大学无机化学问题 怎么比较乙酸和碘乙酸在水溶液中pKa的大小？
实验做法的话将两者配制成等物质的量浓度的溶液再测量其pH值即可，pH值较小的pKa大。
从理论推导的话，碘比氢具有更强的电负性，会使碘乙酸分子中的电子云更靠近碘原子而远离羟基，从而使得氢离子更容易电离出来，因此碘乙酸的pKa更大。
和脂肪酸中，与羧基相连的烷基具有供电诱导效应（+I），使羧基上的氢较难离解，酸性较甲酸弱（表16-3中的1，2）。当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢后，由于卤原子的吸电子诱导效应（-I），酸性增强（表16-3中的3，6，7，8）。烃基某个碳上引入的卤原子的数目越多，酸性越强（表16-3中的3，4，5及8，9）当卤原子相同时，卤原子距羧基越近，酸性越强（表16-3中的11，12，13）。当卤原子的种类不同时，它们对酸性的影响是F＞CL＞Br＞I。所以氟乙酸的酸性＞氯乙酸＞溴乙酸＞碘乙酸（表16-3中的3，6，7，8）。
F3CCOOH>Cl3CCOOH>CH3COOH
对于剩下的4个乙酸衍生物，吸电子基团越强越多的，酸性越强。因为吸电子基团能降低电离后负离子的电荷密度从而使之稳定。
三氟乙酸中，氟的电负性最大，而且数量最多，所以酸性是最强的。其次是氯乙酸。溴的吸电子能力比氯弱，所以溴乙酸比氯乙酸弱。乙酸没有吸电子基团，酸性比溴乙酸弱。
所以顺序为三氟乙酸
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氯乙酸
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溴乙酸
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乙酸
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乙醇
diǎn yǐ suān
2 英文参考Iodoacetic acid
3 国标编号81609
4 CAS号64697
5 中文名称碘乙酸
6 英文名称
Iodoacetic acid
7 碘乙酸的别名碘醋酸；碘代醋酸
8 分子式C2H3IO2；ICH2COOH
9 外观与性状无色或白色结晶
10 分子量185.96
11 沸点分解
12 熔点82℃
13 溶解性溶于水、热石油醚、乙醇，不溶于醚
14 稳定性稳定
15 危险性碘乙酸为可燃酸性腐蚀品，可燃，有腐蚀性，受热分解放出有毒的碘化物烟气。
15.1 危险标记20（酸性腐蚀品）
16 主要用途用于农业植物资源研究，染料制备，有机合成等
17 健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤等组织有极强的破坏作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。
18 毒理学资料及环境行为毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD5083mg/kg（小鼠经口）
亚急性和慢性毒性：大鼠经口50～70mg（kg·天），10～14天内死亡。
致突变性：DNA抑制：人Hela细胞500umlo/L。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细胞100ug/L。
生殖毒性：小鼠腹腔最低中毒剂量（TDL0）：40g/kg（孕8天），致肌肉骨骼发育异常。
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量（TDL0）：5800mg/kg，27周，致肿瘤，致皮肤肿瘤，致应用部位肿瘤。
危险特性：遇明火、高热可燃。受热分解产生有毒的碘化物烟气。有腐蚀性。
燃烧（分解）产物：碘化氢、一氧化碳。
19 实验室监测方法毛细管气相色谱法 Food Addit.Contam.1991,8（1），119～124 《分析化学文摘 》1992～1993
20 泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以将地面洒上苏打灰，然后用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
21 防护措施呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服（防腐材料制作）。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
22 急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗10分钟或用2%碳酸氢钠 溶液冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
