有人知道手性苯甘酸乙酯怎么制备吗?
手性苯甘酸乙酯制备:苯乙酸加乙醇在浓硫酸条件加热成苯乙酸乙酯。
与氢卤酸反应,活性叔醇>仲醇>伯醇。因为SN1与SN2亲核取代不同的关系。乙醇,因为乙醇是溶于水的,可以用水把多余的除去,加苯是因为将水跟苯甲酸乙酯分开使得到的苯甲酸乙酯更纯净。
浓硫酸具有吸水性,可以将生成物的水吸收,平衡往右移动,并且浓硫酸本身也是促进酯化的物质,碱是促进酯的水解。
操作注意事项
严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。
用甲苯为原料,c6H5CH3+Br2=C6H5CH3Br+HBr条件光照,然后C6H5CH2Br+NAOH=C6H5CH2OH+NABR条件是水溶液加热.再和氧气氧化成C6H5CHO再氧化成C6H5COOH.制取一些物质可以倒着推,这样会很容易,在高中常用这种方法.
2、醋酸钠和苯乙酸之间是可以反应的(苯甲酸的酸性强于醋酸):
CH3COONa + C6H5COOH = CH3COOH + C6H5COONa
3、沸点:醋酸117度,醋酐139度,苯甲酸、醋酸钠和苯甲酸钠的沸点肯定远高于前两种;因此蒸出来的首先应该是醋酸,其次才是醋酐。
1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2:制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。 3.1:浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂,还能做脱水剂。 3.2:Na2CO3溶液的作用是: (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。 (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。 3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施: (1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。 (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。 (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。 (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。 3.4:用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因。 虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。
将26.67g(0.20mol)粉状无水三氯化铝和36mL (0.40mol)无水苯加入反应瓶中,在搅拌下慢慢滴加l0mL( 0.l0mol)苯乙酰氯,冷水浴降温。加料完毕后,用95℃左右的油浴加热并搅拌回流,直至不再有氯化氢气体逸出为止。将反应物冷却至室温,在搅拌下倒人65mL浓盐酸和80g碎冰的锥形瓶中。CHCl3萃取有机相,再依次用20mL水、8mL 20% NaOH、20mL水依次洗涤有机相,无水硫酸钠干燥、过滤,旋转蒸发除去CHCl3,减压蒸馏收集68-70C/-F的馏分,得11.12g无色液体,产率为75%,Rf=0.68(硅胶板层析,氯仿为展开剂)。
酯化的条件是:浓硫酸,加热,可逆反应
只要记住“酸脱羟基醇脱氢”就行了