乙酰乙酸乙酯的合成
乙酰乙酸乙酯的合成如下：
1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。
2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：
C2H5OH＋Na→C2H5ONa＋1H2 2
3、随着反应的进行，也不断地生成了醇，所以反应就能不断地进行下去，直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物，所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时，对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的，β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯，使产率降低：
扩展资料：
若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体，可得到油状的烯醇式化合物。
双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。
乙酰乙酸乙酯的制备原理：含α－活泼氢的酯在碱性催化剂存在下，能与另一分子的酯发生酯缩合反应，生成β－羰基酸酯，乙酰乙酸乙酯，就是通过这一反应来制备的，当 用金属钠作偶合剂时，真正的催化剂是钠与乙酸乙酯残留的少量乙醇作用产生的醇钠，一旦反应开始，乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用。如果使用高纯度的乙酸乙酯和金属钠反而不能发生缩合反应。
减压蒸馏的原因：乙酰乙酸乙酯的沸点较高，好像180摄氏度，而且乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解，所以才采取减压蒸馏来提纯（靠蒸馏出来提纯）
三、试剂
乙酸乙酯 25g(27.5ml 0.38mol)、Na 2.5g (0.11mol) (m.p. 97.5℃、d:0.97g/cm3)
二甲苯 12.5ml(b.p. 140℃、d:0.8678 g/cm3) ( 苯:b.p. 80.1℃甲苯: b.p 110.6℃)
乙酰乙酸乙酯 (d:1.025 g/cm3) HOAc 50% 15ml
饱和NaCl 无水Na2SO4
四、装置
无水干燥回流装置；减压蒸馏装置。
五、实验步骤
1、熔钠：在表面皿上迅速将Na切成薄片，立即放入带干燥管的回流瓶中（内装12.5ml二甲苯），加热熔之。塞住瓶口振摇使之成为钠珠。回收二甲苯。
2、加酯回流：迅速放入27.5ml乙酸乙酯，反应开始。若慢可温热。回流1.5h至钠基本消失，得橘红色溶液，有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）。
3、酸 化 ：加50%醋酸，至反应液呈弱酸性（固体溶完）。
4、分 液：反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置。
5、干 燥 ：分出乙酰乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥。
6、精 馏 ：水浴蒸去乙酸乙酯，剩余物移至 25ml克氏蒸馏瓶，减压蒸馏，收集馏分。
方法1 ：
CH≡CH＋H2O（HgSO4，加热）→CH3CHO（氧化剂）→CH3COOH
CH2＝CH2＋H2O（催化剂）→CH3CH2OH
CH3COOH＋CH3CH2OH（催化剂）→CH3COOCH2CH3
CH3COOCH2CH3＋Na→CH3COCH3COOCH2CH3
方法2 ：
CH≡CH＋H2O（HgSO4，加热）→CH3CHO（氧化剂）→CH3COOH
CH2＝CH2＋CH3COOH（催化剂）→CH3COOCH＝CH2
CH3COOCH＝CH2＋H2（催化剂）→CH3COOCH2CH3
CH3COOCH2CH3＋Na→CH3COCH3COOCH2CH3
乙酰乙酸乙酯的两种分解方式：酮式分解 酸式分解
在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧
CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3
浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸
CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH
先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解
在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物
乙酰乙酸乙酯化学式为C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5。
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等，亦用于偶氮黄色染料的制备，还用于调合苹果香精及其他果香香精。
在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体。
此外，乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
扩展资料：
一、乙酰乙酸乙酯的制备：
1、乙酸乙酯自缩合法（实验室制备方法）：首先将金属钠切为薄片，然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全，冷却后加入50%乙酸使pH约为6，最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后，再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯，产率约为50%。
2、双乙烯酮与乙醇酯化法：双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。
3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合：乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠，油浴加热约1小时，得红色带有绿色荧光的液体，稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层，再经减压蒸馏可得产品。
①试验中有钠反应，为避免发生爆炸必须保证无水的条件。
②油浴温度不要太高，约110℃，避免乙酸乙酯溢出。
二、乙酰乙酸乙酯特性：
1、可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
2、乙酰乙酸乙酯的沸点较高，180.4摄氏度，但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解，所以采取减压蒸馏来提纯（靠蒸馏出来提纯）。
3、与活泼金属钠反应放出气泡
4、与三氯化铁会显色
5、与溴水反应会造成溴水褪色
参考资料：百度百科-乙酰乙酸乙酯
首先利用亲核取代,然后是酸式分解,最后是还原.
