因此都生成苯甲酸。
3、甲苯被高锰酸钾氧化时断裂α碳原子与苯相连的碳碳单键,然后被氧化生成羧基。
扩展资料
一、苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
二、能使酸性高锰酸钾褪色的有:
1、碳碳双键:碳碳双键是指由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。
2、碳碳三键:三键,在化合物分子中两个原子间以三对共用电子构成的重键。
3、羟基:羟基化学式为-OH。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。
三、苯的同系物的性质:
(1)使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。
(2)使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
参考资料来源:百度百科——高锰酸钾
参考资料来源:百度百科——苯的同系物